極小な軸不斉キラル光分子スイッチの創製と機能

• 研究課題/領域番号: 16K13976
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 機能物性化学
• 研究機関: 横浜国立大学
• 研究代表者: 生方 俊 横浜国立大学, 大学院工学研究院, 准教授 (00344028)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円); 2017年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2016年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
• キーワード: フォトクロミズム / 電子環状反応 / 軸不斉 / 光物性 / キラリティ / コレステリック液晶

研究成果の概要

軸不斉のビナフチル骨格にエテニル基を導入したヘキサトリエン構造をもつ新規キラル光スイッチ分子群を設計・合成した。これらの化合物は、ヘキサトリエンとシクロヘキサジエンの間で熱可逆なフォトクロミズムを示した。紫外光による閉環反応、その後の熱による開環反応では、ヘキサトリエン構造の元のらせんが維持されるのに対して、可視光照射による開環反応では、らせんが反転したヘキサトリエン構造がある割合で生成した。光反応と熱反応では異なるキラル選択性を示すことが明らかになった。

研究成果

• [雑誌論文] Chirality and stereoselectivity in photochromic reactions (2018)
  • 著者名/発表者名: Nakagawa Tetsuya、Ubukata Takashi、Yokoyama Yasushi
  • 雑誌名: J. Photochem. Photobiol., C: Photochem. Rev. 巻: 34 ページ: 152-191
  • DOI: 10.1016/j.jphotochemrev.2017.12.004
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rapid decoloration of photochromic 3H-naphthopyran attached to three-dimensional poly(dimethylsiloxane) network (2018)
  • 著者名/発表者名: T. Ubukata, Y. Ozawa, M. Saito, K. Hiwatari, Y. Yokoyama
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 91 号: 4 ページ: 563-570
  • DOI: 10.1246/bcsj.20170396
  • NAID: 130006707607
  • 査読あり
• [雑誌論文] 126Photochromism and Fluorescent Properties of Bisbenzothienylethene and S,S,S’,S’-Tetraoxide Derivatives with Dual Conjugated Fluorescent Groups on Their Side Chains (2018)
  • 著者名/発表者名: Katsuhiro Watanabe, Takashi ubukata, Yasushi Yokoyama
  • 雑誌名: Photochem. Photobiol. Sci. 巻: 17 号: 6 ページ: 711-717
  • DOI: 10.1039/c8pp00050f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Indolylbenzothiadiazoles with Varying Substituents on the Indole Ring: A Systematic Study on the Selfrecovering Mechanochromic Luminescence (2017)
  • 著者名/発表者名: Suguru Ito, Tomohiro Taguchi, Takeshi Yamada, Takashi Ubukata, Yoshitaka Yamaguchi, Masatoshi Asami
  • 雑誌名: RSC Adv. 巻: 7 号: 28 ページ: 16953-16962
  • DOI: 10.1039/c7ra01006k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Sensitive Formation of Stable Surface Relief Structures in Bisanthracene Films with Spatially Patterned Photopolymerization (2016)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ubukata, Megumi Nakayama, Taishi Sonoda, Yasushi Yokoyama, Hideyuki Kihara
  • 雑誌名: ACS Appl. Mater. Interfaces 巻: 8 号: 34 ページ: 21974-21978
  • DOI: 10.1021/acsami.6b07943
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] Novel photochromic chiral dopant having bisanthracene units (2017)
  • 著者名/発表者名: Rino Yokokura, Takashi Ubukata
  • 学会等名: 28th International Symposium on Photochemistry (ICP2017)
  • 国際学会
• [学会発表] Novel Photochromic Compounds Incorporated with a Binaphthyl Unit for Chiral Control (2017)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ubukata, Ryuji Kato, Yuichi Iiyoshi, Yasushi Yokoyama
  • 学会等名: 12th Phenics International Network Symposium
  • 国際学会
• [学会発表] ビナフチル部位を持つ6π共役系のキラルフォトクロミズム (2017)
  • 著者名/発表者名: 飯吉 優一・加藤 竜二・生方 俊
  • 学会等名: 2017年光化学討論会
• [学会発表] ビナフチル化合物6π電子環状反応におけるキラリティの維持と反転 (2017)
  • 著者名/発表者名: 飯吉 優一・加藤 竜二・生方 俊
  • 学会等名: 第7回CSJ化学フェスタ2017
• [学会発表] ビナフチル誘導体の光・熱反応におけるキラリティの維持と反転 (2017)
  • 著者名/発表者名: 古谷正樹・飯吉優一・加藤竜二・生方俊
  • 学会等名: 第13回ナノテク交流シンポジウム
• [学会発表] ビスアントラセンに基づいたステルスフォトクロミズム (2017)
  • 著者名/発表者名: 小林 真緒・横倉 梨乃・生方 俊
  • 学会等名: 日本化学会 第98春季年会
• [学会発表] ビナフチル誘導体のジアステレオ選択的フォトクロミズム (2017)
  • 著者名/発表者名: 飯吉優一、加藤竜二、生方 俊
  • 学会等名: 第12回ナノテク交流シンポジウム
  • 発表場所: 横浜市立大学八景島キャンパス
• [学会発表] ビスロフィン誘導体の特性評価および表面レリーフ形成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 畑瀬真幸、豊田雅人、生方 俊
  • 学会等名: 第12回ナノテク交流シンポジウム
  • 発表場所: 横浜市立大学八景島キャンパス
• [学会発表] 二つのアントリル基を有する化合物の薄膜中での光反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 丸本康太、園田泰史、生方 俊
  • 学会等名: 第12回ナノテク交流シンポジウム
  • 発表場所: 横浜市立大学八景島キャンパス
• [学会発表] フォトクロミズム-メカニカル機能への展開 (2017)
  • 著者名/発表者名: 生方 俊
  • 学会等名: 色材セミナー2017「機能性色素の最新開発動向と応用事例」
  • 発表場所: 名古屋市工業研究所
  • 招待講演
• [学会発表] フォトクロミック化合物を用いた表面レリーフ形成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 生方 俊
