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ドナー・アクセプター縮環型の高分極性π共役系分子の創製と有機トランジスタへの展開

研究課題

研究課題/領域番号 16K05744
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 機能物性化学
研究機関東京大学

研究代表者

上田 顕  東京大学, 物性研究所, 助教 (20589585)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード有機半導体 / ドナーアクセプター / 化学修飾 / テトラチアフルバレン / o-ベンゾキノン / ドナー・アクセプター / 分極 / ベンゾキノン / ドナーアクセプター分子 / 置換基効果 / 有機トランジスタ / テトラチアフルバレン誘導体 / 分子性固体 / 半導体物性 / 結晶成長 / 電子・電気材料 / 合成化学
研究成果の概要

o-ベンゾキノン-テトラチアフルバレン縮環構造を有する高分極性のπ共役系有機半導体分子群の創製に成功した。各種のアルキルチオ基を導入することで、母体に比べて、短段階・高収率、そして大スケールで合成が可能となり、さらに、有機溶媒に対する溶解性も大きく向上することを見いだした。いずれの誘導体も、良好な両性酸化還元特性、小さなHOMO-LUMOギャップ、大きな分子内分極、そして効果的なπ-π相互作用を示し、加えて、アルキル鎖を伸長することでπスタック間の相互作用が増加することが分かった。これらの物質の単結晶を用いたトランジスタ作成を行ったが、残念ながら、有意なトランジスタ特性の観測には至らなかった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

特異な分子構造・電子構造を有するπ共役系有機分子の設計・合成は、基礎化学的な観点はもとより、近年では機能性物質・電子材料開発の観点からも重要な課題として盛んに研究が進められている。本研究では、本研究代表者が独自に開発した新しいπ共役系分子であるo-ベンゾキノン-テトラチアフルバレン誘導体の効果的な合成法を見いだし、これらの構造と性質を分子レベルで詳細に明らかにすることに成功した。これらの結果から、この新分子群は有機半導体材料の新たな候補物質であることが示唆され、その第一歩として有機トランジスタの作製と評価を試みた。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (14件) (うち国際共著 3件、 査読あり 13件、 オープンアクセス 4件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (21件) (うち国際学会 9件、 招待講演 8件) 備考 (6件)

  • [雑誌論文] Di- and tetramethoxy benzothienobenzothiophenes: substitution position effects on the intermolecular interactions, crystal packing and transistor properties2019

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Higashino, Akira Ueda and Hatsumi Mori
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 43 号: 2 ページ: 884-892

    • DOI

      10.1039/c8nj04251a

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Charge Order and Poor Glass-forming Ability of an Anisotropic Triangular-lattice System, θ-(BEDT-TTF)2TlCo(SCN)4, Investigated by NMR2019

    • 著者名/発表者名
      K. Miyagawa, T. Sato, H. Hashimoto, M. Kodama, K. Ohnoh, A. Ueda, H. Mori, and K. Kanoda
    • 雑誌名

      Jouranal of Physical Society of Japan

      巻: 88 号: 3 ページ: 034705-034705

    • DOI

      10.7566/jpsj.88.034705

    • NAID

      210000135132

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hysteretic Current-Voltage Characteristics in the Deuterium-Dynamics- Triggered Charge-Ordered Phase of κ-D3(Cat-EDT-TTF)22019

    • 著者名/発表者名
      A. Ueda, K. Kishimoto, Y. Sunairi, J. Yoshida, H. Yamakawa, T. Miyamoto, T. Terashige, H. Okamoto and H. Mori
    • 雑誌名

      J. Phys. Soc. Jpn.

      巻: 88 号: 3 ページ: 034710-034710

    • DOI

      10.7566/jpsj.88.034710

    • NAID

      210000135137

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] New pai-extended catecholato complexes of Pt(II) and Pd(II) containing a benzothienobenzothiophene (BTBT) moiety: synthesis, electrochemical behavior and charge transfer properties2019

    • 著者名/発表者名
      K. Tahara, Y. Ashihara, T. Higashino, Y. Ozawa, T. Kadoya, K. Sugimoto, A. Ueda, H. Mori and M. Abe
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 印刷中 号: 21 ページ: 7367-7377

    • DOI

      10.1039/c8dt05057k

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Strange metal from a frustration-driven charge order instability2019

    • 著者名/発表者名
      T. Sato, K. Kitai, K. Miyagawa, M. Tamura, A. Ueda, H. Mori and K. Kanoda
    • 雑誌名

