リン資源循環システムの構築に基づく希少金属リサイクル触媒反応の開発

• 研究課題/領域番号: 16K14049
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: グリーン・環境化学
• 研究機関: 大阪府立大学
• 研究代表者: 小川 昭弥 大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30183031)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円); 2017年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: 環境化学 / グリーンケミストリー / リン / フルオラス / 再利用 / リン資源 / リサイクル触媒 / 有機典型元素化学 / 有機化学 / 環境技術 / 触媒・化学プロセス

研究成果の概要

リン原子上でのラジカル置換反応、循環機能を有するフルオラスリンの合成と触媒再利用について検討した。市販のリンカルボニル試薬を用いることで、フルオラスユニットを有する有機リン化合物の簡便な合成法を確立した。種々検討を重ねた結果、若干の加熱により良好な収率で目的のフルオラス有機リンが生成すること、またフルオラス溶媒 / 有機溶媒の二相系を用いて簡便に単離可能であることを見出した。触媒金属の回収については配位子の回収と金属錯形成について検討し、フルオラスリンの回収再利用と貴金属錯体の取得に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cyanothiolation of Internal Alkynes Using Organic Disulfides and tert-Butyl Isocyanide (2018)
  • 著者名/発表者名: Higashimae Shinya、Kurata Daichi、Kawaguchi Shin-ichi、Kodama Shintaro、Sonoda Motohiro、Nomoto Akihiro、Ogawa Akiya
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 83 号: 9 ページ: 5267-5273
  • DOI: 10.1021/acs.joc.8b00052
  • 査読あり
• [雑誌論文] Furan- and Thiophene-2-Carbonyl Amino Acid Derivatives Activate Hypoxia-Inducible Factor via Inhibition of Factor Inhibiting Hypoxia-Inducible Factor-1 (2018)
  • 著者名/発表者名: Kawaguchi Shin-Ichi, Gonda Yuhei, Yamamoto Takuya, Sato Yuki, Shinohara Hiroyuki, Kobiki Yohsuke, Ichimura Atsuhiko, Dan Takashi, Sonoda Motohiro, Miyata Toshio, Ogawa Akiya, Tsujita Tadayuki
  • 雑誌名: Molecules 巻: 23 号: 4 ページ: 885-885
  • DOI: 10.3390/molecules23040885
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Metal-Free Blue Dye Synthesis: Oxidative Coupling of Benzylamines and N,N-Dimethylanilines to Yield 4,4′-Diaminotriarylmethanes in the Presence of Salicylic Acid as a Co-oxidant (2017)
  • 著者名/発表者名: Dong Chun-ping、Kodama Shintaro、Uematsu Akinori、Nomoto Akihiro、Ueshima Michio、Ogawa Akiya
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 82 号: 23 ページ: 12530-12538
  • DOI: 10.1021/acs.joc.7b02296
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] A Benzoyl Peroxide/Diphenyl Diselenide Binary System for Functionalization of Alkynes Leading to Alkenyl and Alkynyl Selenides (2017)
  • 著者名/発表者名: Shintaro Kodama, Tomokazu Saeki, Kei Mihara, Shinya Higashimae, Shin-ichi Kawaguchi, Motohiro Sonoda, Akihiro Nomoto, Akiya Ogawa
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 82 号: 23 ページ: 12477-12484
  • DOI: 10.1021/acs.joc.7b02276
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-catalyzed tandem reaction directed toward synthesis of 2,2-disubstituted quinazolinones from vinyl halides and 2-aminobenzamides (2017)
  • 著者名/発表者名: Yamaguchi Kotaro、Kawaguchi Shin-ichi、Sonoda Motohiro、Tanimori Shinji、Ogawa Akiya
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 58 号: 43 ページ: 4043-4047
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.09.001
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photoinduced Coupling Reaction of Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine Oxide with Interelement Compounds: Application to the Synthesis of Thio- or Selenophosphinates (2017)
  • 著者名/発表者名: Kawaguchi Shin-ichi、Ogawa Akiya、Sato Yuki、Nomoto Akihiro
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 49 号: 16 ページ: 3558-3567
