| 研究課題/領域番号 |
16K05781
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(C)
|
| 配分区分 | 基金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 研究分野 |
合成化学
|
|---|
| 研究機関 | 慶應義塾大学 |
|---|
研究代表者 |
高橋 大介 慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 准教授 (00509929)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
|
| 配分額 *注記 |
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
|
|---|
| キーワード | グリコシル化反応 / β-マンノシド / 配糖体 / 天然糖脂質 / ボロン酸 / ボリン酸 / 位置選択的 / 立体選択的 / 糖鎖 / β-ラムノシド / 有機ホウ素化合物 / 立体特異的 / 無保護糖 / マンノースエリスリトールリピッド / 構造活性相関 / 糖脂質 / 天然物 / 天然物合成 / β-マンノシル化反応 / 有機ホウ素分子 |
|---|
| 研究成果の概要 |
本研究では、1,2-アンヒドロマンノースとボリン酸触媒を用いた立体選択的β-マンノシル化反応を開発した。次に、触媒をボリン酸からボロン酸へと変更することで、立体選択性だけでなく、グリコシル化反応における位置選択性も同時に制御可能にする新たなβ-マンノシル化反応の開発に成功した。さらに、これらの手法を用いることで、天然糖脂質を含む種々の有用糖質の効率的な合成を達成した。
|
| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では、有機ホウ素化合物の化学的特性を利用することで、立体選択的な構築が最も困難な結合様式の一つであるβ-マンノシドを、高い位置及び立体選択性で合成可能にする新手法の開発と、本手法を用いた天然糖脂質を含む種々の有用糖質の合成に成功した。そのため本手法は、様々な生物活性糖鎖や配糖体天然物の効率的な合成への応用が期待され、糖質が関与する生命現象や疾病のメカニズム解明、さらには、糖質を標的とした予防・診断・治療薬の創製に大きく貢献すると予想できる。以上の点から、本研究成果の意義は大きく、今後の学術面のみならず社会における貢献度も大きいと言える。
|