      Nature Materials

      巻: 18 号: 3 ページ: 229-233

    • DOI

      10.1038/s41563-019-0284-9

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] π電子とプロトンの連動による新しい量子液体状態 ―絶対零度まで揺らぎ続ける電気・磁気双極子―2019

    • 著者名/発表者名
      下澤雅明、上田 顕、橋本顕一郎、中 惇
    • 雑誌名

      固体物理

      巻: 1 ページ: 43-54

    • NAID

      40021787191

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 水素ダイナミクスを有する有機伝導体の開発2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 7 ページ: 36-42

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Strong Hydrogen Bonds at the Interface between Proton-Donating and -Accepting Self-Assembled Monolayers on Au(111)2018

    • 著者名/発表者名
      Kato Hiroyuki S.、Yoshimoto Shinya、Ueda Akira、Yamamoto Susumu、Kanematsu Yusuke、Tachikawa Masanori、Mori Hatsumi、Yoshinobu Jun、Matsuda Iwao
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: 34 号: 5 ページ: 2189-2197

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.7b03451

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A phenol-fused tetrathiafulvalene: modulation of hydrogen-bond patterns and electrical conductivity in the charge-transfer salt2018

    • 著者名/発表者名
      Ueda Akira、Mori Hatsumi
    • 雑誌名

      Materials Chemistry Frontiers

      巻: 2 号: 3 ページ: 566-572

    • DOI

      10.1039/c7qm00574a

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of Novel Functional Organic Crystals by Utilizing Proton- and π-Electron-Donating/Accepting Abilities2017

    • 著者名/発表者名
      Ueda Akira
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 90 号: 11 ページ: 1181-1188

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170239

    • NAID

      130006201452

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 動的水素結合を活用した新しい電子機能性有機結晶の開発2017

    • 著者名/発表者名
      Ueda Akira、Yoshida Junya、Takahashi Kazuyuki、Mori Hatsumi
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 75 号: 10 ページ: 1045-1054

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.75.1045

    • NAID

      130006156692

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crystallization and vitrification of electrons in a glass-forming charge liquid2017

    • 著者名/発表者名
      Sasaki S.、Hashimoto K.、Kobayashi R.、Itoh K.、Iguchi S.、Nishio Y.、Ikemoto Y.、Moriwaki T.、Yoneyama N.、Watanabe M.、Ueda A.、Mori H.、Kobayashi K.、Kumai R.、Murakami Y.、M?ller J.、Sasaki T.
    • 雑誌名

      Science

      巻: 357 号: 6358 ページ: 1381-1385

    • DOI

      10.1126/science.aal3120

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Quantum-disordered state of magnetic and electric dipoles in an organic Mott system2017

    • 著者名/発表者名
      Shimozawa M.、Hashimoto K.、Ueda A.、Suzuki Y.、Sugii K.、Yamada S.、Imai Y.、Kobayashi R.、Itoh K.、Iguchi S.、Naka M.、Ishihara S.、Mori H.、Sasaki T.、Yamashita M.
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 8 号: 1 ページ: 1-6

    • DOI

      10.1038/s41467-017-01849-x

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Improved stability of a metallic state in benzothienobenzothiophene-based molecular conductors: An effective increase of dimensionality with hydrogen bonds2017

    • 著者名/発表者名
      T. Higashino, A. Ueda, J. Yoshida, H. Mori
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 53 号: 24 ページ: 3426-3429

    • DOI

      10.1039/c7cc00784a

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] カテコール縮環型金属ジチオレン錯体の構造と物性に対する中心金属置換効果2019

    • 著者名/発表者名
      横森 創・上田 顕・森 初果
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ジメトキシベンゼンが縮環した中性の金属ジチオレン錯体の合成、構造、性質ならびに電界効果トランジスタ特性2019

    • 著者名/発表者名
      高橋 優介・横森 創・上田 顕・榎本 真哉・森 初果
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Exploration of Molecular Conductors with Hydrogen-Bond Dynamics2018

    • 著者名/発表者名
      Akira Ueda
    • 学会等名
      The International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2018 (ICSM 2018)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of a New Type of Molecular Conductors with Dynamic Hydrogen Bonds2018

    • 著者名/発表者名
      Akira Ueda
    • 学会等名
      8th TOYOTA RIKEN International Workshop on Organic Semiconductors, Conductors, and Electronics
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of hydrogen-bonded molecular conductors based on catechol-fused TTF system2018

    • 著者名/発表者名
      Akira Ueda, Hatsumi Mori
    • 学会等名
      43rd International Conference on Coordination Chemistry (ICCC2018)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Syntheses, Structures, and Properties of Novel Metal-Dithiolene Complexes with Hydrogen-Bonds2018

