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二酸化炭素を用いた有機分子変換の環境調和型高効率フロー反応化

研究課題

研究課題/領域番号 16K05876
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 グリーン・環境化学
研究機関分子科学研究所

研究代表者

大迫 隆男  分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 助教 (90500984)

研究協力者 魚住 泰広  
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード担持遷移金属触媒 / フロー反応 / 二酸化炭素 / 両親媒性ポリマー / 遷移金属触媒 / 触媒・化学プロセス / 合成化学 / フロー合成 / 担持触媒
研究成果の概要

本研究課題では、二酸化炭素を炭素源として用いることができる有機分子変換反応を効率的に促進できる両親媒性ポリマー担持遷移金属触媒の開発を行い、そのフロー工程化について検討を加えた。その結果、バッチ系およびフロー系においても二酸化炭素を用いたプロパギルアルコールの環化反応を効率的に促進する銀触媒を見出すことに成功した。また、得られた両親媒性ポリマー担持遷移金属触媒錯体触媒を他の有機分子変換反応にも適用したところ、一酸化炭素を用いるアリルハライドのカルボニル化反応、アジド-アルキン環化付加反応、一級ベンジルアルコールの選択的酸化反応、不斉1,4-付加反応を効率的に促進することを見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究課題の成果として、二酸化炭素を炭素源として用いる有機分子変換反応を効率的に促進する両親媒性ポリマー担持遷移金属触媒の開発およびその反応のフロー工程化を実現し、フロー工程での遷移金属触媒による二酸化炭素を用いた有機分子変換反応工程の確立に関しての重要な知見を得ることができた。このような成果は、二酸化炭素の有益な化合物への効率的変換工程を確立するのみならず、我々が直面している二酸化炭素の排出問題の解決に関する方法論の提供にも繋がることが期待され、その学術的および社会的意義は大きいものである。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (22件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件) 備考 (2件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Aqueous Flow Hydroxycarbonylation of Aryl Halides Catalyzed by an Amphiphilic Polymer-Supported Palladium Diphenylphosphine Catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Takao Osako, Reinhard Kaiser, Kaoru Torii, Yasuhiro Uozumi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 号: 08 ページ: 961-966

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611769

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Copper-Catalyzed C(sp)-H Bond Insertion of Carbenoids Derived from N-Tosylhydrazones2018

    • 著者名/発表者名
      Uozumi Yasuhiro、Osako Takao、Nagaosa Makoto、Hamasaka Go
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 17 ページ: 2251-2256

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611003

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Controlled Aerobic Oxidation of Primary Benzylic Alcohols to Aldehydes Catalyzed by Polymer-Supported Triazine-Based Dendrimer-Copper Composites2018

    • 著者名/発表者名
      Uozumi Yasuhiro、Pan Shiguang、Yan Shuo、Osako Takao
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 09 ページ: 1152-1156

    • DOI

      10.1055/s-0036-1591981

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aqueous Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones Catalyzed by an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Diene Rhodium Complex under Batch and Continuous-Flow Conditions2018

    • 著者名/発表者名
      Shen Guanshuo、Osako Takao、Nagaosa Makoto、Yasuhiro Uozumi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: - 号: 14 ページ: 7380-7387

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00178

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Batch and Continuous-Flow Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions with an Amphiphilic Resin-Supported Triazine-Based Polyethyleneamine Dendrimer Copper Catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Pan Shiguang、Yan Shuo、Osako Takao、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chem. Eng.

      巻: 5 号: 11 ページ: 10722-10734

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.7b02646

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemoselective Continuous-Flow Hydrogenation of Aldehydes Catalyzed by Platinum Nanoparticles Dispersed in an Amphiphilic Resin2017

    • 著者名/発表者名
      Osako Takao、Torii Kaoru、Hirata Shuichi、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      ACS Catal.

      巻: 7 号: 10 ページ: 7371-7377

    • DOI

      10.1021/acscatal.7b02604

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 不均一系ポリマー担持触媒のフロー反応システムへの展開2016

    • 著者名/発表者名
      T. Osako, Y. M. A. Yamada and Y. Uozumi
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 74 号: 6 ページ: 621-630

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.74.621

    • NAID

      130005164588

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 2.Recyclable Polystyrene-Supported Copper Catalysts for the Aerobic Oxidative Homocoupling of Terminal Alkynes2016

    • 著者名/発表者名
      Shuo Yan, Shiguang Pan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 号: 08 ページ: 1232-1236

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561361

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Efficient and Green Synthesis of Propargylamines via A3 and KA2 Coupling Reactions Catalyzed by Polymer-Supported Copper(II)-Bipyridine Complex2019

    • 著者名/発表者名
      Shiguang Pan, Shuo Yan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 両親媒性ポリマー担持プラチナナノ触媒によるアルデヒドの化学選択的水中フロー水素化反応2018

    • 著者名/発表者名
      大迫隆男・鳥居薫・平田修一・魚住泰広
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Aqueous Asymmetric 1,4-Addition Catalyzed by an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Diene Rhodium Complex2018

    • 著者名/発表者名
      Guanshuo Shen, Takao Osako, Makoto Nagaosa, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones Catalyzed by an Amphiphilic Resin-Supported Homochiral Diene Rhodium Complex in Water2018

