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連続的結合切断による二環式化合物の単環式化合物への変換反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K05783
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関東京理科大学

研究代表者

松田 学則  東京理科大学, 理学部第一部応用化学科, 准教授 (80359778)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード環化 / 骨格転位 / アリール化 / ロジウム / シクロプロペノン / カルボニル化 / 開環 / フラノン / ビインデン / ナフタレン / インドール / アミド / メタセシス / シクロブタン / シクロブテノール / パラジウム / スピロ化合物 / 炭素-炭素結合切断 / シクロブタノール / 触媒 / 合成化学 / 有機化学 / 有機金属化学 / 遷移金属触媒 / 分子変換
研究成果の概要

(1)ベンゾスピロ[3.3]ヘプタン類のRh触媒骨格転位反応、(2)(2-ピリジルメチレン)シクロブタンのRh触媒カルボニル化反応、(3)シクロブテノールのPd触媒開環アリール化反応、(4)シクロプロペノンとN-(ピバロイルオキシ)アミドの塩基触媒による[3+3]型環化反応、(5)2-[(2-アジドフェニル)エチニル]アニリンのAu/Rh混合触媒系によるカスケード環化反応、(6)シクロプロペノンとアミドのAg触媒開環[3+2]型環化反応、(7)β-(アリールエチニル)ケトンのRh触媒アリール化/環化反応、(8)1,2-ビス(2-アリルフェニル)エチンのRu触媒二重環化反応を開発した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

環歪みを有しユニークな反応性を示すシクロブタン、シクロブテン、シクロプロペン誘導体の新しい遷移金属触媒反応を開発することができた。また、連続的な結合切断反応の持つ合成化学的な有用性を示すこともできた。今後、機能性π共役分子の選択的合成などに応用されることが期待される。さらに、遷移金属触媒による炭素骨格再構築反応の可能性、現時点での課題、および今後の展望についても有益な情報を得ることができた。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (15件) (うち国際学会 5件、 招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Indole-Fused Heteroacenes by Cascade Cyclisation Involving Rhodium(II)-Catalysed Intramolecular C-H Amination2018

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Hirotaka Ito
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 16 号: 36 ページ: 6703-6707

    • DOI

      10.1039/c8ob01837e

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silver-Catalyzed Ring-Opening [3 + 2] Annulation of Cyclopropenones with Amides2018

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Yuki Tabata, Hirotsugu Suzuki
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 42 号: 23 ページ: 19178-19182

    • DOI

      10.1039/c8nj04579h

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Fused and Linked Benzofurans from 2-Alkynylphenol Derivatives through Rhodium(I)-catalyzed Domino-Type Addition Reactions2018

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Shinya Abe, Hirotaka Ito, Tomoya Tsuboi, Haruki Kirikae, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      CHIMIA International Journal for Chemistry

      巻: 72 号: 12 ページ: 888-891

    • DOI

      10.2533/chimia.2018.888

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones via base-catalyzed ring-opening annulation of cyclopropenones with N -(pivaloyloxy)amides2018

    • 著者名/発表者名
      Matsuda Takanori、Yamanaka Kentaro、Tabata Yuki、Shiomi Takahiro
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 号: 15 ページ: 1458-1460

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.02.084

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh-catalyzed Carbonylation of (2-Pyridylmethylene)cyclobutanes2017

    • 著者名/発表者名
      Matsuda Takanori、Fukuhara Keisuke、Yonekubo Naoto、Oyama Souta
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 12 ページ: 1721-1723

    • DOI

      10.1246/cl.170830

    • NAID

      130006243189

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Ring-Opening Coupling of Cyclobutenols with Aryl Halides2017

    • 著者名/発表者名
      Matsuda Takanori、Matsumoto Takeshi、Murakami Akira
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 06 ページ: 754-758

    • DOI

      10.1055/s-0036-1589117

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium(I)-Catalysed Intermolecular Alkyne Insertion into (2-Pyridylmethylene)cyclobutenes2016

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Takeshi Matsumoto
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 14 号: 22 ページ: 5023-5027

