研究課題/領域番号 |
16K13082
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研究種目 |
挑戦的萌芽研究
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配分区分 | 基金 |
研究分野 |
生物分子化学
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研究機関 | 東北大学 |
研究代表者 |
佐々木 誠 東北大学, 生命科学研究科, 教授 (80235267)
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研究協力者 |
津田 正史
此木 敬一
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研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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配分額 *注記 |
3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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キーワード | アンフィリオニン-5 / 細胞増殖促進活性 / 全合成 / 立体配置決定 / 機能解析 / 機能解明 / アンフィリオニン-5 |
研究成果の概要 |
マウス骨髄由来間葉系幹細胞および骨芽細胞の増殖を極低濃度で促進する海洋ポリケチド天然物、アンフィリオニン-5の全合成と立体配置の決定に取り組んだ。分子左半分に相当するC1-C12部分に関して、当該部分に相当する部分構造として可能な複数の立体異性体を立体発散的に合成し、それらのNMRデータを天然物の当該部分と詳細に比較することにより、その相対配置を決定した。同様にして、分子右端部C17-C28部分に相当する2種の立体異性体を設計・合成し、天然物とNMRデータを比較することにより、C23/C26の相対配置の帰属を試みた。
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研究成果の学術的意義や社会的意義 |
アンフィリオニン-5 は、マウス骨髄由来間葉系幹細胞及び骨芽細胞の増殖を促進する生物機能を持つこれまでに前例のない海洋ポリケチド天然物である。アンフィリオニン-5 の構造を基盤とした新規細胞増殖促進分子の創製・機能解明のためには立体化学に関する情報は不可欠である。本研究では、適切に設計した部分構造の合成と天然物とのNMR データの比較によるC9/C12 及びC23/C26 位の相対配置を決定し、「不斉中心の立体配置の違いが、2 つのメチレン鎖を介した炭素のNMR 化学シフト値にもわずかではあるが明瞭に影響を及ぼす」ことを実証した。
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