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集積構造依存型発光を示すπ電子系分子のライブラリ構築と発光機構解析

研究課題

研究課題/領域番号 16K05743
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 機能物性化学
研究機関東京大学

研究代表者

務台 俊樹  東京大学, 生産技術研究所, 助教 (80313112)

研究分担者 重光 保博  長崎大学, 工学研究科, 教授 (50432969)
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード蛍光 / 結晶工学 / ナノ構造 / ESIPT / プロトン移動 / イミダゾピリジン / 固体発光材料 / 固体発光 / 水素結合 / 結晶多形 / ESIPT蛍光 / 有機結晶 / 結晶構造 / 蛍光発光 / 計算化学 / 光物性 / 有機化学
研究成果の概要

「集積構造依存型発光 (PDL)」は、分子の化学構造はそのままで分子集積構造に依存して固体発光特性を制御できるとして注目されるが、詳細な機構解明は道半ばである。本課題では、まずPDLの機構解明に適する「同一の」発光ユニットを有する化合物群を作成した。さらにフェムト秒過渡吸収測定と計算化学から、PDLを示す結晶では発光種が2分子からなる複合体であることを強く示唆する結果が得られ、この複合体の構造の違いがPDLを発現する要因であると結論づけた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

固体有機発光材料は身近な材料であり、発光色など各種物性は合成化学的に分子構造を変えることで制御されている。近年、合成化学の技術によらず有機分子の「集まり方」を変えることで発光特性を制御できる、という研究成果が世界各地から報告されているが、その発光機構の詳細はいまだ明らかではない。
本研究は、機構解明に向けた適切な分子群を提供することができたことが第一の成果で、さらに、この発光機構を分子レベルで明らかにする重要な手がかりとなる成果を得ることに成功した。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (16件) (うち国際共著 1件、 査読あり 13件、 謝辞記載あり 3件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 1件、 招待講演 5件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Re-evaluation of the tert-Butyl Method in Crystal Engineering of Salicylideneanilines by Simultaneous Observation of Photochromism and Thermochromism in Single Crystals2019

    • 著者名/発表者名
      Houjou Hirohiko、Kato Taku、Huang Hongyi、Suzuki Yoshikazu、Yoshikawa Isao、Mutai Toshiki
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design

      巻: 19 号: 2 ページ: 1384-1390

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.8b01764

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Spectroscopic properties of push-pull 2-(4-carboxyphenyl-6-dimethylaminobenzothiazole derivatives in solution and the solid state2019

    • 著者名/発表者名
      Takahashi, Yusuke; Uehara, Takuya; Matsuhashi, Chihiro; Yamaji, Minoru; Mutai, Toshiki; Yoshikawa, Isao; Houjou, Hirohiko; Kitagawa, Kota; Suenobu, Tomoyoshi; Maki, Shojiro; Hirano, Takashi
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry

      巻: 376 ページ: 324-332

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2019.03.021

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of Imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives with an Intramolecular Hydrogen-Bonded Seven-Membered Ring Exhibiting Bright ESIPT Luminescence in the Solid State2019

    • 著者名/発表者名
      Mutai Toshiki、Muramatsu Tatsuya、Yoshikawa Isao、Houjou Hirohiko、Ogura Masaru
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 7 ページ: 2143-2146

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00455

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Excited-state Intramolecular Proton Transfer Process of Crystalline 6-Cyano-2-(2'-hydroxyphenyl)imidazo[1,2a]Prydine, as Revealed by Femtosecond Pump-Probe Microspectroscopy2019

    • 著者名/発表者名
      Yukihide Ishibashi, Mako Murakami, Koji Araki, Toshiki Mutai, Tsuyoshi Asahi
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C,

      巻: 印刷中 号: 17 ページ: 11224-11232

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.9b01044

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 固体ESIPT発光材料の新展開2019

    • 著者名/発表者名
      務台 俊樹
    • 雑誌名

      光化学

      巻: 50 ページ: 10-16

    • NAID

      40021890097

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] 外部刺激により可逆スイッチング可能な有機多形依存型発光2018

    • 著者名/発表者名
      務台俊樹
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 69 ページ: 24-29

