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不飽和中員環の特性を利用した革新的有機触媒の創製

研究課題

研究課題/領域番号 16K13994
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

浅野 圭佑  京都大学, 工学研究科, 助教 (90711771)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード有機分子触媒 / 不斉合成 / オレフィン / 中員環 / 面性不斉 / 分子歪み
研究成果の概要

新しい母核を有する分子触媒の創製は新しい反応場の創出につながることから、ものづくりに進歩を与える。本研究では、これまで触媒官能基としてあまり用いられてこなかったオレフィンと、それを含む効果的なキラルプラットフォームである面不斉中員環骨格を持つ分子に焦点を当てた触媒開発を行った。
独自に合成したトランスシクロオクテン触媒によりアルケン類のハロゲン化反応を検討した結果、高い触媒活性と、触媒設計に重要な大きな置換基効果を確認した。また、炭化水素で構成され疎水性が高い本触媒は相間移動触媒としても機能した。さらに、遷移金属触媒における不斉配位子としても利用でき、高いエナンチオ選択性を実現した。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (40件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち国際共著 1件、 査読あり 6件、 謝辞記載あり 3件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (31件) (うち国際学会 1件、 招待講演 3件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Induction of Axial Chirality in 8-Arylquinolines via Halogenation Reactions Using Bifunctional Organocatalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Ryota Miyaji Keisuke Asano Seijiro Matsubara
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 23 号: 42 ページ: 9996-10000

    • DOI

      10.1002/chem.201701707

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Bifunctional Organocatalysts for the Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Benzamides2017

    • 著者名/発表者名
      R. Miyaji, Y. Wada, A. Matsumoto, K. Asano, S. Matsubara
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 13 ページ: 1518-1523

    • DOI

      10.3762/bjoc.13.151

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Asymmetric Net Cycloaddition for Access to Diverse Substituted 1,5-Benzothiazepines2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Fukata, K. Yao, R. Miyajio, K. Asano, S. Matsubara
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 23 ページ: 12655-12668

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b02451

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Cycloetherification via Dynamic Kinetic Resolution of Chiral Cyanohydrins2017

    • 著者名/発表者名
      N. Yoneda, Y. Fujii, A. Matsumoto, K. Asano, S. Matsubara
    • 雑誌名

      Nat. Chommun.

      巻: 8 号: 1 ページ: 1397-1397

    • DOI

      10.1038/s41467-017-01099-x

    • NAID

      120006364086

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Asymmetric Cycloetherification via the Kinetic Resolution of Alcohols Using Chiral Phosphoric Acid Catalysts2016

    • 著者名/発表者名
      Naoki Yoneda, Akira Matsumoto, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 45 ページ: 1300-1303

    • NAID

      130005509389

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 穏和な有機触媒がもたらす精密不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑*
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 74 号: 12 ページ: 1194-1205

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.74.1194

    • NAID

      130005251191

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] トランスシクロオクテン触媒によるハロラクトン化反応2018

    • 著者名/発表者名
      下道 謙太・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性トランスシクロオクテン配位子によるロジウム触媒不斉1,4-付加反応2018

    • 著者名/発表者名
      長野 倫・永成 駿介・下道 謙太・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 二官能性有機触媒を用いた1-(3-hydroxyphenyl)-2-naphthonitrileのハロゲン化による軸不斉構築反応2018

    • 著者名/発表者名
      和田 祐希・松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 三点不斉一挙構築による光学活性テトラヒドロピラン環形成反応2018

    • 著者名/発表者名
      栗本 洋輔・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Cycloetherification via Cyanation of Acylsilanes Using Bifunctional Organocatalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Akira Matsumoto, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] インドール誘導体のブロモ環化反応におけるトランスシクロオクテンの添加効果2017

    • 著者名/発表者名
      下道 謙太・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-18
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,3-トランス二置換1,5-ベンゾチアゼピンの不斉形式的環化付加合成2017

