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ベンゼン環のパラ選択的官能基化法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K05771
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

瀬川 泰知  名古屋大学, 理学研究科, 特任准教授 (60570794)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードホウ素化反応 / 選択的官能基化 / ベンゼン環パラ位 / C-Hホウ素化 / ベンゼン環 / パラ位 / ベンゼン / C-H官能基化 / ホウ素化
研究成果の概要

ボリル基は様々な官能基に変換できることが知られており、パラ位選択的なC-H結合直接ボリル化が可能となれば、ベンゼン環パラ位の多様な官能基化が実現できる。現在までに報告されているイリジウム触媒を用いたC-Hボリル化反応は、一置換ベンゼンのメタ位とパラ位で進行し位置選択性を制御することができなかった。本研究では新たな触媒系によるパラ選択的C-Hボリル化反応を開発し、様々な機能や性質をもった分子を合成した。さらに、この反応を利用して、機能性有機分子や複雑天然有機化合物に対する合成最終段階でのボリル化を経由した迅速なライブラリー構築を行なった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、新しい有機合成反応を開発し、それをもとに有用な分子の迅速な合成を可能にした。これは、LEDや太陽電池に代表される電子デバイスの部品となる機能性有機分子や、医薬品の候補となる生理活性分子として有用な分子を見つけるプロセスを大幅に簡略化するだけでなく、これまで手にすることのできなかった種類の有機分子を合成できるようになった。実際にバイオイメージングに応用したように、本研究によって新たに得られた有機分子は今後さまざまな場面で活用されると期待される。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (54件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (14件) (うち国際共著 6件、 査読あり 12件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (38件) (うち国際学会 11件、 招待講演 5件)

  • [国際共同研究] ボストン・カレッジ(米国)

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [国際共同研究] エモリー大学(米国)

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Polycyclic Arene Synthesis by Annulative pi-Extension2019

    • 著者名/発表者名
      Hideto Ito, Yasutomo Segawa, Kei Murakami, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 141 号: 1 ページ: 3-10

    • DOI

      10.1021/jacs.8b09232

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Structural Features of Thiophene-fused Analogues of Warped Nanographene and Quintuple Helicene2019

    • 著者名/発表者名
      Hsing-An Lin, Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 10 号: 8 ページ: 2326-2330

    • DOI

      10.1039/c8sc04470h

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis and Size-Dependent Properties of [12], [16], and [24]Carbon Nanobelts2018

    • 著者名/発表者名
      Guillaume Povie, Yasutomo Segawa, Taishi Nishihara, Yuhei Miyauchi, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 140 号: 31 ページ: 10054-10059

    • DOI

      10.1021/jacs.8b06842

    • NAID

      120006545941

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Symmetric Multiple Carbohelicenes2018

    • 著者名/発表者名
      Kenta Kato, Yasutomo Segawa, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 号: 04 ページ: 370-377

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610283

    • NAID

      120006545942

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] A Quintuple [6]Helicene with a Corannulene Core as a C5-symmetric Propeller-shaped マ?System2018

    • 著者名/発表者名
      Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 57 号: 5 ページ: 1337-1341

    • DOI

      10.1002/anie.201711985

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] A Water-soluble Warped Nanographene: Synthesis and Applications for Photo-induced Cell Death2018

    • 著者名/発表者名
      Hsing-An Lin, Yoshikatsu Sato, Yasutomo Segawa, Taishi Nishihara, Nagisa Sugimoto, Lawrence T. Scott, Tetsuya Higashiyama, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 57 号: 11 ページ: 2874-2878

    • DOI

      10.1002/anie.201713387

    • NAID

      120006473539

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis and Structure of a Propeller-shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Containing Seven-Membered Rings2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuya Kawai, Kenta Kato, Lingqing Peng, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Org Lett.

      巻: 20 号: 7 ページ: 1932-1935

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00477

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of a Carbon Nanobelt2017

    • 著者名/発表者名
      Guillaume Povie, Yasutomo Segawa, Taishi Nishihara, Yuhei Miyauchi, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Science

      巻: 356 号: 6334 ページ: 172-175

    • DOI

      10.1126/science.aam8158

    • NAID

      120006318708

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Crystal Structures of pi-Extended Double [6]Helicenes: Contorted Multi-Dimensional Stacking Lattice2017

    • 著者名/発表者名
      Takao Fujikawa, Nobuhiko Mitoma, Atsushi Wakamiya, Akinori Saeki, Yasutomo Segawa, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 21 ページ: 4697-4703

    • DOI

      10.1039/c7ob00987a

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Laterally pi-Extended Dithia[6]helicenes with Heptagons: Saddle-Helix Hybrid Molecules2017

    • 著者名/発表者名
      Takao Fujikawa, Yasutomo Segawa, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 15 ページ: 7745-7749

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01540

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hole-transporting materials based on thiophene-fused arenes from sulfur-mediated thienannulations2017

    • 著者名/発表者名
      Lin Hsing-An, Nobuhiko Mitoma, Meng Lingkui, Yasutomo Segawa, Atsushi Wakamiya, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Mater. Chem. Front.

