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ベンゾキノン多量化による高性能有機二次電池正極活物質の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K05755
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 機能物性化学
研究機関大阪府立大学

研究代表者

松原 浩  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (20239073)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2017年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2016年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
キーワード有機二次電池 / 正極活物質 / ベンゾキノン / リチウムイオン電池 / DFT計算 / 有機正極活物質 / 二次電池
研究成果の概要

従来と比較して数倍のエネルギー密度を持ちサイクル特性に優れた二次電池有機正極活物質の開発を目的に、ベンゾキノン(BQ)多量体の合成と評価を行った。まずBQの二量体であるBBQを合成しその性能を調べたところ、正極活物質として優れていることが分かった。次にBBQに様々な置換基を導入しその効果を検証した。その結果、メトキシ基の導入がBBQのサイクル特性を向上させることが分かった。一方、BQを種々の架橋鎖で結合した化合物やBQ三量体は、BBQよりも性能が低下した。さらにBQやBBQ誘導体のLUMO準位をDFT計算で見積もったところ、作製した二次電池の出力電位との間に強い相間を見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機二次電池は重金属を使わないことから、環境負荷が小さく資源問題も発生しづらい次世代の電池である。本研究によりベンゾキノンを二量化したBBQが有機二次電池の正極活物質として優れていることが判明した。BBQは実用的な有機二次電池正極材料の有力な候補と言えよう。また、計算により見積もった活物質の軌道準位と電池の出力電位との間に強い相関があることを見出した。本研究は高性能有機正極活物質開発の端緒を開くととともに、活物質の構造と電池性能に関する理論的な指標の構築に寄与できたと考えられる。

報告書

(5件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (43件)

すべて 2020 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (18件) (うち国際共著 1件、 査読あり 16件、 オープンアクセス 4件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (20件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件) 図書 (1件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Preparation of a novel bromine complex and its application in organic synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      . Nishio, K. Yubata, Y. Wakai, K. Notsu, K. Yamamoto, H. Fujiwara, H. Matsubara
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 75 号: 10 ページ: 1398-1405

    • DOI

      10.1016/j.tet.2019.01.055

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Atom-economical brominations with tribromide complexes in the presence of oxidants2019

    • 著者名/発表者名
      Yubata, K.; Matsubara, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 60 (14) 号: 14 ページ: 1001-1004

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.03.011

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Second Generation Phase-vanishing Method2019

    • 著者名/発表者名
      Matsubara, H.
    • 雑誌名

      J. Synth. Org. Chem. Jpn.

      巻: 77 (6) ページ: 596-604

    • NAID

      130007662288

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [雑誌論文] The regioselective trifluoromethylation of 1,3-bis(vinyl triflates) in the absence of external trifluoromethyl sources2019

    • 著者名/発表者名
      Kawamoto Takuji、Sasaki Rio、Kamimura Akio、Matsubara Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of Fluorine Chemistry

      巻: 221 ページ: 66-69

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2019.04.002

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of an ion trap with a metastable atom bombardment ionization source to observe ion-molecule reactions2018

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, K.; Matsubara, H.; Toyoda, M.
    • 雑誌名

      Int. J. Mass. Spectrum.

      巻: 430 ページ: 80-86

    • DOI

      10.1016/j.ijms.2018.05.004

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] An ab initio and DFT study of trifluoromethylation using Umemoto's reagent2018

    • 著者名/発表者名
      Tsujibayashi, S.; Kataoka, Y.; Hirano, S.; Matsubara, H.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 16 号: 24 ページ: 4517-4526

    • DOI

      10.1039/c8ob00805a

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Theoretical Study on Radical-Based Aminocarbonylation of Aryl Iodides2018

    • 著者名/発表者名
      Kawamoto, T.; Matsubara, H.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 47 号: 9 ページ: 1169-1171

    • DOI

      10.1246/cl.180599

    • NAID

      130007472138

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Theoretical Calculations for the 1,4-Hydrogen Shift of 1-Hydroxyallyl Radicals Leading to α-Keto Radicals; Prediction of Facilitation by 1-Amino and 3-Tin Substituents2018

    • 著者名/発表者名
      Matsubara, H.; Kawamoto, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 47 号: 9 ページ: 1197-1199

    • DOI

      10.1246/cl.180522

    • NAID

      130007472130

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Applications of Radical Carbonylation and Amine Addition Chemistry: 1,4-Hydrogen Transfer of 1-Hydroxylallyl Radicals2018

    • 著者名/発表者名
      Matsubara, H.; Kawamoto, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Acc. Chem. Res.

