| 研究課題/領域番号 |
16K08171
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 名古屋市立大学 |
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研究代表者 |
山越 博幸 名古屋市立大学, 大学院薬学研究科, 助教 (30596599)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | シラシロシド / サポニン / 全合成 / 抗腫瘍活性 / 二連続第四級不斉中心 / 金触媒 / 環縮小カップリング / オイコステロール / 合成化学 / シラシロシド類 / Ireland-Claisen転位 |
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| 研究成果の概要 |
強力な殺細胞活性を示すサポニンとして知られるシラシロシドE-1の初めての全合成に向け、A環部の合成を行った。基質に環状炭酸エステル構造を組み込むことにより、金触媒による1,6-エンインの6-endo環化が完璧な位置選択性で進行した。また、CDE環部の改良合成法を開発した。環縮小カップリング法によるテトラヒドロフランカルボン酸エステルの合成と第四級アンモニウム塩の脱離反応の利用により、合成経路を6工程短縮することに成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
サポニンの中には顕著な生物活性を示すものが多く含まれるにもかかわらず、全合成に関する報告は少ない。その理由として、天然から入手可能な原料を用いた半合成を除くとアグリコン部の供給に膨大な労力を要することが挙げられる。本研究ではシラシロシドE-1のアグリコン部の合成研究に取り組み、新たな骨格構築法を提供するための知見を獲得することができた。その成果は将来的に、サポニン類を利用した創薬化学研究に利用されることが期待される。
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