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Dinuclear fused salen complexes of group-10 metals: Peculiarity of the crystal structure and near-infrared luminescence of a bis(Pt-salen) complex2017

    • 著者名/発表者名
      Houjou Hirohiko、Hoga Yuki、Ma Yi-Lan、Achira Hiroto、Yoshikawa Isao、Mutai Toshiki、Matsumura Kazunari
    • 雑誌名

      Inorganic Chimica Acta

      巻: 461 ページ: 27-34

    • DOI

      10.1016/j.ica.2017.01.031

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of interaction between the chelate rings and π-conjugated systems in fused salphen complexes on UV-Vis-NIR spectra2017

    • 著者名/発表者名
      Houjou Hirohiko、Yagi Keisuke、Yoshikawa Isao、Mutai Toshiki、Araki Koji
    • 雑誌名

      Journal of Physical Organic Chemistry

      巻: 30 号: 6

    • DOI

      10.1002/poc.3635

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and properties of salicylaldehydes fine-tuned by modular assembly using "plug-and-socket" type extendibility2017

    • 著者名/発表者名
      Hirohiko Houjou, Yoshikazu Suzuki, Qian-Wen Shen, Isao Yoshikawa, Toshiki Mutai
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 印刷中 号: 34 ページ: 8286-8294

    • DOI

      10.1002/chem.201701141

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Systematic investigations on fused π-system compounds of seven benzene rings prepared by photocyclization of diphenanthrylethenes2017

    • 著者名/発表者名
      Shota Fujino, Minoru Yamaji, Hideki Okamoto, Toshiki Mutai, Isao Yoshikawa, Hirohiko Houjou, Fumito Tani
    • 雑誌名

      Photochem. Photobiol. Sci.

      巻: 印刷中 号: 6 ページ: 925-934

    • DOI

      10.1039/c7pp00040e

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Excited-State Intramolecular Proton Transfer and Global Aromaticity2017

    • 著者名/発表者名
      Naoko Nishina, Toshiki Mutai, Jun-ichi Aihara
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. A

      巻: 121 号: 1 ページ: 151-161

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.6b11684

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 固体で高効率発光を示すイミダゾピリジン誘導体の合成 ― ESIPT発光特性とその結晶構造依存性2017

    • 著者名/発表者名
      務台 俊樹,荒木 孝二
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 74 ページ: 330-339

    • NAID

      130005627978

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A comparative study of the electronic spectra, fluorescence quantum yields, voltammograms and theoretical caliculations of phenanthrene-type benzodifurans2016

    • 著者名/発表者名
      N. Hayashi, Y. Saito, X. Zhou, J. Yoshino, H. Higuchi, T. Mutai
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 29 ページ: 4159-4168

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.05.019

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Effects of Semi-flexible Linker on Mechanochromic Photoluminescence of a Bis(Pt-salen) Complex2016

    • 著者名/発表者名
      Hirohiko Houjou, Keisuke Yagi, Isao, Yoshikawa, Toshiki Mutai, Koji Araki
    • 雑誌名

      Polyhedron

      巻: 未定 ページ: 123-131

    • DOI

      10.1016/j.poly.2016.04.022

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of Aryl-substituted 2-Phenylimidazo[1,2-a]pyridines (PIP) with Various Colors of Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Luminescence in the Solid State2016

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Mutai, Tatsuya Ohkawa, Hideaki Shono, Koji Araki
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. C

      巻: 4 号: 16 ページ: 3599-3606

    • DOI

      10.1039/c6tc00376a

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 有機超分子の発光 -分子をどのように集め光らせるか-2016

    • 著者名/発表者名
      務台 俊樹
    • 雑誌名

      日本写真学会誌

      巻: 79 ページ: 319-322

    • NAID

      130006258103

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 分子内水素結合を含む七員環を有するイミダゾピリジン誘導体の固体発光と置換基効果2019

    • 著者名/発表者名
      鈴木 陸人, 務台 俊樹, 吉川 功, 北條 博彦, 小倉 賢
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 有機超分子の発光化学 結晶多形を利用して固体発光を制御する2018

    • 著者名/発表者名
      務台 俊樹
    • 学会等名
      近畿大学総合理工学研究科 第13回光エネルギーセミナー
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 分子内水素結合を介した七員環を有するイミダゾピリジン誘導体の固体発光特性2018

