| 研究課題/領域番号 |
16K08163
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
滝澤 忍 大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (50324851)
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| 研究協力者 |
笹井 宏明
鈴木 健之
佐古 真
竹中 和浩
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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| キーワード | コンビナトリアル / 合成化学 / 触媒・化学プロセス / 連続反応 / 色素 / 蛍光 / 燐光 / アゾ化合物 / aza-森田-Baylis-Hillman / 発光 / 液晶 / 不斉反応 / 不斉触媒 / ドミノ反応 / ハイスループット評価 / ヘリセン / 発色団 / モニタリング / 分子認識 / 有機化学 |
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| 研究成果の概要 |
目視での化学反応トレースを目指して、除去可能な助色団を導入した保護基をデザイン・合成し、反応中の基質の構造変換を色調変化で確認することが可能か精査した。結果、aza-森田-Baylis-Hillmanにおいて、アゾ系発色団を導入した反応基質を用いると、開始時は無色や朱色を呈するものの、約30%の目的付加体が生成した時点から反応溶液は黄色に変化し、完結時には黒色となることを確認した。有機分子不斉触媒を用いても発色団に阻害される事無く反応が進行することを確認した。蛍光マーカーの合成において、肉眼認識は困難なもののトリアリール型ヘテロヘリセンを利用することで不斉収率が決定できる可能性を示した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
目視で化学反応をトレースする評価法として、既に、1) 反応基質の化学反応による構造変化に基づく蛍光強度を利用する解析方法や、2) 光学活性体の円偏光二色性を利用する高速大量スクリーニング法が開発されている。しかし、1) の手法では不斉収率を決定できない。2) の手法は複数のキラル中間体が混在する試料は解析できない。また、これまでの不斉収率を液晶の色で決定する方法は、液晶ユニットが反応基質に直接炭素－炭素結合を介して導入されているため汎用性に乏しい。今回の研究では、入手容易で安価なアゾ色素が精密合成反応のモニタリングに使用できることが見出せた。今後、医薬品迅速合成等への応用が期待される。
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