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優れた半導体特性を有する新規テトラベンゾポルフィリン類の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K05892
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機・ハイブリッド材料
研究機関宇都宮大学

研究代表者

伊藤 智志  宇都宮大学, 工学部, 助教 (60361359)

研究期間 (年度) 2016-10-21 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード有機半導体 / ポルフィリン / 有機薄膜太陽電池 / ハロゲン化 / 鈴木カップリング / カップリング反応 / ピロール / 色素 / π共役拡張分子 / 芳香族化合物 / 顔料 / 光増感剤 / ポルフィリン化合物 / 臭素化 / retro Diels-Alder反応 / 置換基変換 / 有機半導体材料 / 半導体物性 / 太陽電池 / 高効率太陽光発電材料・素子
研究成果の概要

低分子系塗布型有機半導体として知られるテトラベンゾポルフィリン(BP)の半導体特性の向上を目指して研究を行った。具体的には、ポルフィリンへの選択的臭素化とSuzuki
カップリングを組み合わせることで、各種置換基を持つBPの合成に初めて成功した。そのうちの一つは、無置換BPよりも約10倍の電子移動度を示すことがわかった。また、BP骨格への置換基導入は従来、ほとんど報告例がなかったが、臭素化と鈴木カップリングを組み合わせることにより、任意の位置にアルキル基やアリール基を導入することに成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

有望半導体としてベンゾポルフィリン類だが、溶媒に難溶なために高純度化や機能化のための置換基導入か非常に難しかった。今回見出した置換基導入法により、これらの問題点を一挙に解決することができた。軽量かつ高性能の有機半導体の開発が可能となり、電子機器の更なる低コスト化と高機能化に貢献できると考えている。また、今回合成に成功したBP類は、その優れた半導体特性と近赤外~可視領域に吸収を持つことから、環境に優しい焼却処分が可能な太陽電池への応用も期待できる。

報告書

(5件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2020 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (22件) 備考 (2件)

  • [国際共同研究] カンザス州立大学(米国)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [国際共同研究] カンザス州立大学(米国)

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [国際共同研究] カンザス州立大学(米国)

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of asymmetric 5,15-disubstituted tetrabenzoporphyrins2020

    • 著者名/発表者名
      Katsuya Namai, Satoshi Ito, Takafumi Ogawa, Yoshihiko Tedani, Yukinori Kobayashi, Takuya Komatsu, Makoto Roppongi, Toru Oba
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 ページ: 151819-151819

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of quinolyl-pyrrole derivatives as novel environment-sensitive fluorescent probes2019

    • 著者名/発表者名
      Ryo Shinotsuka, Toru Oba, Takahiro Mitome, Takuto Masuya, Satoshi Ito, Yukie Murakami, Tomoko Kagenishi, Yutaka Kodama, Masaru Matsuda, Takashi Yoshida, Minoru Wakamori, Masamichi Ohkura, Junichi Nakai
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 382 ページ: 111900-111900

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and properties of novel extended BODIPYs with rigid skeletons2019

    • 著者名/発表者名
      Yuki Kawamata, Satoshi Ito, Masaru Furuya, Kai Takahashi, Katsuya Namai, Saori Hashimoto, Makoto Roppongi, Toru Oba
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 10 ページ: 707-712

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.01.046

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile iodination of the vinyl groups in protoporphyrin IX dimethyl ester and subsequent transformation of the iodinated moieties2018

    • 著者名/発表者名
      Kota Miyata, Satoru Yasuda, Takuto Masuya, Satoshi Ito, Yusuke Kinoshita, Hitoshi Tamiaki, Toru Oba
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 27 ページ: 3707-3711

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.05.040

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of bicyclopyrroles with various substituents at the bridging positions2017

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ito, Marina Tobata, Minenari Asakura, Yasutaka Shinozaki, Yuuki Iwabe, Lisa Sakamoto, Shun-pei Ito, Makoto Roppongi, Toru Oba
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 43 ページ: 4141-4144

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.09.056

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient synthesis of isoindoles using supercritical carbon dioxide2017

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ito, Masayuki Akaki, Yasutaka Shinozaki, Yuuki Iwabe, Masaru Furuya, Marina Tobata, Makoto Roppongi, Takafumi Sato, Naotsugu Itoh, Toru Oba
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 13 ページ: 1338-1342

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.02.055

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of meso-substituted tetrabenzoporphyrin via selective meso-bromination of bicycloporphyrin2016

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Ishii, Satoshi Ito, Takuya Komatsu, Hideyoshi Kimura, Daiki Uno, Akira Sasaki, and Toru Oba
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 57 号: 46 ページ: 5079-5083