      巻: 2 号: 2 ページ: 275-280

    • DOI

      10.1039/c7qm00473g

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] カーボンナノベルトの合成2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 雑誌名

      現代化学

      巻: 7 ページ: 36-39

    • NAID

      40021219716

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] カーボンナノベルト合成までの軌跡 12年の歴史とドラマ2017

    • 著者名/発表者名
      伊丹健一郎・瀬川泰知・大町遼・八木亜樹子
    • 雑誌名

      化学

      巻: 72 ページ: 29-37

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Flexible Reaction Pocket on Bulky Diphosphine-Ir Complex Controls Regioselectivity in para-Selective C-H Borylation of Arenes2016

    • 著者名/発表者名
      Brandon E. Haines, Yutaro Saito, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami, Djamaladdin G. Musaev
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 6 号: 11 ページ: 7536-7546

    • DOI

      10.1021/acscatal.6b02317

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] One-dimensional Self-assembly of a Negatively Curved Aromatic Hydrocarbon2019

    • 著者名/発表者名
      KATO, Kenta; HIJIKATA, Yuh; PIRILLO, Jenny; NISHIHARA, Taishi; NAKANISHI, Yusuke; SEGAWA, Yasutomo; SCOTT, Lawrence T.; ITAMI, Kenichiro
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Ir触媒C-Hホウ素化を用いたデカアリールワープドナノグラフェンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      加藤 健太・林 興安・瀬川 泰知・スコット ローレンス・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] オールベンゼンカテナンおよびトレフォイルノットの合成2019

    • 著者名/発表者名
      瀬川 泰知・桑山 元伸・土方 優・伏見 雅子・西原 大志・ピリッロ ジェニー・白崎 淳哉・久保田 夏実・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Chemistry of Strained Molecular Nanocarbons2019

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      JST ERATO Itami Molecular Nanocarbon Project Final Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Properties of a Quintuple [6]Helicene with a Corannulene Core2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Scott T. Lawrence・伊丹健一郎
    • 学会等名
      Enabling Excellence Japanege-European Workshop -Carbon Nanoscience and Nanotechnology-
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] One-dimentional Self-assembly of Warped Nanographene2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第50回構造有機若手の会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] One-dimentional Self-assembly of Warped Nanographene2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 湾曲ナノグラフェンの一次元自己集積化2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] One-dimentional Self-assembly of Warped Nanographene2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第5回π造形科学若手研究会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Structure of a Propeller-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Containing Seven-Membered Rings2018

    • 著者名/発表者名
      川井 一矢・加藤 健太・Lingqing Peng・瀬川 泰知・Lawrence T. Scott・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      第5回π造形科学若手研究会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 湾曲ナノグラフェンの一次元自己集積化2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      ITbM/IGER Chemistry Workshop
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] シクロパラフェニレンカテナンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知・桑山元伸・伏見雅子・西原大志・伊丹健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of a Quintuple [6]Helicene with a Corannulene Core2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Scott T. Lawrence・伊丹健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and stractures of a corannulene-cored quintuple [6]helicene2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      IGER Annual Meeting 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Aromatic C_H Borylation Controlled by Remote Steric Effect2018

    • 著者名/発表者名
      齋藤雄太朗・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      IGER Annual Meeting 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 予期しなかった芳香環C-H官能基化反応の発見と展開2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      東京大学大学院工学系研究科化学生命工学専攻セミナー
    • 発表場所
      東京大学
    • 年月日
      2017-01-30
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Para-Selective C-H Functionalization of Benzene Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      齋藤雄太朗、瀬川泰知、伊丹健一郎
    • 学会等名
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2016年度年次報告会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2017-01-13
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 湾曲した芳香族炭化水素の合成化学2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      第八回南方研若手研究者セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] カーボンナノベルトの合成2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知・Guillaume Povie・西原大志・宮内雄平・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カーボンナノベルトの合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      π造形科学 第4回公開シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カーボンナノベルトができるまで2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      第4回π造形科学若手研究会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 高度に湾曲したプロペラ型π共役炭化水素の合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      川井一矢・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] コラニュレンを中心にもつ5重ヘリセンの合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] コラニュレンを基盤とする新奇湾曲芳香族炭化水素の合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      π造形科学 第4回公開シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 高度に湾曲したプロペラ型π共役炭化水素の合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      川井一矢・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第4回π造形科学若手研究会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] コラニュレンを基盤とする新奇湾曲多環芳香族炭化水素の合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第4回π造形科学若手研究会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of a Carbon Nanobelt2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of a Carbon Nanobelt2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemical Synthesis of Molecular Nanocarbons2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and structures of a corannulene-cored quintuple [6]helicene2017

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Structure of Corannulene-Based Quintuple [6]helicene2017

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Structure of a Highly Warped Propeller-Shaped π-Conjugated Hydrocarbon2017

    • 著者名/発表者名
      川井一矢・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] C_H Borylation of Benzene Derivatives with Remote Steric Control2017

    • 著者名/発表者名
      齋藤雄太朗・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 遠隔立体制御による芳香環の位置選択的C_Hホウ素化反応の開発と応用2017

    • 著者名/発表者名
      齋藤雄太朗・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 遠隔立体制御による芳香環の位置選択的C_Hホウ素化反応の開発と応用2017

    • 著者名/発表者名
      齋藤雄太朗・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 遠隔立体制御によるベンゼン誘導体のC_Hホウ素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      齋藤雄太朗・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゼン誘導体のパラ位選択的官能基化法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      齋藤雄太朗、瀬川泰知、伊丹健一郎
    • 学会等名
      第34回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      つくば国際会議場
    • 年月日
      2016-12-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Para-Selective C-H Functionalization of Benzene Derivatives2016

    • 著者名/発表者名
      齋藤雄太朗、瀬川泰知、伊丹健一郎
    • 学会等名
      2016 International C-H Functionalization Workshop
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2016-06-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2022-02-21  

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