| 研究課題/領域番号 |
16K05774
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 神戸大学 |
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研究代表者 |
岡野 健太郎 神戸大学, 工学研究科, 准教授 (30451529)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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| キーワード | マグネシウムアミド / ハロゲンダンス / チオフェン / フラン / ピロール / シクロアルキン / マイクロフロー / シクロアレン / ヘテロ芳香族化合物 / ワンポット反応 / エノラート / 全合成 / 配向基 / カルボアニオン |
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| 研究成果の概要 |
反応性の高いアニオン中間体を経るハロゲンダンスにおいて，アミド塩基の効果を検討した。その結果，従来用いられてきたリチウムアミドに比べて，温和なマグネシウムアミドを用いると，2,3-ジブロモチオフェンのハロゲンダンスを制御できた。また，マグネシウムアミドを塩基として用い，ケトンから一段階で得られるエノールトリフラートからシクロアルキンを発生させる方法を開発した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
マグネシウムアミドを塩基として用いる2,3-ジブロモチオフェンのハロゲンダンスでは，二つの炭素アニオンを選択的に発生させることに成功した。この結果は，同一の出発物質から，異なる炭素アニオンを選択的に発生させ，多様な化合物への合成展開が可能になったことを示している。また，マグネシウムアミドを塩基として用いるシクロアルキン発生法では，これまで多段階を必要としてきたシクロアルキン前駆体の合成を大幅に短工程化できた。
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