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新規ホウ素共役系の構築を目的とする高効率的ホウ素基導入法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K13987
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関北海道大学

研究代表者

石山 竜生  北海道大学, 工学研究院, 准教授 (00232348)

研究分担者 関 朋宏  北海道大学, 工学研究院, 助教 (50638187)
研究協力者 宍戸 亮介  
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
キーワード有機エレクトロニクス / 芳香族C-Hホウ素化反応 / ジアリールボロン誘導体 / 機能性有機材料 / 炭素ー水素結合の活性化 / ジメシチルボリル化 / ベンゾフラン / 合成化学 / 有機材料化学 / ホウ素化反応 / 炭素ー水素結合活性化 / ファインケミカルズ
研究成果の概要

有機EL、有機トランジスタ、および有機太陽電池などに代表される有機エレクトロニクス分野の急速な発展に伴って、ホウ素をπ共役骨格に組み込んだ機能性含ホウ素π電子系化合物の開発研究が国内外で注目を集めている。今回、フランおよびその誘導体のジメシチルボリルシランによる芳香族C-Hホウ素化が、触媒量の(IMes)Ir(cod)ClとAgOAcの存在下でスムーズに進行し、対応するジメシチルボリル化されたフラン誘導体が得られたことを世界に先駆けて見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

ホウ素を介して連結したπ共役系分子は、高いπ電子受容性をもち、特異な発光特性を示すため、電子輸送材料や有機EL材料への応用が期待される重要なホウ素化合物である。本研究では、官能基許容性、経済性、環境、および原子効率にも配慮した力量ある共役有機化合物へのジアリールホウ素基の導入法として、遷移金属触媒を用いたsp2炭素―水素結合のテトラアリールジボロン、ジアリールボロンあるいはシリルジアリールボロンによる直接的なホウ素化反応の開発を行った。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 2件、 査読あり 2件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] Regioselective C-H Borylation of Heteroaromatic Aldimines with Iridium Complexes2016

    • 著者名/発表者名
      Sasaki, I.; Ikeda, T.; Amou, T.; Taguchi, J.; Ito, H.; Ishiyama, T.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 号: 10 ページ: 1582-1586

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561578

    • NAID

      120005981400

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Iridium(I)-catalyzed C-H Borylation of α,β-Unsaturated Esters with Bis(pinacolato)diboron2016

    • 著者名/発表者名
      Sasaki, I.; Taguchi, J.; Doi, H.; Ito, H.; Ishiyama, T.
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 11 号: 9 ページ: 1400-1405

    • DOI

      10.1002/asia.201600078

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] Iridium-Catalyzed C-H Dimesitylborylation of Benzofurans with Silyldimesitylborane2018

    • 著者名/発表者名
      SHISHIDO, Ryosuke; SASAKI, Ikuo; SEKI, Tomohiro; ISHIYAMA, Tatsuo; ITO, Hajime
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Direct Introduction of Dimesitylboryl Group into Benzofurans via Iridium-Catalyzed C-H Activation2018

    • 著者名/発表者名
      Ryosuke Shishido, Ikuo Sasaki, Tomohiro Seki, Tatsuo Ishiyama, Hajime Ito
    • 学会等名
      16th Boron Chemistry Meeting in the Americas
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] イリジウム触媒による芳香族C-H結合活性化を用いたベンゾフランへのジメシチルボリル基導入反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      宍戸 亮介
    • 学会等名
      第51回有機金属若手の会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Iridiumu-Catalyzed C-H Dimesitylborylation of Benzofurans2018

    • 著者名/発表者名
      宍戸 亮介
    • 学会等名
      第4回野依フォーラム若手育成塾
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Development of Direct Introduction Method of Dimesitylboryl Group via Iridium-Catalyzed Aromatic C-H Activation2018

    • 著者名/発表者名
      Ryosuke Shishido, Ikuo Sasaki, Tomohiro Seki, Tatsuo Ishiyama, Hajime Ito
    • 学会等名
      The Fourth International Symposium on C-H Activation
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] イリジウム触媒によるベンゾフラン類のC-Hジメシチルボリル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      宍戸 亮介・佐々木 郁雄・関 朋宏・石山 竜生・伊藤 肇
    • 学会等名
      第50回有機金属若手の会夏の学校
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いたα,β-不飽和カルボニル化合物のビニルC-H結合ホウ素化反応2016

    • 著者名/発表者名
      田口純平
    • 学会等名
      第49回有機金属若手の会
    • 発表場所
      東海大学嬬恋高原研修センター(群馬県吾妻郡嬬恋村)
    • 年月日
      2016-07-11
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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