    • 著者名/発表者名
      矢尾 晃一・深田 幸宏・宮地 亮太・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-18
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of 1,3-syn-Diols via Construction of Six-Membered Acetals Using Chiral Phosphoric Acid Catalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Akira Matsumoto, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-18
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Novel Bifunctional Bis-base Type Organocatalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Einaru, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Cycloetherification of 1,3-Diols Using Bifunctional Organocatalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Yuki Fujii, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 二官能性有機触媒による対称1,5-ジケトンのエナンチオ選択的環化反応2017

    • 著者名/発表者名
      栗本 洋輔・藤井 結稀・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Construction of Axial Chirality via Selective Halogenation Using Bifunctional Organocatalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Ryota Miyaji, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による六員環アセタール構築を利用した1,3-ジオールの不斉合成2017

    • 著者名/発表者名
      松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム2017年【春】
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 二官能性有機触媒による対称1,5-ジケトンのエナンチオ選択的環化反応2017

    • 著者名/発表者名
      栗本 洋輔・藤井 結稀・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム2017年【春】
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Mild Activations in Organocatalysis for Enantioselective Transformations2017

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Asano
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017 (ISPAC 2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機触媒による六員環アセタール構築を利用した1,3-ジオール合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 三点不斉一挙構築を伴う光学活性テトラヒドロピラン環形成2017

    • 著者名/発表者名
      栗本 洋輔・藤井 結稀・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] トランスシクロオクテン触媒によるハロラクトン化反応2017

    • 著者名/発表者名
      下道 謙太・永成 駿介・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アノマー効果を利用した動的速度論的分割を伴う不斉シクロエーテル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑・米田 直紀・藤井 結稀・松本 晃・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Cycloetherification via Dynamic Kinetic Resolution of Chiral Cyanohydrins2017

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Asano
    • 学会等名
      The 12th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-12)/The 3rd Advanced Research Network on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ARNCEOCA-3)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Cycloetherification via Dynamic Kinetic Resolution of Chiral Cyanohydrins2017

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Asano, Naoki Yoneda, Yuki Fujii, Akira Matsumoto, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11)/The 3rd International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-3)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 有機触媒による分子配座の認識に基づく不斉合成2017

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      京都大学理学部 第2回有機若手ワークショップ
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機触媒から学ぶ触媒の化学2016

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      第1回ACE meeting @京都
    • 発表場所
      京都大学 宇治キャンパス(京都府・宇治市)
    • 年月日
      2016-11-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による六員環アセタール構築を利用した1,3-ジオールの不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区船堀)
    • 年月日
      2016-11-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 三点不斉一挙構築による含酸素縮環化合物のエナンチオ選択的合成2016

    • 著者名/発表者名
      藤井 結稀・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区船堀)
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒によるアルコールの速度論的分割を伴った不斉環状エーテル化反応2016

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑・米田 直紀・松本 晃・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座(石川県・金沢市)
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による六員環アセタール構築を利用した1,3-ジオールの不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座(石川県・金沢市)
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 二官能性有機触媒による軸不斉ヘテロビアリールのエナンチオ選択的合成2016

    • 著者名/発表者名
      宮地 亮太・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座(石川県・金沢市)
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒によるアルコールの速度論的分割を伴った不斉環状エーテル化反応2016

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑・米田 直紀・松本 晃・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第33回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ヒルトンニセコビレッジ(北海道・虻田郡ニセコ町)
    • 年月日
      2016-09-06
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による六員環アセタール構築を利用した1,3-ジオールの不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第36回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • 発表場所
      京都薬科大学 本校地(京都府・京都市)
    • 年月日
      2016-08-09
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of 1,3-Polyol Building Blocks by Chiral Phosphoric Acid Catalyst2016

    • 著者名/発表者名
      Akira Matsumoto, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-12)
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府・京都市)
    • 年月日
      2016-04-22
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [備考] 京都大学大学院 工学研究科 材料化学専攻 松原研究室

    • URL

      http://smatsubara.wixsite.com/matsubara-kyoto-u

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 有機触媒の化学

    • URL

      http://smatsubara.wixsite.com/matsubara-kyoto-u/organocatalysts-jp

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] Publications

    • URL

      http://smatsubara.wixsite.com/matsubara-kyoto-u/publications-jp

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2019-03-29  

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