    • 著者名/発表者名
      務台 俊樹, 村松 達也, 吉川 功, 北條 博彦, 小倉 賢
    • 学会等名
      2018光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ESIPT 発光を示す分子内水素結合7 員環化合物の電子状態解析2018

    • 著者名/発表者名
      重光 保博, 務台 俊樹
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ヒドロキシフェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン誘導体の集積構造依存発光特性と2分子間相互作用に関する理論的研究2018

    • 著者名/発表者名
      三木 伸一, 重光 保博, 務台 俊樹
    • 学会等名
      第41回ケモインフォマティクス討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 七員環型分子内水素結合を有する縮環イミダゾールの固体発光特性2018

    • 著者名/発表者名
      務台 俊樹, 村松 達也, 吉川 功, 北條 博彦, 小倉 賢
    • 学会等名
      第27回日本化学会有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 分子内水素結合を含む七員環を有するイミダゾピリジン誘導体の結晶構造依存性発光2018

    • 著者名/発表者名
      村松達也、小倉賢、吉川功、北條 博彦、務台俊樹
    • 学会等名
      第98日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Organic supramolecules showing stimuli-responsive luminescence2017

    • 著者名/発表者名
      Toshiki MUTAI
    • 学会等名
      Feringa Academic Alumni Symposium, Chemistry for the Future
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 分子内水素結合を介した七員環を形成するイミダゾ[1,2-a]ピリジン誘導体の結晶構造と発光特性2017

    • 著者名/発表者名
      務台俊樹、村松達也、吉川功、北條 博彦、小倉賢
    • 学会等名
      第26回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] アントラキノン-ホウ素錯体の振電相互作用解析2017

    • 著者名/発表者名
      三木伸一、重光保博、松居正樹
    • 学会等名
      第54回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] クロロフェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン誘導体の集積構造依存発光の理論解析2017

    • 著者名/発表者名
      三木伸一、重光保博、務台俊樹
    • 学会等名
      第47回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 6-Cyano-2-(2'-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine結晶のフェムト秒顕微過渡吸収分光2017

    • 著者名/発表者名
      石橋 千英, 村上 眞子, 務台 俊樹, 荒木 孝二, 朝日 剛
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学(神奈川県横浜市)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 結晶を温める・すりつぶす ~ 発光がスイッチングする有機結晶2016

    • 著者名/発表者名
      務台 俊樹
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ2016(日本化学会)
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機超分子の発光化学2016

    • 著者名/発表者名
      務台 俊樹
    • 学会等名
      城西大学セミナー
    • 発表場所
      城西大学(埼玉県坂戸市)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機超分子の発光 -分子をどのように集め、光らせるか-2016

    • 著者名/発表者名
      務台 俊樹
    • 学会等名
      第13回 日本写真学会光機能性材料セミナー -光機能性を活かす構造制御技術-
    • 発表場所
      東京工芸大学(東京都中野区)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 6-Cyano-2-(2'-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine結晶の蛍光ダイナミクス2016

    • 著者名/発表者名
      村上 眞子, 石橋 千英, 務台 俊樹, 荒木 孝二, 朝日 剛
    • 学会等名
      2016年日本化学会中四国支部大会
    • 発表場所
      香川大学(香川県高松市)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子内および分子間水素結合部位を有するイミダゾピリジン誘導体の固体ESIPT発光2016

    • 著者名/発表者名
      金田 祥平, 吉川 功, 北條 博彦, 務台 俊樹
    • 学会等名
      2016光化学討論会
    • 発表場所
      東京大学駒場キャンパス(東京都目黒区)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] アリール基を用いたイミダゾ[1,2-a]ピリジンの固体ESIPT発光の段階的制御とその機構2016

    • 著者名/発表者名
      務台 俊樹, 大川 達也, 生野 秀明, 荒木 孝二
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [図書] 光化学フロンティア2018

    • 著者名/発表者名
      水野 一彦、宮坂 博、池田 浩
    • 総ページ数
      400
    • 出版者
      化学同人
    • ISBN
      9784759814194
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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