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高周期14族元素を含む3次元拡張π電子系化合物の創成

研究課題

研究課題/領域番号 16K17870
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関首都大学東京

研究代表者

稲垣 佑亮  首都大学東京, 都市環境科学研究科, 助教 (20725626)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2018年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2017年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードπ電子系化合物 / ケイ素 / π*-σ*共役 / ルイス酸性 / シロキサン結合 / 芳香族性 / ヘテロ五員環 / クロロシラン / 構造有機化学 / ケイ素化学 / 典型元素化学 / 触媒 / 環境調和
研究成果の概要

ケイ素置換 pi 共役系化合物は、置換基のSi-C sigma* 軌道と pi* 軌道との相互作用により LUMO 準位が低下することが知られている。本研究では、Si-O-Si 結合ユニットを有するカゴ状 pi 共役系化合物を設計し、その合成経路について検討を行った。分子設計については、理論計算を用いて分子の特徴を予想した。実験的には、ヘテロ五員環化合物の段階的な官能基変換反応、Ar置換クロロシランの合成とその反応性について知見を得た。

研究成果の学術的意義や社会的意義

機能性分子の設計や化学反応を理解する際に、化学結合(軌道相互作用)についての理解は必要不可欠である。一方で、分子構造の観点から精密に設計された分子であっても、その分子が実際に合成可能かどうかは、反応の条件や合成経路に依存するという制約があり、新たな合成法の開発を通して合成ルートマップを拡張していくことで学術的進歩が生まれると言える。本研究では、自ら設定した化合物の合成を通じて、反応についての考察を深めることができた。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 1件、 査読あり 5件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (1件) (うち国際学会 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Ferrocene-diyl Bridged Macrocages: Steric Effects of the Cage on the Redox Properties of Ferrocene Moiety2018

    • 著者名/発表者名
      H. Takashima, Y. Inagaki, H. Momma, E. Kwon, K. Yamaguchi, and W. Setaka
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 37 号: 9 ページ: 1501-1506

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.8b00154

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dielectric Relaxation of Powdered Molecular Gyrotops Having a Thiophene Dioxide-diyl as a Dipolar Rotor2018

    • 著者名/発表者名
      M. Tsurunaga, Y. Inagaki, H. Momma, E. Kwon, K. Yamaguchi, K. Yoza, W. Setaka
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 20 号: 21 ページ: 6934-6937

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b03087

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Crystalline Molecular Gyrotop with a Biphenylene Dirotor and its Temperature Dependent Birefringence2017

    • 著者名/発表者名
      A. Fujiwara, Y. Inagaki, H. Momma, E. Kwon, K. Yamaguchi, M. Kanno, H. Kono, and W. Setaka
    • 雑誌名

      Cryst. Eng. Comm.

      巻: 19 号: 40 ページ: 6049-6056

    • DOI

      10.1039/c7ce01081h

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Molecular Gyrotops with a Five-Membered Heteroaromatic Ring: Synthesis, Temperature-Dependent Orientation of Dipolar Rotors inside the Crystal, and its Birefringence Change2016

    • 著者名/発表者名
      T. Masuda, J. Arase, Y. Inagaki, M. Kawahata, K. Yamaguchi, T. Ohhara, A. Nakao, H. Momma, E. Kwon, W. Setaka
    • 雑誌名

      Cryst. Growth Des.

      巻: 16 号: 8 ページ: 4392-4401

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.6b00508

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of a 2,5-Bis(silyl)selenophene-1,1-dioxide and its Photophysical Properties2016

    • 著者名/発表者名
      T. Masuda, Y. Inagaki, H. Momma, E. Kwon, W. Setaka
    • 雑誌名

      New. J. Chem.

      巻: 40 号: 10 ページ: 8593-8599

    • DOI

      10.1039/c6nj01886f

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Rotation of the π-System Rotor in Crystalline Molecular Gyrotops2018

    • 著者名/発表者名
      Y. Inagaki, K. Yamaguchi, and W. Setaka
    • 学会等名
      24th IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry (ICPOC24)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [備考] 研究室HP

    • URL

      http://wwwchem.apchem.ues.tmu.ac.jp/~setaka/index.php

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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