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機能性官能基を導入した環状分子からなる中空ナノ粒子の創成

研究課題

研究課題/領域番号 16K05801
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 高分子化学
研究機関徳島文理大学

研究代表者

富永 昌英  徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (60361507)

研究協力者 片桐 幸輔  甲南大学, 理工学部, 准教授 (90412395)
桝 飛雄真  千葉大学, 大学院工学研究科, 准教授 (80412394)
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード環状化合物 / 自己集合 / 球状粒子 / 分子集合体 / 動的挙動 / 相転移 / 発光特性 / 溶媒効果 / 結晶構造 / 球状ナノ粒子 / キラリティー / 中空球状ナノ粒子 / 官能基導入 / 自己組織化 / ナノ材料 / 超分子化学
研究成果の概要

アダマンタン部位と多様な芳香族部位、官能基・置換基を有するサイズや形状の異なる環状分子ライブラリーを構築した。これらの環状化合物群は、弱い分子間相互作用を駆動力として、中空球状微粒子へと自己集合した。微粒子のサイズや安定性、内部構造は環状分子の骨格や置換基、使用した溶媒の種類に依存することが示された。また、溶媒や温度、ゲスト分子添加などの外部刺激により、粒子のサイズや形態が変化する動的挙動を示し、分子集合体から単結晶へと相転移することを明らかにした。さらに、微粒子のサイズや内部構造、分子集合体の形態、各種官能基によって、発光挙動などの各種特性が異なることが分かった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

独自の分子設計指針による多彩な形状・サイズ・機能性官能基を有する環状分子群の合成と、これを基盤とした中空球状微粒子ライブラリーの構築および機能創出に取り組んでいる研究は限られている。このようなナノからミクロンサイズの中空球状微粒子を基盤とする技術は、製薬や食品などのバイオサイエンスの分野から触媒、塗料、電池などのマテリアルサイエンスの分野まで幅広く活用できる可能性がある。得られた成果は自己組織化化学や超分子化学などのナノサイエンスの分野、特にベシクルやナノ微粒子の研究領域に有用な知見と有意な波及効果をもたらすと思われる。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (23件) (うち国際学会 2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Co-crystal screening of disubstituted adamantane molecules with N-heterocyclic moieties for hydrogen-bonded arrays2019

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Kawahata*, Masahide Tominaga, Yuki Kawanishi, Kentaro Yamaguchi*
    • 雑誌名

      Journal of Molecular Structure

      巻: 1177 ページ: 511-518

    • DOI

      10.1016/j.molstruc.2018.09.093

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Self-Assembly Behavior Shifting to Crystal Formation of Chiral Macrocyclic Tetraimines2019

    • 著者名/発表者名
      Masahide Tominaga,* Masatoshi Kawahata, Tsutomu Itoh, and Kentaro Yamaguchi*
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design

      巻: 19 号: 2 ページ: 1118-1124

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.8b01617

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cycloalkanes and cycloalkenes in dispersion force oriented inclusion crystals by a functionalized acyclic host molecule2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Hyodo, Masatoshi Kawahata,* Yuya Hikami, Ai Komatsu, Masahide Tominaga and Kentaro Yamaguchi*
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 21 号: 10 ページ: 1548-1554

    • DOI

      10.1039/c8ce01990h

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hollow and Solid Spheres Assembled from Functionalized Macrocycles Containing Adamantane2019

    • 著者名/発表者名
      Masahide Tominaga,* Nobuto Kunitomi, Kazuaki Ohara, Masatoshi Kawahata, Tsutomu Itoh, Kosuke Katagiri, and Kentaro Yamaguchi*
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 84 号: 9 ページ: 5109-5117

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b00069

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Separation of p-xylene from aromatic compounds through specific inclusion by acyclic host molecule2018

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Kawahata,* Tadashi Hyodo, Masahide Tominaga and Kentaro Yamaguchi*
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 20 号: 38 ページ: 5667-5671

    • DOI

      10.1039/c8ce01101j

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crystallization Processes through Self-Assembled Materials Dependent on the Substituents of Tetrapodal Adamantanes2018