    • 著者名/発表者名
      So Yokomori, Akira Ueda, Reiji Kumai, Youichi Murakami, and Hatsumi Mori
    • 学会等名
      The International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2018 (ICSM 2018)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Syntheses, Structures and Physical Properties of Novel Metal-dithiolene Complexes with Hydrogen bonds2018

    • 著者名/発表者名
      So Yokomori, Akira Ueda, Reiji Kumai, Youichi Murakami, and Hatsumi Mori
    • 学会等名
      8th TOYOTA RIKEN International Workshop on Organic Semiconductors, Conductors, and Electronics
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 動的水素結合を有する新しい有機伝導体の開発2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕
    • 学会等名
      錯体化学若手の会・関東支部 前期勉強会2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 水素結合を活用した新しいπ電子系機能物質の開発2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕
    • 学会等名
      日本化学会研究会「低次元系光機能材料研究会」第7回研究講演会 ~二次元構造を有するπ電子系の光・電子機能~
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 水素ダイナミクスを有する新しい有機伝導体の合成と構造、物性2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕
    • 学会等名
      第15回 水素量子アトミクス研究会/第1回ハイドロジェノミクス研究会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 新規カテコール縮環型金属ジチオレン錯体の合成と水素結合型フレームワーク構造2018

    • 著者名/発表者名
      横森 創、上田 顕、熊井玲児、村上洋一、森 初果
    • 学会等名
      錯体化学会 第68回討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 半導体-絶縁体転移を示す新規カテコール-TTF系水素結合型電荷移動塩の合成と構造、物性2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕、熊井玲児、村上洋一、森 初果
    • 学会等名
      第12回分子科学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] カテコール縮環型金属ジチオレン錯体:水素結合による多様な集積構造と中心金属置換効果2018

    • 著者名/発表者名
      横森 創、上田 顕、熊井玲児、村上洋一、森 初果
    • 学会等名
      第12回分子科学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] エチレンジオキシ基を有するカテコール縮環型TTF誘導体を用いた水素結合型の新規電荷移動塩の合成と構造、物性2018

    • 著者名/発表者名
      池田 潤、上田 顕、横森 創、吉田順哉、森 初果
    • 学会等名
      第12回分子科学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] フェノールを縮環させたTTF誘導体の合成とその電荷移動塩の構造・物性2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕、森 初果
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] TTF-o-ベンゾキノン骨格を有する新規ドナー・アクセプター型有機分子の合成と置換基効果の調査2018

    • 著者名/発表者名
      寺岡なつみ、上田 顕、横森 創、榎本真哉、森 初果
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] プロトン・π電子授受能を活用した新規機能性有機結晶の開発2017

    • 著者名/発表者名
      上田 顕
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of a New Class of Molecular Conductors with Hydrogen-bond Dynamics2017

    • 著者名/発表者名
      A. Ueda
    • 学会等名
      INTERNATIONAL SYMPOSIUM ON PURE & APPLIED CHEMISTRY (ISPAC) 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of a New Class of Molecular Conductors with Hydrogen-Bond Dynamics: Chemical Modification of Catechol-Fused TTF System2017

    • 著者名/発表者名
      A. Ueda, H. Mori
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Magnets (ISCOM2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Methoxy-substituted BTBT derivatives: Synthesis and substitution position effect on the solid-state structures and transistor properties2017

    • 著者名/発表者名
      T. Higashino, A. Ueda, H. Mori
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Magnets (ISCOM2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Symmetric and Asymmetric Methoxy-substitution on BTBT: Steric and Hydrogen-bonding Interactions2016

    • 著者名/発表者名
      T. Higashino, A. Ueda, H. Mori
    • 学会等名
      The International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals in 2016 (ICSM2016)
    • 発表場所
      Guangzhou, China
    • 年月日
      2016-06-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [備考] Researcher ID

    • URL

      https://publons.com/researcher/1185987/akira-ueda/

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] Google Scholar Citations

    • URL

      http://scholar.google.com/citations?user=WUuqJhMAAAAJ&hl=en

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] ORCID

    • URL

      https://orcid.org/0000-0002-9600-5409

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
  • [備考] Researcher ID

    • URL

      http://www.researcherid.com/rid/A-2624-2012

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書 2016 実施状況報告書
  • [備考] 東京大学物性研究所 森研究室website

    • URL

      http://hmori.issp.u-tokyo.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 東京大学物性研究所 森研究室website

    • URL

      http://hmori.issp.u-tokyo.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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