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協同的ロタキサン反応場を活用した不斉触媒による特異的物質変換

研究課題

研究課題/領域番号 16K17866
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

中薗 和子  東京工業大学, 物質理工学院, 特任助教 (30467021)

研究協力者 高田 十志和  
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワードロタキサン / 触媒 / 協同効果 / 動的構造 / 分子認識 / キラル / 不斉反応 / 反応場
研究成果の概要

本研究では、環状分子に鎖状分子が貫通した構造であるロタキサン骨格が、その貫通構造を介してコンポーネント同士が協同的に振舞うことに着目し,これを反応場とすることで酵素のような特性をもつ触媒構築を目指して研究を行った。触媒部位とロタキサン骨格を複合化したロタキサン触媒を開発し、不斉アシル化反応の触媒として用いた。また、ロタキサン特有の分子不斉をもつロタキサン合成についても検討を進め、実験とシミュレーションの双方から動的な反応場の構造効果について明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

酵素のように反応を触媒する際、触媒が構造変換を伴う分子認識を行うことで触媒活性をコントロールするような触媒システムは、生体内の混合物中の特定の基質だけを触媒するのに重要な役割を示していると考えられ、人工系においても混合物中の特定の基質のみを選択的に認識・反応させることができれば、多段階合成にまつわる精製・単離操作を省略することができることから、エネルギー削減に貢献する技術となりうる。ロタキサンは超分子のような柔軟な構造特性を持ちながらも、共有結合と同等の化学安定性を有していることから、先述の動的な構造特性をもつ触媒の骨格として有用であることを本研究成果は示していると考えられる。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 3件、 招待講演 1件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] A supramolecular network derived by rotaxane tethering three ureido pyrimidinone groups2019

    • 著者名/発表者名
      Rao Si-Jia、Nakazono Kazuko、Liang Xiaobin、Nakajima Ken、Takata Toshikazu
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 36 ページ: 5231-5234

    • DOI

      10.1039/c9cc01660k

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of Rotaxane Catalyst for O-Acylative Asymmetric Desymmetrization of meso-1,2-Diol Utilizing Cooperative Effect of The Components2016

    • 著者名/発表者名
      K. Xu, K. Nakazono, T. Takata
    • 雑誌名

      Chemistly Letters

      巻: 45 号: 11 ページ: 1274-1276

    • DOI

      10.1246/cl.160649

    • NAID

      130005509484

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Pd触媒を用いた直接アリール化によるポリマーの修飾2018

    • 著者名/発表者名
      矢木 誠一郎
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] プロパルギルアミン部位を持つ高分子への効率的塩基触媒CO2固定2018

    • 著者名/発表者名
      ムリャディ フェリシア デア
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ロタキサンコンポーネントの協同効果を活用した不斉触媒反応2017

    • 著者名/発表者名
      池田彩乃,岩瀬卓也,徐坤,中薗和子,高田十志和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス,神奈川
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ピリジン含有ロタキサンのN-アシル化体の合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      岩瀬卓也,徐坤,中薗和子,高田十志和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス,神奈川
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] トポロジカルキラリティをもつ[2]ロタキサンの合成と光学分割2017

    • 著者名/発表者名
      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス,神奈川
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子不斉ロタキサンの速度論的光学分割2017

    • 著者名/発表者名
      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
    • 学会等名
      第15回ホスト-ゲスト・超分子シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 光学活性なカルボン酸を用いる分子不斉ロタキサンの速度論的光学分割2017

    • 著者名/発表者名
      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ロタキサン分子スイッチ挙動を用いた高分子の可逆的構造変換2017

    • 著者名/発表者名
      中薗和子
    • 学会等名
      1)日本薬学会東北支部第16回化学系若手研究者セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 空間連結に基づく分子不斉ロタキサンを側鎖にもつポリアセチレンのらせん構造2016

    • 著者名/発表者名
      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀,東京
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 空間連結に基づく分子不斉ロタキサンを側鎖にもつポリアセチレンのらせん構造2016

    • 著者名/発表者名
      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
    • 学会等名
      第65回高分子討論会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス,神奈川
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子不斉ロタキサンの合成と光学分割及びその構造を側鎖にもつポリアセチレンのらせん制御2016

    • 著者名/発表者名
      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場,広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Enantioselective Allylation of Aldehyde by Pyridine N-Oxide Moiety-Containing Chiral Rotaxane Catalyst2016

    • 著者名/発表者名
      K. Xu, K. Nakazono, T. Takata
    • 学会等名
      Chirality 2016
    • 発表場所
      Heidelberg University, Germany
    • 年月日
      2016-07-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Helix Controlled Polyacetylene-supported Rotaxane Catalyst-Synthesis and Catalysis in Asymmetric O-Acylation of Alcohol2016

    • 著者名/発表者名
      M. Konakazawa, K. Nakazono, T. Takata
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      Knowledge Capital Congres Convention Center, Osaka
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Chiral Rotaxane Catalysts with A Pyridine-N-Oxide and Amine-N-Oxide Groups: Synthesis and Catalysis for Asymmetric Allylation of Aldehyde2016

    • 著者名/発表者名
      K. Xu, K. Nakazono, T. Takata
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      Knowledge Capital Congres Convention Center, Osaka
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [備考] 東京工業大学 高田研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/polymer/lab/takata/japanese/index-j.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 高田研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/polymer/lab/takata/japanese/index-j.html

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 東京工業大学物質理工学院高田研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/polymer/lab/takata/japanese/index-j.html

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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