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アルケンおよびアルキンの求電子的活性化を利用した分子構築法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K08162
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関名古屋大学

研究代表者

渋谷 正俊  名古屋大学, 創薬科学研究科, 講師 (40359534)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードアルケン / アルキン / 複素環 / 典型元素触媒 / 求電子的活性化 / 二重ヒドロ官能基化 / ヒドロアルコキシ化 / ヒドロアミノ化 / ホウ素触媒 / ブレンステッド酸 / ヒドロアルコキシ化反応 / ヒドロアミノ化反応 / ヨウ素 / シラン / 有機合成化学 / 触媒 / ケイ素 / ボラン
研究成果の概要

多様な分子構造をより迅速に構築できる化学合成手法が開発できれば、より多様な構造を持つ化合物が創薬研究の場において利用可能となるため、創薬研究の発展へとつながる。本研究では、カルボニル基を利用した分子構築法に比べ有機合成手法の開発が限定的となっている、アルケンやアルキンに着目し、それらを求電子的に活性化する新たな手法を開発することで、新しい複素環構築法を確立した。本研究で開発した手法では、多様な多置換複素環化合物が迅速に合成できる。

研究成果の学術的意義や社会的意義

創薬探索研究に課される時間的・経済的制限の中で、化学合成によって供給できる化合物の分子構造は、未だ限定的である。これまで利用できなかった、より多様な分子構造を持つ分子が供給できるようになれば、創薬研究の発展が期待できる。本研究では、特に創薬科学において重要となる化合物を、ブレンステッド酸触媒や典型元素を中心元素とする触媒によって迅速に合成できる手法の開発に成功した。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 7件、 謝辞記載あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (25件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Free α-Amino Acids by Telescoping Three-Step Process from 1,2-Diols2019

    • 著者名/発表者名
      Haruki Inada, Masatoshi Shibuya, Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 3 ページ: 709-713

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b03910

    • NAID

      120006643293

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tris(pentafluorophnyl)borane (second uptate)2019

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Shibuya
    • 雑誌名

      Encyclopedia of Reagents of Organic Synthesis

      巻: - ページ: 7-15

    • DOI

      10.1002/047084289x.rn00259

    • ISBN
      0471936235, 9780471936237, 047084289X, 9780470842898
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Boron-Catalyzed Double Hydrofunctionalization Reactions of Unactivated Alkynes2018

    • 著者名/発表者名
      Shibuya Masatoshi、Okamoto Masaki、Fujita Shoji、Abe Masanori、Yamamoto Yoshihiko
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 8 号: 5 ページ: 4189-4193

    • DOI

      10.1021/acscatal.8b00955

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Hydroalkoxylation/Reduction and Hydroamination/Reduction of Unactivated Alkynes Using a Silane-Iodine Catalytic System2017

    • 著者名/発表者名
      Shoji Fujita, Masatoshi Shibuya, Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 48 号: 18 ページ: 4199-4204

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588436

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes2017

    • 著者名/発表者名
      Shibuya, M.; Furukawa, K.; Yamamoto, Y.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: ー

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Bronsted Acid/Silane Catalytic System for Intramolecular Hydroalkoxylation and Hydroamination of Unactivated Alkynes2017

    • 著者名/発表者名
      Shibuya, M.; Fujita, S.; Abe, M.; Yamamoto, Y.
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 7 号: 4 ページ: 2848-2852

    • DOI

      10.1021/acscatal.7b00403

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Reagents for Diverse Iodosilane-mediated Transformation2016

    • 著者名/発表者名
      Shibuya, M.; Abe, M.; Fujita, S.; Yamamoto, Y.
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 23 ページ: 5322-5328

    • NAID

      120005981153

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chemoselective Conversion from α-Hydroxy Acids to α-Keto Acids Enabled by Nitroxyl-Radical-Catalyzed Aerobic Oxidation2016

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Furukawa, Haruki Inada, Masatoshi Shibuya, Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 17 ページ: 4230-4233

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01964

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ホウ素触媒を用いるアルキンの分子内ヒドロアミノ化/アリル化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      川野翔平、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 無保護アミノ酸のワンポット合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      稲田大輝、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素触媒を用いるアルキンの分子内ヒドロアミノ化/ヒドロ官能基化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      川野翔平、岡本将希、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第64回日本薬学会東海支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素触媒によるアルキニルアミンの環化/官能基化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      川野翔平、岡本将希、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第49回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アミノ基転移反応を鍵とする保護基を用いないα-アミノ酸合成法2018