  • 学会等名: 東京理科大学 平成28年度界面科学研究部門シンポジウム
  • 発表場所: 東京理科大学神楽坂キャンパス
  • 招待講演
• [学会発表] Photofomation of Surface Relief Gratings on Diacetylene Derivative Film (2016)
  • 著者名/発表者名: Youta Iwamoto, Takashi Ubukata
  • 学会等名: The 11th SPSJ International Polymer Conference (IPC2016)
  • 発表場所: Fukuoka International Congress Center
  • 年月日: 2016-12-13
  • 国際学会
• [学会発表] Photoformation of Surface Relief in Diacetylene Derivative Films (2016)
  • 著者名/発表者名: Youta Iwamoto, Takashi Ubukata
  • 学会等名: 2nd International Conference on Photoalignment & Photopatterning in Soft Materials (PhoSM)
  • 発表場所: Nagoya University
  • 年月日: 2016-11-24
  • 国際学会
• [学会発表] Photoformation of Surface Relief Grating Using Photopolymerizable Compounds Having Multi-Anthracene Units (2016)
  • 著者名/発表者名: Taishi Sonoda, Sachiko Imura, Megumi Nakayama, Takashi Ubukata
  • 学会等名: 2nd International Conference on Photoalignment & Photopatterning in Soft Materials (PhoSM)
  • 発表場所: Nagoya University
  • 年月日: 2016-11-24
  • 国際学会
• [学会発表] Mechanochromic Luminescence of N-Boc-2,3-Disubstituted Indole Derivatives (2016)
  • 著者名/発表者名: Suguru Ito, Takeshi Yamada, Tomohiro Taguchi, Takashi Ubukata, Yoshitaka Yamaguchi, Masatoshi Asami
  • 学会等名: 12th IUPAC International Conference on Novel Materials and their Synthesis (NMS-XII)
  • 発表場所: Hunan Agricultural University
  • 年月日: 2016-10-14
  • 国際学会
• [学会発表] Photoformation of Surface Relief Using Photopolymerizable Bisanthracene (2016)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ubukata
  • 学会等名: 12th IUPAC International Conference on Novel Materials and their Synthesis (NMS-XII)
  • 発表場所: Hunan Agricultural University
  • 年月日: 2016-10-14
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] ジアセチレン誘導体薄膜を用いた表面レリーフの光形成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 岩本陽太、生方 俊
  • 学会等名: 第65回高分子討論会
  • 発表場所: 神奈川大学 横浜キャンパス
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] アントラセン薄膜による光高分子量化反応を利用した表面レリーフ形成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 井村紗知子、園田泰史、中山 恵、生方 俊
  • 学会等名: 第65回高分子討論会
  • 発表場所: 神奈川大学 横浜キャンパス
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] インドリルベンゾチアジアゾール誘導体のメカノクロミック発光 (2016)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 傑、山田武士、田口智啓、宮崎大輝、生方 俊、山口佳隆、淺見真年
  • 学会等名: 2016年光化学討論会
  • 発表場所: 東京大学 駒場第一キャンパス
  • 年月日: 2016-09-06
• [学会発表] スピロオキサジン結晶薄膜の光によるマイクロパターン形成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 伊藤茉莉子、生方 俊
  • 学会等名: 2016年光化学討論会
  • 発表場所: 東京大学 駒場第一キャンパス
  • 年月日: 2016-09-06
• [学会発表] 光連結性アントラセン薄膜による表面レリーフの光形成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 井村紗知子、園田泰史、中山 恵、生方 俊
  • 学会等名: 2016年光化学討論会
  • 発表場所: 東京大学 駒場第一キャンパス
  • 年月日: 2016-09-06
• [学会発表] ジアセチレン薄膜における表面レリーフ形成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 岩本陽太、生方 俊
  • 学会等名: 2016年光化学討論会
  • 発表場所: 東京大学 駒場第一キャンパス
  • 年月日: 2016-09-06
• [学会発表] 光連結性アントラセン薄膜の光反応誘起表面レリーフ形成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 生方 俊、園田泰史、井村紗知子、中山 恵
  • 学会等名: 第65回高分子年次大会
  • 発表場所: 神戸国際会議場・展示場
  • 年月日: 2016-05-25
• [学会発表] Photoformation of Surface Relief Grating in Photoresponsive Organic Films (2016)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ubukata
  • 学会等名: Symposium Toward an International Laboratory between France & Japan on Photochemistry
  • 発表場所: フランス大使館
  • 国際学会
• [学会発表] N-置換-3-メチルインドリルベンゾチアジアゾール誘導体の合成とそのメカノクロミック発光 (2016)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 傑、山田武士、田口智啓、生方 俊、山口佳隆、淺見真年
  • 学会等名: 第71回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京農工大学
• [学会発表] 有機フォトクロミズム－フォトメカニカル機能を中心とした最近の研究動向 (2016)
  • 著者名/発表者名: 生方 俊
  • 学会等名: 第10回次世代先端光科学研究会
  • 発表場所: 金沢工業大学 扇が丘キャンパス
  • 国際学会
• [図書] Stimuli-Responsive Interfaces - Fabrication and Application (2017)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ubukata
  • 総ページ数: 313
  • 出版者: Springer Singapore
• [備考]
  • URL: http://er-web.jmk.ynu.ac.jp/html/UBUKATA_Takashi/ja.html
• [備考]
  • URL: http://er-web.jmk.ynu.ac.jp/html/UBUKATA_Takashi/ja.html