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紅茶ポリフェノール生成におけるカテキン類の立体選択的二量化機構の解明

研究課題

研究課題/領域番号 16K07741
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 食品科学
研究機関長崎大学

研究代表者

松尾 洋介  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 助教 (10432981)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2017年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード紅茶 / カテキン / DFT計算 / 分子間相互作用 / ガロイル基 / 加水分解型タンニン / エラジタンニン / 酸化的カップリング / ポリフェノール / 酸化的二量化 / テアフラビン / テアシネンシン / 酸化
研究成果の概要

紅茶製造過程で起こる茶カテキン類の酸化的二量化反応について、詳細なメカニズムを解明することを目的として研究を行った。水中におけるピロガロール型カテキンの二量化ではA環同士の疎水効果やπ-π相互作用などにより立体選択的に二量化が進行することが分かった。一方、カテコール型カテキンとピロガロール型カテキンの酸化的縮合による紅茶色素テアフラビン類生成においてはそのような相互作用が働かず、非立体選択的に二量化が進行することが分かった。さらに、これらの研究の過程でテアフラビンの非酵素的バイオミメティック合成法を開発した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

紅茶製造過程におけるポリフェノール成分の化学変化機構が解明されたことは、有機化学的観点からも高い意義があるだけでなく、紅茶の食品としての生理機能性を解明する基盤となる結果であり、大きな意義を持つ。複雑な組成を有するポリフェノール含有食品の生理機能成分解明が今後さらに進むことが期待される。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (47件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 2件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 5件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (34件) (うち国際学会 6件、 招待講演 2件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Oligomerization mechanism of tea catechins for tea roasting2019

    • 著者名/発表者名
      Hitomi Morikawa, Keita Okuda, Yuji Kunihira, Aoi Inada, Chika Miyagi, Yosuke Matsuo, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • 雑誌名

      Food Chemistry

      巻: 285 ページ: 252-259

    • DOI

      10.1016/j.foodchem.2019.01.163

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ellagitannins and Related Compounds from Penthorum chinense2019

    • 著者名/発表者名
      Era, Manami, Matsuo, Yosuke, Saito, Yoshinori, Nishida, Kouyo, Jiang, Zhi-Hong, Tanaka, Takashi
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 82 号: 1 ページ: 129-135

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.8b00838

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Solubility of Tannins and Preparation of Oil-Soluble Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Takashi Tanaka, Yosuke Matsuo, Yoshinori Saito
    • 雑誌名

      Journal of Oleo Science

      巻: 67 号: 10 ページ: 1179-1187

    • DOI

      10.5650/jos.ess18164

    • NAID

      130007497844

    • ISSN
      1345-8957, 1347-3352
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 植物ポリフェノールの立体構造及び酸化機構解析への計算化学の適用2017

    • 著者名/発表者名
      松尾 洋介
    • 雑誌名

      薬学雑誌

      巻: 137 号: 3 ページ: 347-354

    • DOI

      10.1248/yakushi.16-00207

    • NAID

      130005396872

    • ISSN
      0031-6903, 1347-5231
    • 年月日
      2017-03-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Nonenzymatic Biomimetic Synthesis of Black Tea Pigment Theaflavins2017

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Matsuo, Ryosuke Oowatashi, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 18 ページ: 2505-2508

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588529

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural Revision and Biomimetic Synthesis of Goupiolone B2017

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Matsuo, Ayane Yoshida, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 39 ページ: 11855-11859

    • DOI

      10.1002/anie.201706532

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Characterization of Proanthocyanidin Oligomers of Ephedra sinica2017

    • 著者名/発表者名
      Joanna Orejola, Yosuke Matsuo, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 22 号: 8 ページ: 1308-1308

    • DOI

      10.3390/molecules22081308

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Conjugation of Vescalagin with Glucose and Phenylpropanoid: Reactions Related to the Insolubilization of Oak Wood Ellagitannins2017

    • 著者名/発表者名
      Yuki Koga, Yosuke Matsuo, Takashi Tanaka
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 12 ページ: 1291-1294

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enzymatic oxidation of ellagitannin and a new ellagitannin metabolite from Camellia japonica leaves2017

    • 著者名/発表者名
      T. Tsujita, Y. Matsuo, Y. Saito, T. Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 73 号: 5 ページ: 500-507