    • 著者名/発表者名
      稲田大輝、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アミノ基転移反応を利用した新規アミノ酸合成法2018

    • 著者名/発表者名
      稲田大輝、古川桂介、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] N-ヒドロキシフタルイミド触媒を用いる化学選択的な酸化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      折橋孝幸、安井猛、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 超強酸触媒を用いるアルキンの分子内ヒドロアミノ化/還元反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      藤田将史,阿部柾律,澁谷正俊,山本芳彦
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] B(C6F5)3を用いたアルキンに対する分子内ヒドロアルコキシ化/アリル化及びシアノ化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      岡本将希,藤田将史,澁谷正俊,山本芳彦
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨウ素とシランを用いるアルケン/アルキンの触媒的分子内ヒドロ官能基化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      藤田将史、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第15回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] B(C6F5)3を用いたアルキンの分子内ヒドロアルコキシ化/シアノ化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      岡本将希、藤田将史、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第63回日本薬学会東海支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアジフェノリドの全合成に向けたモデル研究2017

    • 著者名/発表者名
      川村智祥、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第63回日本薬学会東海支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Intramolecuar Hydrofunctionalization of Unactivated Alkenes/Alkynes Using I2-Silane Catalytic System2017

    • 著者名/発表者名
      Shoji Fujita, Masatoshi Shibuya, Yoshihiko Yamamoto
    • 学会等名
      HALCHEM VIII
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 1,2-ジオールからの3工程アミノ酸合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      稲田大輝、古川桂佑、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] エンジインの[2+2+2]環化付加反応を基軸とする(-)-jiadifenolideの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      川村智祥、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Bronsted Acid-Silane Catalytic System for Hydrofunctionalization of Unactivated Alkynes2017

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Shibuya, Shoji Fujita, Masanori Abe, Yoshihiko Yamamoto
    • 学会等名
      The 12th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-12)/The 3rd Advanced Research Network on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ARNCEOCA-3)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ボラン触媒によるアルキンの分子内ヒドロアルコキシ化/官能基化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      岡本将希、藤田将史、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ホウ素触媒を用いる単純アルキンの分子内ヒドロアルコキシ化/アリル化およびシアノ化反応2017

    • 著者名/発表者名
      澁谷正俊、岡本将希、藤田将史、山本芳彦
    • 学会等名
      第10回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ブレンステッド酸触媒を用いるアルキンの分子内ヒドロ官能基化/還元反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      藤田将史,阿部柾律,澁谷正俊,山本芳彦
    • 学会等名
      第9回有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2016-12-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 化学選択的酸化反応を利用したα-ヒドロキシ酸およびα-ケト酸の合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      古川桂佑,澁谷正俊,山本芳彦
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] トリス(ペンタスルオロフェニル)ボランを触媒とするアルキンの分子内ヒドロアルコキシ化/アリル化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      岡本将希,藤田将史,澁谷正俊,山本芳彦
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第9回シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2016-10-07
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 典型元素化合物を触媒とするアルキンの分子内ヒドロアミノ化/還元反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      藤田将史,阿部柾律,澁谷正俊,山本芳彦
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 化学選択的酸化反応とトランスアミノ化を利用する新規アミノ酸合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      稲田大輝,古川桂佑,澁谷正俊,山本芳彦
    • 学会等名
      第62回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      愛知学院大学
    • 年月日
      2016-07-09
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ボラン触媒によるアルキンの分子内ヒドロアルコキシ化/アリル化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      岡本将希,藤田将史,澁谷正俊,山本芳彦
    • 学会等名
      第62回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      愛知学院大学
    • 年月日
      2016-07-09
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨウ素ーシランによるアルキンの分子内ヒドロアルコキシ化/還元反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      藤田将史,阿部柾律,澁谷正俊,山本芳彦
    • 学会等名
      第62回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      愛知学院大学
    • 年月日
      2016-07-09
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 名古屋大学大学院創薬科学研究科 山本研究室 研究内容

    • URL

      http://www.ps.nagoya-u.ac.jp/lab_pages/molecular_design/yamamoto_lab/research1.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 研究内容

    • URL

      http://www.ps.nagoya-u.ac.jp/lab_pages/molecular_design/yamamoto_lab/research1.html

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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