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ニトロ化合物とアミンからの新規アミド結合生成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K13942
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

林 雄二郎  東北大学, 理学研究科, 教授 (00198863)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードアミド結合 / 有機化学 / 有機合成 / 酸素
研究成果の概要

アミド結合は重要な結合であるが、通常のカルボン酸とアミンからの脱水縮合反応によるアミド合成は多くの問題があり、優れたアミド結合生成反応の開発が求められている。
今回、ニトロ化合物とアミンを原料として、酸素による酸化を含む全く新しい形式による新規アミド合成法開発した。ニトロ化合物、アミンにヨウ素、塩基を加え、酸素雰囲気下反応を行うと、対応するアミド結合が良好な収率で得られる。エピメリ化を起こすことなく、反応が進行する。さらに本反応をα-置換マロニトリルに拡張し、α-置換マロニトリルとアミン、塩基、酸素から対応するアミド結合が生成する事も明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2016 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 2件、 査読あり 2件、 オープンアクセス 1件)

  • [国際共同研究] University of Lincoln(英国)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [国際共同研究] University of Lincoln(英国)

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Mechanism of Oxidative Amidation of Nitroalkanes with Oxygen and Amine Nucleophiles by Using Electrophilic Iodine2016

    • 著者名/発表者名
      J. Li, M. J. Lear, E. Kwon, Y. Hayashi
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 22 号: 16 ページ: 5538-5542

    • DOI

      10.1002/chem.201600540

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O22016

    • 著者名/発表者名
      J. Li, M. J. Lear, Y. Hayashi
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 55 号: 31 ページ: 9060-9064

    • DOI

      10.1002/anie.201603399

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2022-06-16  

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