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位置選択的なトリフルオロメチル化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K13946
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関九州大学

研究代表者

國信 洋一郎  九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40372685)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードトリフルオロメチル化 / 位置選択的 / ヘテロ芳香族化合物 / Lewis酸-塩基相互作用 / Lewis酸 / 銅触媒 / トリフルオロメチルアニオン / ヘテロ芳香環 / 芳香環 / フッ素官能基
研究成果の概要

本研究では、かさ高いLewis酸を用いて6員環ヘテロ芳香環を求電子的に活性化しつつ、2位を立体的に保護することで、6員環ヘテロ芳香族化合物の4位選択的なトリフルオロメチル化反応を初めて達成した。また、銅触媒を用いることで、N-(8-キノリニル)ピバルアミドの5位選択的なトリフルオロメチル化反応の開発にも成功した。さらに、以前報告した6員環ヘテロ芳香族化合物の2位選択的なトリフルオロメチル化反応の改良に成功し、短工程かつ簡便にキノリン誘導体の2位にトリフルオロメチル基を導入できるようになった。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 1件、 招待講演 8件) 図書 (1件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] 2-Position-Selective C?H Perfluoroalkylation of Quinoline Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Shirai Takahiro、Kanai Motomu、Kuninobu Yoichiro
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 6 ページ: 1593-1596

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00339

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 4-Position-Selective C-H Perfluoroalkylation and Perfluoroarylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Nagase, Yoichiro Kuninobu, Motomu Kanai
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 138 号: 19 ページ: 6103-6106

    • DOI

      10.1021/jacs.6b01753

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 5-Position-selective C-H Trifluoromethylation of 8-Aminoquinoline Derivatives.2016

    • 著者名/発表者名
      Yoichiro Kuninobu, Mitsumi Nishi, Motomu Kanai
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 14 号: 34 ページ: 8092-8100

    • DOI

      10.1039/c6ob01325b

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Regioselective C-H Trifluoromethylation of 6-Membered Heteroaromatic Compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Yoichiro Kuninobu
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC 2018), Cambodia
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 位置選択的なトリフルオロメチル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      國信 洋一郎
    • 学会等名
      第14回フッ素相模セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機機能性分子合成を志向した新規炭素-水素結合変換反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      國信 洋一郎
    • 学会等名
      第29回若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of C-H Bond Transformations Directed Towards the Synthesis of Organic Functional Molecules2017

    • 著者名/発表者名
      Yoichiro Kuninobu
    • 学会等名
      Lecture at Tsinghua University, China
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of C-H Bond Transformations Directed Towards the Synthesis of Organic Functional Molecules2017

    • 著者名/発表者名
      Yoichiro Kuninobu
    • 学会等名
      Lecture at Peking University, China
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of C-H Bond Transformations Directed Towards the Synthesis of Organic Functional Molecules2017

    • 著者名/発表者名
      Yoichiro Kuninobu
    • 学会等名
      Lecture at Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, China
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機機能性分子合成を志向した新規炭素-水素結合変換反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      國信 洋一郎
    • 学会等名
      第4回次世代の有機化学・広島シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機機能性分子合成を志向した新規炭素-水素結合変換反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      國信 洋一郎
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] 有機合成化学協会誌2016

    • 著者名/発表者名
      Yoichiro Kuninobu
    • 総ページ数
      11
    • 出版者
      有機合成化学協会
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 國信研究室HP(日本語)

    • URL

      http://kuninobu-lab.cm.kyushu-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 國信研究室HP(英語)

    • URL

      http://kuninobu-lab-english.cm.kyushu-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 國信研究室HP

    • URL

      http://kuninobu-lab.cm.kyushu-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2019-03-29  

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