    • 著者名/発表者名
      Takao Osako, Guanshuo Shen, Makoto Nagaosa, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      The 43rd International Conference on Coordination Chemistry(ICCC2018)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 両親媒性ポリマー担持プラチナナノ触媒を用いたアルデヒドの化学選択的水中フロー水素化反応2018

    • 著者名/発表者名
      沈冠碩・大迫隆男・永長誠・魚住泰広
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 両親媒性ポリマー担持プラチナナノ触媒を用いたアルデヒドの化学選択的水中フロー水素化反応2018

    • 著者名/発表者名
      大迫隆男・鳥居薫・平田修一・魚住泰広
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Selective Aerobic Oxidation of Benzyl Bromides to Benzaldehydes With a Polymer-Supported Copper Catalyst2018

    • 著者名/発表者名
      Takao Osako, Tatsushi Tsuchimoto, Aya Tazawa, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones Catalyzed by an Amphiphilic Resin-Supported Homochiral Diene Rhodium Complex in Water2018

    • 著者名/発表者名
      Guanshuo Shen, Takao Osako, Makoto Nagaosa, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるホルムアミドアセタールを用いた芳香族ハライドのアミノカルボニル化2018

    • 著者名/発表者名
      平田修一、大迫隆男、魚住泰広
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 両親媒性ポリマー担持プラチナナノ触媒を用いたアルデヒドの選択的水中フロー水素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      大迫隆男・鳥居 薫・平田修一・魚住泰広
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学、神奈川県横浜市
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition in Water with An Amphiphilic Resin-Supported Triazine-Based Dendrimer-Copper Catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Shiguang Pan, Shuo Yan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学、神奈川県横浜市
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] グリーン・サスティナブル有機分子変換反応の実現を目指し銅触媒の開発2017

    • 著者名/発表者名
      大迫隆男
    • 学会等名
      愛媛大学工学部応用化学科第232回応用化学科セミナー
    • 発表場所
      愛媛大学、愛媛県松山市
    • 年月日
      2017-01-20
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 効率的な酸素酸化および水素化を実現する両親媒性ポリマー担持Ptナノ触媒を用いたフロー反応システムの開発2017

    • 著者名/発表者名
      魚住泰広・大迫隆男
    • 学会等名
      創造機能化学第116委員会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 両親媒性ポリマー担持プラチナナノ触媒を用いたアルデヒド選択的フロー水素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      大迫隆男
    • 学会等名
      第4回辰巳午化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるホルムアミドアセタールを用いた芳香族ハロゲン化物のアミノカルボニル化2017

    • 著者名/発表者名
      平田修一、大迫隆男、魚住泰広
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ポリマー担持銅触媒を用いたベンジルブロミドのベンズアルデヒドへの選択的酸素酸化反応2017

    • 著者名/発表者名
      大迫隆男、土本達司、田澤文、魚住泰広
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 両親媒性ポリマー担持遷移金属触媒の最新成果:プラチナナノ触媒による選択的フロー水素化反応および新規両親媒性ポリマー担持銅触媒の開発2017

    • 著者名/発表者名
      大迫隆男
    • 学会等名
      第3回魚住触媒研究会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Aerobic Oxidation of Benzylic Alcohols Catalyzed by Polymer-Supported Dendrimer-Copper Catalysts2016

    • 著者名/発表者名
      Shuo Yan, Shiguang Pan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学、東京都新宿区
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] An Amphiphilic Resin-Supported Triazine-Based Dendrimer-Copper Catalyst for Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition in Water2016

    • 著者名/発表者名
      Shiguang Pan, Shuo Yan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学、東京都新宿区
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] グリーン・サステナブル銅触媒反応システムの開発を目指して2016

    • 著者名/発表者名
      大迫隆男
    • 学会等名
      第3回辰巳午化学シンポジウム
    • 発表場所
      広島大学、広島県東広島市
    • 年月日
      2016-08-27
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 効率的な酸素酸化および還元反応を実現する両親媒性ポリマー担持プラチナナノ触媒を用いたフロー反応システムの開発2016

    • 著者名/発表者名
      大迫隆男・鳥居 薫・田澤 文・魚住泰広
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2016 サマーシンポジウム
    • 発表場所
      名古屋国際会議場、愛知県名古屋市
    • 年月日
      2016-07-28
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 両親媒性ポリマー担持プラチナナノ触媒によるフロー酸素酸化および還元反応2016

    • 著者名/発表者名
      大迫隆男・鳥居 薫・田澤 文・魚住泰広
    • 学会等名
      第5回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      ANAクラウンプラザホテル神戸、兵庫県神戸市
    • 年月日
      2016-06-02
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 分子科学研究所 魚住研究室

    • URL

      https://groups.ims.ac.jp/organization/uozumi_g/index.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 分子科学研究所 魚住研究室

    • URL

      https://groups.ims.ac.jp/organization/uozumi_g/index.html

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書 2016 実施状況報告書
  • [産業財産権] 銀ナノ粒子樹脂複合体及び水素化触媒2019

    • 発明者名
      魚住泰広、大迫隆男
    • 権利者名
      自然科学研究機構
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] キラルロジウム錯体、及び光学活性β-置換カルボニル化合物の製造方法2018

    • 発明者名
      魚住泰広、大迫隆男、沈冠碩
    • 権利者名
      大学共同利用機関法人 自然科学研究機構
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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