| 研究課題/領域番号 |
16K05777
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 岡山大学 |
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研究代表者 |
菅 誠治 岡山大学, 自然科学研究科, 教授 (50291430)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | イミニウムイオン / 立体化学 / 求核剤 / カチオンプール法 / イミニウムカチオン |
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| 研究成果の概要 |
環状アルカロイドは高い生物活性を有するものが多く、その立体選択的な合成法の開発はこの研究領域において最も重要な課題の一つである。本研究は、環状アミンのα位での結合構築法のうち、インダイレクトカチオンプール法で発生させた多様なN-アシルイミニウムイオン中間体に対して、求核剤の違いによる立体化学の逆転現象に注目し研究を行った結果、求核剤の違いにより立体化学が逆転する現象の一般性を示すことができた。また、この現象のメカニズムについても検証実験を行い、応用についても検討を行った。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
不安定な反応中間体である環状の有機カチオンの立体化学に関する知見は、非常に乏しく、これを分光学的に決定し、選択性を論じる試みはほとんどなかった。本研究はインダイレクトカチオンプール法を用いてこれらの反応の立体化学を基礎的な部分から再度見直し、検証することで、有機合成において極めて重要なN-アシルイミニウムイオンの化学全体を俯瞰しようとする研究であり、有機カチオン化学と医薬品に多くみられる環状アルカロイド合成の分野においてその意義は極めて大きい。
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