      巻: 51 号: 9 ページ: 2023-2035

    • DOI

      10.1021/acs.accounts.8b00278

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Application of phase-vanishing method with CO gas evolution to carbonylation reactions2018

    • 著者名/発表者名
      Adachi, Y.; Matsubara, H.
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 216 ページ: 89-95

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2018.10.006

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phase-vanishing method applied to condensation reactions using TiCl42017

    • 著者名/発表者名
      Adachi, Y.; Kuniyoshi, K.; Matsubara, H.
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 197 ページ: 100-105

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2017.02.009

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation and properties of a novel solution of hydrogen bromide (HBr) in 1,4-dioxane: An alternative reagent to HBr gas without protic solvents2017

    • 著者名/発表者名
      Nishio, Y.; Mifune, R.; Sato, T.; Ishikawa, S.; Matsubara, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 58 号: 12 ページ: 1190-1193

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.02.020

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ベンゾキノン系有機正極活物質を用いたリチウムイオン二次電池の開発2017

    • 著者名/発表者名
      松原 浩
    • 雑誌名

      月刊ファインケミカル

      巻: 46 ページ: 43-56

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] High-capacity organic cathode active materials of 2,2'-bis-p-benzoquinone derivatives for rechargeable batteries2016

    • 著者名/発表者名
      Yokoji, T.; Kameyama, Y.; Maruyama, N.; Matsubara, H.
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. A

      巻: 4 号: 15 ページ: 5457-5466

    • DOI

      10.1039/c5ta10713j

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Base-Free Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides with Diborons2016

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto, Y.; Matsubara, H.; Yorimitsu, H.; Osuka, A.
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 8 号: 14 ページ: 2317-2320

    • DOI

      10.1002/cctc.201600456

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of vinyl ethers of alcohols using calcium carbide under superbasic catalytic conditions (KOH/DMSO)2016

    • 著者名/発表者名
      Matake, R.; Adachi, Y.; Matsubara, H.
    • 雑誌名

      Green Chem.

      巻: 18 号: 9 ページ: 2614-2618

    • DOI

      10.1039/c5gc02977e

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phase-vanishing method with gas evolution and its application to organic synthesis2016

    • 著者名/発表者名
      Matake, R.; Niwa, Y.; Matsubara, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 57 号: 6 ページ: 672-675

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.12.115

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of fluorous Yamaguchi reagents and evaluation of their reactivity in esterification2016

    • 著者名/発表者名
      Nishio, Y.; Kawazu, A.; Hirano, S.; Matsubara, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 5 ページ: 720-725

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.12.026

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] フェイズ・バニシング法によるヒドロホウ素化とボラン還元2020

    • 著者名/発表者名
      曽我寧々・吉木 朋・松原 浩
    • 学会等名
      日本化学会第100回春季年会, 東京理科大学, 2020年3月
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] フェイズ・バニシング法:フルオラス溶媒の疎有機性と大きな比重を活用した有機合成手法2019

    • 著者名/発表者名
      松原 浩
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第12回シンポジウム(名古屋), 名城大学, 2019年10月
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] フェイズ・バニシング(PV)法によるボランの発生とその利用2019

    • 著者名/発表者名
      曽我寧々・松原 浩
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第12回シンポジウム(名古屋), 名城大学, 2019年10月
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] DITBを用いた臭素化反応へのフッ素溶媒の利用2019

    • 著者名/発表者名
      太田史弥・湯畑康太朗・松原 浩
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第12回シンポジウム(名古屋), 名城大学, 2019年10月
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] フッ素系溶媒の特性を活用したボランの簡便な発生法2019

    • 著者名/発表者名
      曽我寧々, 吉木 朋, 松原 浩
    • 学会等名
      2019ハロゲン使用ミニシンポジウム(第12回臭素化学懇話会年会 in 新潟), 新潟大学, 2019年11月
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 新しい臭素代替試薬DITBの合成2019