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.12.027

    • NAID

      120006987564

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Theagalloflavic Acid, a New Pigment Derived from Hexahydroxydiphenoyl Group, and Lignan Oxidation Products Produced by Aerobic Microbial Fermentation of Green Tea2016

    • 著者名/発表者名
      MATSUO, Y.; MATSUDA, T.; SUGIHARA, K.; ZHANG, Y.-J.; YANG, C.-R.; TANAKA, T.
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 7 ページ: 918-923

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00098

    • NAID

      130005160058

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Characterization of the α-Amylase Inhibitory Activity of Oligomeric Proanthocyanidins from Acacia mearnsii Bark Extract2016

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Matsuo, Rie Kusano, Sosuke Ogawa, Yoshikazu Yazaki, Takashi Tanaka
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 11 ページ: 1851-1854

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] エラジタンニン生合成に関わるガロイル基の酸化的カップリング機構2019

    • 著者名/発表者名
      山下貴子、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] フラボアルカロイドの構造および合成に関する研究2019

    • 著者名/発表者名
      川副里菜、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 茶成分の逆相 HPLC 分析における試料溶媒の影響2019

    • 著者名/発表者名
      田中 隆、松尾洋介
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] エラジタンニン生合成に関わるガロイルエステルのバイオミメティック酸化2018

    • 著者名/発表者名
      山下貴子、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      第35回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 茶カテキン自動酸化の反応機構に関する研究2018

    • 著者名/発表者名
      片山滉平、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本生薬学会第65回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 茶発酵におけるカテキン重合機構に関する研究2018

    • 著者名/発表者名
      廣谷真優、齋藤義紀、松尾洋介、田中 隆
    • 学会等名
      日本生薬学会第65回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 茶カテキンとグルコースとの加熱によるスピロケタールの生成2018

    • 著者名/発表者名
      奥田慶太、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本生薬学会第65回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] OLIGOMERIZATION OF CATECHINS WITH SUGARS ON TEA ROASTING2018

    • 著者名/発表者名
      Hitomi Morikawa, Chika Miyagi, Keita Okuda, Yosuke Matsuo, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • 学会等名
      XXIX International Conference on Polyphenols and the 9th Tannin Conference
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] STEREOSELECTIVITY IN OXIDATIVE DIMERIZATION OF CATECHINS DURING TEA-FERMENTATION2018

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Matsuo, Keita Okuda, Ryosuke Oowatashi, Ayane Yoshida, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • 学会等名
      XXIX International Conference on Polyphenols and the 9th Tannin Conference
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ポリフェノール酸化酵素によるテアシネンシン類の酸化機構2018

    • 著者名/発表者名
      木下遼祐、奥田慶太、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 茶カテキン類の酵素酸化におけるβ-シクロデキストリンならびにA環置換基の影響2018

    • 著者名/発表者名
      奥田慶太、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] デヒドロテアシネンシン類の立体選択的生成におけるπ-π相互作用の影響2017

    • 著者名/発表者名
      奥田慶太、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県・仙台市)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 茶焙煎時におけるカテキン重合メカニズム2017

    • 著者名/発表者名
      森川仁美, 稲田 葵, 松尾洋介, 齋藤義紀, 田中 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県・仙台市)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Goupiolone B の構造訂正ならびに合成2017

    • 著者名/発表者名
      吉田綾音, 松尾洋介, 齋藤義紀, 田中 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県・仙台市)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 茶カテキン類の酸化的二量化におけるA環の役割2017

    • 著者名/発表者名
      奥田慶太、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      第34回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 紅茶成分テアシネンシン類の酵素酸化反応2017

    • 著者名/発表者名
      木下遼祐、奥田慶太、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      第34回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 茶焙煎時におけるカテキンと糖類との重合反応2017

    • 著者名/発表者名
      森川仁美、宮城知佳、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      第7回食品薬学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] DFT計算を利用したC-配糖体型エラジタンニン類の立体配座解析2017

    • 著者名/発表者名
      若松初実、木下遼祐、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      第7回食品薬学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 紅茶色素テアフラビン類の自動酸化ならびにペルオキシダーゼ酸化機構2017

    • 著者名/発表者名
      大渡遼介、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      第7回食品薬学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 植物ポリフェノールの酸化的二量化機構に関する研究2017