    • 著者名/発表者名
      Masahide Tominaga,* Akitaka Iekushi, Kazuaki Ohara, Masatoshi Kawahata, Tsutomu Itoh, Kentaro Yamaguchi,* and Isao Azumaya*
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 10 ページ: 1279-1281

    • DOI

      10.1246/cl.180572

    • NAID

      130007495975

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inclusion and selectivity of amides by p-terphenyl derivative bearing adamantanecarboxylic acid2018

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Kawahata*, Kiyoe Matsui, Tadashi Hyodo, Masahide Tominaga, Kentaro Yamaguchi*
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 49 ページ: 7089-7094

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.10.043

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Spherical Aggregates and Crystal Structure of Naphthalenediimide-Based Macrocycle and Complexation with Perylene2018

    • 著者名/発表者名
      Masahide Tominaga, Masatoshi Kawahata, Tsutomu Itoh, and Kentaro Yamaguchi
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design

      巻: 18 号: 1 ページ: 37-41

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.7b01361

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crystal Formation of a Coordination Cage through Spherical Particles Derived from a Tripodal Ligand Containing Adamantane Moiety and Silver(I) Salt2018

    • 著者名/発表者名
      Masahide Tominaga, Hisanobu Ando, Kazuaki Ohara, Tsutomu Itoh, and Kentaro Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 3 ページ: 315-317

    • DOI

      10.1246/cl.171105

    • NAID

      130006434121

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydrogen-bonded structures from adamantane-based catechols2018

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Kawahata, Miku Matsuura, Masahide Tominaga, Kosuke Katagiri, Kentaro Yamaguchi
    • 雑誌名

      Journal of Molecular Structure

      巻: 1164 ページ: 116-122

    • DOI

      10.1016/j.molstruc.2018.03.011

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation and crystal structure of charge-transfer complexes of acyclic host molecules bearing pyrogallol derivatives with paraquat2017

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Kawahata, Masahide Tominaga, Yumi Maekawa and Kentaro Yamaguchi
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 19 号: 48 ページ: 7229-7235

    • DOI

      10.1039/c7ce01748k

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent-Dependent Self-Assembly and Crystal Structures of a Salen-Based Macrocycle2017

    • 著者名/発表者名
      Masahide Tominaga,* Eri Takahashi, Hiroyuki Ukai, Kazuaki Ohara, Tsutomu Itoh, and Kentaro Yamaguchi*
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 7 ページ: 1508-1511

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b00264

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Vesicle Formation of Three-dimensional Trinuclear Silver(I) Complexes Built from Tris-NHC Ligands Bearing Long Alkyl Chains2016

    • 著者名/発表者名
      Masahide Tominaga,* Taichi Kawaguchi, Kazuaki Ohara, Kentaro Yamaguchi, Kosuke Katagiri, Tsutomu Itoh, and Isao Azumaya*
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 45 号: 10 ページ: 1201-1203

    • DOI

      10.1246/cl.160622

    • NAID

      130005540203

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 環状化合物からなる多孔質結晶による青葉アルコールの吸着と構造解析2019

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・川幡正俊・兵頭 直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] V型分子を活用した環式脂肪族化合物の包接と結晶構造解析2019

    • 著者名/発表者名
      川幡正俊・兵頭 直・小松 愛・氷上優也・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] V型非環状分子と脂環式化合物との共結晶化による包接挙動解析2019

    • 著者名/発表者名
      兵頭 直・川幡正俊・氷上優也・小松 愛・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Spherical Aggregation and Crystallization of Naphthalenediimide-Based Macrocycle bearing Adamantane Moieties2018

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・川幡正俊・伊藤努武・山口健太郎
    • 学会等名
      Asian Crystallization Technology Symposium 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 芳香族求核置換反応によるオキサシクロファンおよびその[2]カテナンの合成と結晶構造2018

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・川幡正俊・山口健太郎
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 官能基化V型分子による脂環式化合物の包接結晶の作製と構造解析2018