    • 著者名/発表者名
      西尾 勇弥・湯畑康太朗・若 裕太郎・能津光太郎・山本克巳・藤原 秀紀・松原 浩,
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会, 甲南大学, 2019年3月
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭素錯体と酸化剤を組み合わせた原子効率の高い臭素化反応2019

    • 著者名/発表者名
      湯畑康太朗・松原 浩
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会, 甲南大学, 2019年3月
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] フェイズ・バニシング(PV)法によるアルケンのヒドロホウ素化,2018

    • 著者名/発表者名
      曽我寧々・吉木 朋・松原 浩
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第11回シンポジウム,広島市立大学, 2018年9月
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規固体臭素錯体DITBの合成と反応性,2018

    • 著者名/発表者名
      松原 浩・湯畑康太朗・能津光太郎・山本克己,
    • 学会等名
      2018ハロゲン利用ミニシンポジウム(第11回臭素化学懇話会年会), 和歌山大学, 2018年12月
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭素錯体と酸化剤による原子効率の高い臭素化反応,2018

    • 著者名/発表者名
      湯畑康太朗・松原 浩
    • 学会等名
      2018ハロゲン利用ミニシンポジウム(第11回臭素化学懇話会年会), 和歌山大学, 2018年12月
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] フェイズ・バニシング(PV)法を用いたヒドロホウ素化2018

    • 著者名/発表者名
      吉木朋・松原 浩
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会、日本大学
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] HBr/ 1,4-dioxane溶液から誘導されたBDMS を用いた有機合成2018

    • 著者名/発表者名
      湯畑康太朗・松原 浩・石川真一
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会、日本大学
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] COガス発生型フェイズ・バニシング(PV)法を用いた有機合成2018

    • 著者名/発表者名
      足達裕介・松原 浩
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会、日本大学
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Rechargeable Lithium-ion Batteries Using Benzoquinone Derivatives as the Cathode Active Materials,2017

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Matsubara, Takato Yokoji, Akihiro Seno
    • 学会等名
      Organic Battery Days, Uppsala, Sweden
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] フェイズ・バニシング(PV)法によるCOガスの発生とその利用2017

    • 著者名/発表者名
      足達裕介・松原 浩
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第10回シンポジウム, 野口研究所
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Umemoto試薬によるフッ素化反応の計算化学的考察2017

    • 著者名/発表者名
      辻林聡子・片岡 裕・平野 俊・松原 浩
    • 学会等名
      第40回フッ素化学討論会, 鳥取
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] HBr / 1,4-dioxane由来のBDMSを用いた臭素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      湯畑康太朗・松原 浩・石川真一
    • 学会等名
      2017ハロゲン利用ミニシンポジウム(第10回臭素化学懇話会年会)愛媛大学
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 計算化学によるUmemoto試薬の反応機構解析2016

    • 著者名/発表者名
      辻林聡子・片岡 裕・松原 浩
    • 学会等名
      第39回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      佐賀市・アバンセ
    • 年月日
      2016-09-29
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] フェイズ・バニシング(PV)法における反応系の設定とその制御2016

    • 著者名/発表者名
      足達裕介・池上 潤・松原 浩
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第9回シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] フェイズ・バニシング(PV)法におけるアルコールの臭素化2016

    • 著者名/発表者名
      西尾勇弥・足達裕介・瀬野晃大・松原 浩
    • 学会等名
      2016ハロゲン利用ミニシンポジウム(第9回臭素化学懇話会年会)
    • 発表場所
      佐賀大学
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [図書] Encyclopedia of Physical Organic Chemistry, 6 volumes2017

    • 著者名/発表者名
      Matsubara, H.; Wang, Z.; Wille, U.; Juaristi, E. et al.
    • 総ページ数
      4464
    • 出版者
      Wiely
    • ISBN
      9781118470459
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 発表論文

    • URL

      http://www.c.s.osakafu-u.ac.jp/~matsu/papers.html#02

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実施状況報告書
  • [備考] 研究概要

    • URL

      http://www.c.s.osakafu-u.ac.jp/~matsu/research.html

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実施状況報告書
  • [備考] ペルフルオロアルキル基の電子求引性の利用

    • URL

      http://www.c.s.osakafu-u.ac.jp/~matsu/research.html

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書 2016 実施状況報告書
  • [備考] 発表論文

    • URL

      http://www.c.s.osakafu-u.ac.jp/~matsu/papers.html

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書 2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2021-02-19  

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