    • 著者名/発表者名
      松尾洋介
    • 学会等名
      第7回食品薬学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 紅茶製造過程におけるカテキン類の酸化的二量化反応の立体選択性2017

    • 著者名/発表者名
      奥田慶太、大渡遼介、吉田綾音、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 紅茶色素テアフラビン類生成におけるビシクロ[3.2.1]オクタン型前駆体の立体構造2017

    • 著者名/発表者名
      大渡遼介、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本生薬学会第64回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] エラジタンニン生合成における還元的代謝 (2)2017

    • 著者名/発表者名
      江良真名美、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本生薬学会第64回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 不安定二量体を経由したピロガロール型カテキンの酸化反応機構2017

    • 著者名/発表者名
      奥田慶太、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本生薬学会第64回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] DNA傷害物質 goupiolone B のラセミ化2017

    • 著者名/発表者名
      松尾洋介、吉田綾音、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本生薬学会第64回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Goupiolone B の構造訂正2016

    • 著者名/発表者名
      吉田綾音、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      第33回日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      鹿児島大学郡元キャンパス(鹿児島県・鹿児島市)
    • 年月日
      2016-12-03
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ビシクロ[3.2.1]オクタン型中間体を経由したピロガロール型カテキン二量化機構の解明2016

    • 著者名/発表者名
      奥田慶太、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本生薬学会第63回年会
    • 発表場所
      富山国際会議場(富山県・富山市)
    • 年月日
      2016-09-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 生合成機構に基づく紅茶色素テアフラビン類の簡易合成2016

    • 著者名/発表者名
      大渡遼介、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      日本生薬学会第63回年会
    • 発表場所
      富山国際会議場(富山県・富山市)
    • 年月日
      2016-09-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 計算化学的手法を取り入れたポリフェノールの立体構造および酸化機構に関する研究2016

    • 著者名/発表者名
      松尾洋介
    • 学会等名
      日本生薬学会第63回年会
    • 発表場所
      富山国際会議場(富山県・富山市)
    • 年月日
      2016-09-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 紅茶ポリフェノール生成におけるピロガロール型カテキンの酸化的二量化機構2016

    • 著者名/発表者名
      松尾洋介、奥田慶太、森川仁美、齋藤義紀、田中 隆
    • 学会等名
      第58回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東北大学百周年記念会館(宮城県・仙台市)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Unstable Dimer of Pyrogallol-type Catechins Produced in the Early Stage of Oxidation during Tea-fermentation2016

    • 著者名/発表者名
      Keita Okuda, Yosuke Matsuo, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • 学会等名
      International Symposium on Natural Products for the Future 2016 (ISNPF2016)
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県・徳島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] A New Epigallocatechin Dimer Produced by Enzymatic Oxidation and Production Mechanism of Black Tea Polyphenols, Theasinensins2016

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Matsuo, Ayane Yoshida, Keisuke Sugihara, Toshimi Hayashi, Chie Mine, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • 学会等名
      International Symposium on Natural Products for the Future 2016 (ISNPF2016)
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県・徳島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] OXIDATION MECHANISM OF EPIGALLOCATECHIN-3-O-GALLATE BY POLYPHENOL OXIDASE2016

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Matsuo, Keita Okuda, Hitomi Morikawa, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • 学会等名
      XXVIIIth International Conference on Polyphenols
    • 発表場所
      ウィーン(オーストリア)
    • 年月日
      2016-07-11
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] PYROGALLOL-PHLOROGLUCINOL COUPLING:A POSSIBLE OLIGOMERIZATION MECHANISM OF TEA CATECHINS2016

    • 著者名/発表者名
      Takashi Tanaka, Yosuke Matsuo, Kohei Katayama, Sena Teramoto, Yoshinori Saito
    • 学会等名
      XXVIIIth International Conference on Polyphenols
    • 発表場所
      ウィーン(オーストリア)
    • 年月日
      2016-07-11
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [図書] Recent Advances in Polyphenol Research, Vol. 5 (Oxidation Mechanism of Polyphenols and Chemistry of Black Tea)2017

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Matsuo, Takashi Tanaka
    • 総ページ数
      350
    • 出版者
      John Wiley & Sons
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [図書] ポリフェノール:機能性成分研究開発の最新動向(計算化学を利用したポリフェノールの立体構造解析)2016

    • 著者名/発表者名
      松尾洋介
    • 総ページ数
      288
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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