| 研究課題/領域番号 |
16K13956
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| 研究種目 |
挑戦的萌芽研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 大阪府立大学 |
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研究代表者 |
神川 憲 大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (40316021)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
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| キーワード | 軸不斉 / ホスフィン / ビアリール / 有機化学 / 不斉合成 |
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| 研究成果の概要 |
軸不斉を有するホスフィノビアリールは、不斉触媒反応の配位子としてこれまで数多くの触媒的不斉合成に活用されてきた重要な化合物群である。我々は、プロキラルなホスフィノビアリールに対して、アミノ酸不斉配位子を用いることにより、エナンチオトピックな２つC-H結合を区別してアルケニル化を行い、最高で87%ee にて対応する軸不斉ホスフィノビアリールを合成することに成功した。さらに、得られたホスフィノビアリールにおけるジエチルホスファイト基をアリールグリニャール試薬により、アリールを立体選択的に導入することに成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究成果の学術的な意義としては、近年発展の目覚ましいC-H結合活性化を活用した軸不斉ビアリール化合物の触媒的不斉合成に成功した点である。これまでに報告されている軸不斉化合物の触媒的不斉合成の多くは、ハロゲン、および擬ハロゲンによって事前に活性化された基質を用いて行われる場合がほとんどであったのに対して、活性化されていないC-H結合を直接官能基化しながら軸不斉ビアリールを触媒的不斉合成により合成した点において大いに意義がある。また、その結果、得られる軸不斉ホスフィノビアリールは、工業的にも重要な化合物であり、社会的にも意義が認められる。
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