    • DOI

      10.1039/c6ob00734a

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynyl-N′-arylidenebenzohydrazides through exo-Carboamination2016

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Yoshiya Matsuda
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 5 号: 7 ページ: 891-894

    • DOI

      10.1002/ajoc.201600155

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium(I)-Catalysed Skeletal Reorganisation of Benzofused Spiro[3.3]heptanes via Consecutive Carbon-Carbon Bond Cleavages2016

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Itaru Yuihara, and Kazuki Kondo
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 14 号: 29 ページ: 7024-7027

    • DOI

      10.1039/c6ob01344a

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 窒素官能基を有するシクロブタノンのロジウム触 媒付加/開環反応2018

    • 著者名/発表者名
      尾山創太、松田学則
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒による 1,11-ジエン-6-インの新規 環化異性化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      米久保直人、松田学則
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Rhodium(I)-Catalyzed Arylative Annulation Involving Rhodium Migration2018

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Shoichi Watanuki, Takashi Izutsu, and Masaru Hashimoto
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry Langkawi (ICPAC Langkawi) 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Ladder-Type Fused Benzofurans and Indoles Synthesized by Transition-Metal-Catalyzed Intramolecular Cascade Cyclization2018

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Shinya Abe, Hirotaka Ito, Haruki Kirikae, Yosuke Fujisaki, Tomoya Tsuboi, and Masahiro Murakami
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry 2018 (ICPAC 2018)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたシクロブテノールの開環を伴うクロスカップリング反応2017

    • 著者名/発表者名
      松本剛史、松田学則
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いた(2-ピリジルメチレン)シクロブタンのカルボニル化2017

    • 著者名/発表者名
      福原啓介、油井原格、松本剛史、松田 学則
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Au/Rh混合触媒系を用いた連続的分子内環化反応によるインドール含有ラダー型π化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      伊藤弘高、松田学則
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] β-アルキニルケトンのロジウム(I)触媒アリール化/環化反応による置換ナフタレン骨格の構築2017

    • 著者名/発表者名
      井筒昂、松田学則
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhodium(I)-Catalyzed Rearrangement and Insertion Reactions Initiated by Pyridine-Directed C-C Bond Cleavage2017

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Itaru Yuihara, Takeshi Matsumoto, Keisuke Fukuhara, and Kazuki Kondo
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017 (ISPAC 2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ロジウム(I)触媒によるβ-アルキニルケトンのアリール化/環化反応2017

    • 著者名/発表者名
      井筒昂、松田学則
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 金/ロジウム混合触媒系を用いた連続的炭素-窒素結合形成を経るインドロインドールの合成2017

    • 著者名/発表者名
      伊藤弘高、松田学則
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるトロポン炭素-水素結合の活性化を経るアザアズレン合成2017

    • 著者名/発表者名
      近藤計樹、松田学則
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhodium(I)-Catalyzed Rearrangement and Coupling Reactions of (2-Pyridylmethylene)cyclobutanes and -cyclobutenes2016

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Itaru Yuihara, Takeshi Matsumoto, and Kazuki Kondo
    • 学会等名
      21st International Conference on Organic Synthesis (ICOS 21)
    • 発表場所
      Mumbai, India
    • 年月日
      2016-12-11
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Unusual Transition-Metal-Catalyzed Cycloisomerizations of 2,2′-Dialkynylbiphenyls2016

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Tsuyoshi Goya, Lantao Liu, Kotaro Kato, Yusuke Sakurai, Shoichi Watanuki, Shingo Shimada, Naoki Ishida, Masahiro Murakami
    • 学会等名
      International Conference on Chemistry, Chemical Process and Engineering (IC3PE)
    • 発表場所
      Yogyakarta, Indonesia
    • 年月日
      2016-11-15
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Formation of Six-Membered Rings via Alkyne Insertion into Four-Membered Rings2016

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Norio Miura, and Takeshi Matsumoto
    • 学会等名
      International Symposium on Applied Chemistry (ISAC) 2016
    • 発表場所
      Tangerang, Indonesia
    • 年月日
      2016-10-03
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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