    • 著者名/発表者名
      兵頭 直・川幡正俊・小松 愛・氷上優也・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      第27回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 非環状分子を用いた共結晶化によるp-キシレンの高選択的包接と分離2018

    • 著者名/発表者名
      兵頭 直・川幡正俊・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      2018年日本化学会中国四国支部大会 愛媛大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] V型分子を活用した環状アルカンの包接と結晶構造解析2018

    • 著者名/発表者名
      氷上優也・川幡正俊・富永昌英・兵頭 直・弘瀬由香里・山口健太郎
    • 学会等名
      2018年日本化学会中国四国支部大会 愛媛大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] V型分子を活用した環状アルケンの包接と結晶構造解析2018

    • 著者名/発表者名
      小松 愛・川幡正俊・富永昌英・兵頭 直・弘瀬由香里・山口健太郎
    • 学会等名
      2018年日本化学会中国四国支部大会 愛媛大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 拡張V型分子を用いたゲスト包接結晶の作製と構造解析2018

    • 著者名/発表者名
      藤丸滉輔・川幡正俊・富永昌英・兵頭 直・弘瀬由香里・山口健太郎
    • 学会等名
      2018年日本化学会中国四国支部大会 愛媛大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 共結晶化によるアミド化合物の包接と選択性2018

    • 著者名/発表者名
      松井貴世恵・川幡正俊・富永昌英・兵頭 直・弘瀬由香里・山口健太郎
    • 学会等名
      2018年日本化学会中国四国支部大会 愛媛大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] V型非環状分子の共結晶化による石油成分の分離2018

    • 著者名/発表者名
      川幡正俊・富永昌英・兵頭 直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル環状イミンの球状集合体形成と結晶化過程2018

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・川幡正俊・伊藤努武・山口健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] V型アダマンタン分子と芳香族炭化水素の共結晶化2018

    • 著者名/発表者名
      兵頭 直・川幡正俊・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Self-Assembly and Crystallization of Adamantane-Based Macrocycles2017

    • 著者名/発表者名
      Masahide Tominaga, Kazuaki Ohara, Tsutomu Itoh, Kentaro Yamaguchi
    • 学会等名
      8th International Conference on Advanced Materials and Nanotechnology
    • 発表場所
      Queenstown
    • 年月日
      2017-02-12
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ナフタレンジイミド骨格からなる環状分子の構築とペリレンとの会合体形成挙動2017

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・川幡正俊・伊藤努武・山口健太郎
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状分子からなる中空球状集合体とマイクロチューブ2017

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・川幡正俊・伊藤努武・山口健太郎
    • 学会等名
      第66回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] V型非環状ホスト分子によるゲスト包接結晶の構築と構造解析2017

    • 著者名/発表者名
      川幡正俊・富永昌英・前川祐美・山口健太郎
    • 学会等名
      第26回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘテロ環化合物を有する二置換アダマンタンによる水素結合共結晶の構築2017

    • 著者名/発表者名
      川西佑来・川幡正俊・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      2017年日本化学会中国四国支部大会鳥取大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 多脚性分子を用いたパラコート包接結晶の作製と構造解析2017

    • 著者名/発表者名
      前川祐美・川幡正俊・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      2017年日本化学会中国四国支部大会鳥取大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] サレン部位を有する環状分子の合成と溶媒に依存した自己集合と結晶化2016

    • 著者名/発表者名
      高橋英里・富永昌英・鵜飼厚行・伊藤努武・小原一朗・山口健太郎
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会香川大会
    • 発表場所
      香川大学
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 溶媒に依存したかご型およびシート型錯体の構築と結晶化挙動2016

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・安藤寿典・伊藤努武・小原一朗・山口健太郎
    • 学会等名
      第25回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      京都大学大学院
    • 年月日
      2016-09-18
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 六角形型環状分子上の置換基に依存した結晶構造と自己集合挙動2016

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・國富寛大・伊藤努武・小原一朗・山口健太郎
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 徳島文理大学香川薬学部解析化学講座ホームページ

    • URL

      http://kp.bunri-u.ac.jp/kph10/index.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書 2016 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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