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.10.001

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Extension of pai-System of Silylated Porphyrin Derivative for Photodynamic Therapy2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroaki Horiuchi, Asumi Sakai, Shingo Akiyama, Remi Ikeda, Satoshi Ito, Masaru Furuya, Yuta Gomibuchi, Muneki Ichikawa, Toshitada Yoshihara, Seiji Tobita, Tetsuo Okutsu
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 339 ページ: 19-24

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2017.02.015

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 各種置換基を有するイソインドール類の合成2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤智志、朝倉峰成、小林祐輝、佐藤剛史、大庭亨
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 生井勝也、小川貴史、六本木誠、伊藤智志2018

    • 著者名/発表者名
      5,15-非対称テトラベンゾポルフィリンの合成
    • 学会等名
      第8回 CSJ化学フェスタ 2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 朝倉峰成、小林祐輝、六本木誠、大庭亨、伊藤智志2018

    • 著者名/発表者名
      各種置換基を持つイソインドール類の合成
    • 学会等名
      第8回 CSJ化学フェスタ 2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] カップリング反応を用いた非対称5,15位置換テトラベンゾポルフィリンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      小川貴史、生井勝也、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム~新潟(長岡)シンポジウム~
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 5,15-非対称テトラベンゾポルフィリンの合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      生井勝也、小川貴史、六本木誠、伊藤智志
    • 学会等名
      第11回臭素化学懇話会年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 5,15-置換非対称テトラベンゾポルフィリンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      生井勝也、小川貴史、大庭 亨、伊藤智志
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会 2018
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 置換基を持つビシクロピロールとその多量体の合成2018

    • 著者名/発表者名
      朝倉峰成、大庭 亨、伊藤智志
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会 2018
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 優れた溶解性を持つ拡張 BODIPY 類の合成2018

    • 著者名/発表者名
      橋本紗央莉、川俣裕紀、大庭 亨、伊藤智志
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会 2018
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 各種置換基を持つイソインドール類の合成2018

    • 著者名/発表者名
      坂本麗沙、朝倉峰成、大庭 亨、伊藤智志
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会 2018
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 近赤外領域に吸収を持つ新規ベンゾBODIPY誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      川俣裕紀、高橋海、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] アルケン/アルキンユニットを持つテトラベンゾポルフィリン類の合成2017

    • 著者名/発表者名
      小川貴史、戸端真理奈、伊東舜平、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ビシクロピロールの臭素化を経由した各種誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      朝倉峰成、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第10回臭素化学懇話会年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 縮環型ピロールを用いた新規BODIPY類の合成2017

    • 著者名/発表者名
      川俣裕紀、橋本紗央莉、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第7回 CSJ化学フェスタ 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 鈴木カップリング反応を用いたメソ位置換テトラベンゾポルフィリン類の合成2017

    • 著者名/発表者名
      小川貴史、生井勝也、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第7回 CSJ化学フェスタ 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 橋架け部位に各種置換基を有するビシクロピロール類の合成2017

    • 著者名/発表者名
      伊藤智志、戸端真理奈、朝倉峰成、坂本麗沙、大庭亨
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 置換基導入により水溶性をコントロールした新規テトラベンゾポルフィリンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      市川宗樹、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 縮環型ピロールを用いた新規BODIPY類の合成2017

    • 著者名/発表者名
      川俣裕紀、高橋海、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 近赤外領域に吸収を持つ新規ベンゾBODIPY誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      高橋海、川俣裕紀、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学
    • 年月日
      2016-11-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 各種カップリング反応を用いた新規メソ一置換π共役拡張ポルフィリンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      石井祐太郎、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第9回臭素化学懇話会年会
    • 発表場所
      佐賀大学
    • 年月日
      2016-11-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 縮環部位に置換基を持つビシクロピロールとその多量体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      戸端真理奈、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第6回 CSJ化学フェスタ 2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 軸配位子を有する新規π共役拡張ポルフィリン金属錯体の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      石井祐太郎、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第6回 CSJ化学フェスタ 2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 置換基導入により水溶性をコントールした新規ベンゾポルフィリンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      市川宗樹、大庭亨、伊藤智志
    • 学会等名
      第6回 CSJ化学フェスタ 2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 宇都宮大学工学部応用化学科 超分子化学研究室伊藤グループ

    • URL

      http://www.chem.utsunomiya-u.ac.jp/lab/yuuki2/itoh/

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [備考] 超分子化学研究室・伊藤グループ

    • URL

      http://www.chem.utsunomiya-u.ac.jp/lab/yuuki2/itoh/

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書 2017 実施状況報告書 2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-10-24   更新日: 2022-02-21  

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