| 研究課題/領域番号 |
16K05763
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 北海道大学 |
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研究代表者 |
仙北 久典 北海道大学, 工学研究院, 准教授 (50241360)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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| キーワード | 二酸化炭素の固定化 / マンデル酸誘導体 / 有機電解合成 / ベンザルジアセテート / 環境調和型合成 / フローマイクロリアクター / 極性変換 / 電子移動反応 / 二酸化炭素再利用 |
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| 研究成果の概要 |
ベンズアルデヒドから一段階で容易に調製可能なベンザルジアセテートと二酸化炭素を出発物質として電解還元を行うことによりマンデル酸誘導体である2-アセトキシ-2-フェニル酢酸を合成することに成功した。有機電解反応を利用することにより二酸化炭素を炭素源として様々な置換基を有するマンデル酸誘導体を効率的かつ環境に調和した形で合成することができた。毒性を有する試薬を用いない、幅広い基質適応範囲、高い収率、二酸化炭素の炭素源としての有効利用などの利点は、グリーンケミストリーの概念に則したマンデル酸誘導体の新規な環境調和型合成法として有用である。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では、毒性を有するシアノ化合物を用いて従来合成されていた有用なマンデル酸類を、市販のベンズアルデヒドより一段階で簡便に得られるベンザルジアセテートと二酸化炭素から電気（電子）を利用して効率的かつ環境に調和した形で合成することに成功した。従来法に比較して、毒性を有する試薬を使用しない、中性・温和な条件下でも反応が効率的に進行するので環境にも優しい、従来法では合成困難なマンデル酸類も合成できた、二酸化炭素の有効利用・資源の再利用などの観点からもグリーンケミストリーに則している、など多くの利点を有しており、学術的のみならず社会的にも有意義な研究である。
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