  • DOI: 10.1055/s-0036-1588867
  • 査読あり
• [雑誌論文] P-Fluorous Phosphines as Electron-Poor/Fluorous Hybrid Functional Ligands for Precious Metal Catalysts: Synthesis of Rh(I), Ir(I), Pt(II), and Au(I) Complexes Bearing P-Fluorous Phosphine Ligands (2017)
  • 著者名/発表者名: Kawaguchi, S-i.; Saga, Y.; Sato, Y.; Minamida, Y.; Nomoto, A.; Ogawa, A.
  • 雑誌名: Inorganics 巻: 5 号: 1 ページ: 5-5
  • DOI: 10.3390/inorganics5010005
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] The PMe3-catalyzed addition of enantiomerically pure (-)-MenthylO(Ph)P(O)H to electron-deficient alkenes: an efficient way for the preparation of P-stereogenic compounds (2017)
  • 著者名/発表者名: Saga, Yuta; Mino, Yuka; Kawaguchi, Shin-ichi; Han, Daoqing; Ogawa, Akiya; Han, Li-Biao
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 巻: 28(1) 号: 1 ページ: 84-89
  • DOI: 10.1016/j.tetasy.2016.11.005
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Selective Phosphinylphosphination of Alkenes with Tetraphenyldiphosphine Monoxide (2016)
  • 著者名/発表者名: Sato, Y.; Kawaguchi, S-i.; Nomoto, A.; Ogawa, A.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 55 号: 33 ページ: 9700-9703
  • DOI: 10.1002/anie.201603860
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] DEVELOPMENT OF FUNCTIONAL PHOSPHINES FOR RECYCLING OF PRECIOUS METALS AND GREEN CATALYTIC PROCESSES (2017)
  • 著者名/発表者名: 佐藤 悠樹 小川 昭弥
  • 学会等名: 8th International Conference on Green and Sustainable Chemistry
  • 国際学会
• [学会発表] 含フッ素機能性リン化合物を用いた貴金属資源およびリン資源のリサイクル利用 (2017)
  • 著者名/発表者名: 佐藤 悠樹 川口 真一 野元 昭宏 小川 昭弥
  • 学会等名: 第6回JACI/GSCシンポジウム
• [学会発表] 遷移金属触媒による一酸化炭素および内部アルキンを用いた環化カルボニル化反応の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 倉田 大地 東前 信也 樋口 嘉博 小川 昭弥
  • 学会等名: 第64回有機金属化学討論会
• [学会発表] 2-アルキニル安息香酸エステルからのI2/PPh3/H2O複合系を用いたフタリド合成および反応経路の検討 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中村健太郎 川口 真一 野元 昭宏 小川 昭弥
  • 学会等名: 2017ハロゲン利用ミニシンポジウム
• [学会発表] コバルト触媒による内部アルキンの環化カルボニル化反応におけるジスルフィドの効果 (2017)
  • 著者名/発表者名: 倉田大地 東前信也 小川昭弥
  • 学会等名: 日本エネルギー学会関西支部第62回研究発表会
• [学会発表] メタルフリー条件下， o -アルキニル安息香酸エステルを用いたカスケード型フタリド合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中村健太郎 川口 真一 野元 昭宏 小川 昭弥
  • 学会等名: 日本エネルギー学会関西支部第62回研究発表会
• [学会発表] チオグルコースを導入したクロリンe6誘導体の合成と光癌治療への応用 (2017)
  • 著者名/発表者名: 佐藤悠樹 川口真一 野元昭宏 小川昭弥
  • 学会等名: 第44回有機典型元素化学討論会プログラム
• [学会発表] 機能性フルオラスホスフィンの直截的合成法の開発、およびWittig反応への応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 嶋田祥久, 佐藤悠樹, 川口真一, 小川昭弥
  • 学会等名: 2016 ハロゲン利用ミニシンポジウム
  • 発表場所: 佐賀
  • 年月日: 2016-11-25
• [学会発表] リンの特性を活かしたハロゲンの合成化学的利用法の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 小川昭弥
  • 学会等名: 2016 ハロゲン利用ミニシンポジウム
  • 発表場所: 佐賀
  • 年月日: 2016-11-25
  • 招待講演
• [学会発表] Fluorine-Enriched Functional Phosphine Ligands Directed to Catalyst Recycling (2016)
  • 著者名/発表者名: Y. Sato, S-i. Kawaguchi, A. Nomoto and A. Ogawa
  • 学会等名: 20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHCXX)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2016-07-10
  • 国際学会
• [学会発表] 貴金属資源のリサイクル利用を目指した機能性ホスフィンの開発とグリーン触媒プロセス (2016)
  • 著者名/発表者名: 佐藤悠樹, 川口真一, 野元昭宏, 小川昭弥
  • 学会等名: 第5回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2016-06-02
• [備考] 大阪府立大学 有機合成化学研究室
  • URL: http://www2.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka8/