| 研究課題/領域番号 |
16K08183
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 名城大学 |
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研究代表者 |
坂井 健男 名城大学, 薬学部, 准教授 (90583873)
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| 研究協力者 |
森 裕二
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | 3-aza-Cope / Mannich / 連続反応 / イオン対抽出 / 第4級アンモニウム / 転位反応 / アルカロイド / N-多環式複素環 / 転位 / 第４級アンモニウム / 含窒素複素環 / 有機化学 / 3-aza-Cope転位 / 全合成研究 |
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| 研究成果の概要 |
２種類の3-aza-Cope-Mannich連続反応の開発を行った。まず、TCCP塩を用いたイオン抽出法を基盤として、複雑なスピロ第4級ビニルアンモニウム塩を合成し、これを出発物質とする3-aza-Cope-Mannich反応へと展開、含窒素3環性骨格を一挙に収率よく得ることに成功した。さらに、第4級ビニルアンモニウム塩を中間体とする環化-転位-環化の3連続反応の開発へと展開し、市販の原料から3工程でCepalotaxinの骨格に相当する4環性化合物を得る方法を確立した。得られた知見はTCCPイオン抽出法のさらなる検討や、アルカロイド全合成に向けた研究へと展開中である。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
有機合成化学領域では取り扱いが困難であった第4級アンモニウム塩を出発原料し、3-aza-Cope-Mannich連続反応という前例のない連続反応で、複雑なアルカロイドの縮環骨格合成法を開発したことが、本研究課題の重要な学術的な意義である。今後、本研究成果を用いたアルカロイド天然物の全合成研究や、従来困難であったビニル第４級アンモニウム塩を原料とする新規反応開発などへの展開が見込まれ、新たな知見を見出す鍵となる発見が行えたと考えている。
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