研究課題/領域番号 |
16K08181
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 基金 |
応募区分 | 一般 |
研究分野 |
化学系薬学
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研究機関 | 明治薬科大学 |
研究代表者 |
樋口 和宏 明治薬科大学, 薬学部, 准教授 (60360195)
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研究協力者 |
田子 卓宏
松村 一範
回 芸
田湯 正法
齋藤 望
杉山 重夫
伊藤 元気
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研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
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キーワード | 活性チオニウム種 / スルホキシド / ビアリールカップリング / 連続的環化反応 / チオニウム種 / フェノールカップリング / ハークリンA / ラピジレクチンB / チオニウム / ビアリール / カップリング / 有機化学 / 薬学 |
研究成果の概要 |
我々はスルホキシドと酸無水物から発生する反応活性の高いスルホニウム種の新たな利用法を開発すべく検討を行った。まず、フェノールやフェノールエーテルを基質に用いた分子間反応を行ったところ、目的のビアリール化合物を得た。次に、本手法を分子内反応に適用するために、生理活性をもつ2つの天然物の合成研究を行った。鍵反応のモデル化合物を合成して、スルホニウム種を作用させた結果、基質の柔軟性が重要であることを明らかにした。
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研究成果の学術的意義や社会的意義 |
スルホキシドを酸無水物により活性化して生成する活性チオニウム種は、従来アルコールを温和な条件下で酸化する化合物として知られていた。しかしながら、活性チオニウム種の反応性に関する研究は、近年活発化してきている。我々は活性チオニウム種の新規反応性を明らかにすることを学術的な目標として研究を行った。また、従来酸化反応は重金属を用いる手法が多いため、本法は環境負荷の少ない化学反応の開発へと発展可能である。
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