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アントラセン骨格を組み込んだ含窒素大環状化合物の合成と酸化還元挙動の解明

研究課題

研究課題/領域番号 16K17874
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関岡山理科大学

研究代表者

岩永 哲夫  岡山理科大学, 理学部, 准教授 (40454805)

研究協力者 若松 寛  
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードアントラセン / カルバゾール / 含窒素大環状化合物 / クロスカップリング / パイ共役系 / 酸化還元挙動 / 電子スペクトル / 電解吸収スペクトル / 電気化学的性質 / 分光学的性質 / 大環状化合物 / パイ電子系 / 光特性 / 酸化還元
研究成果の概要

電子豊富なパイ電子系ユニットを組み込んだ剛直な大環状分子は,興味深い電子的特性と酸化挙動を示す.本研究では,窒素を含んだパイ電子系を有する大環状分子の効率合成とそれらの酸化還元挙動の解明について研究を進めた.アントリレンユニットの様々な置換位置を窒素で連結した大環状分子の合成に成功し,酸化種の電子的特性を電子スペクトルとDFT計算により明らかにした.特に9,10-アントリレンユニットを組み込んだ含窒素大環状分子が構造的な要因で特異的な電子物性を引き出すことができた.本研究課題を進めることで,アントラセンの構造的特徴を活かした新たな大環状分子デザインを確立することができた.

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で開発した含窒素大環状分子は,適切な置換位置で連結したアントラセン骨格を組み込むことで新奇な電子構造を発現することを見出した.アントラセン骨格の構造的な効果に基づく分子設計は,これまで主流であったパイ電子系の拡張による電子物性の発現とは異なり,従来にないアントラセン骨格の利用法として新しい分子構造と電子物性を引き出すことができた.今後,これらの分子設計指針を利用することで電子豊富な分子系の構築とそれらを利用した電荷とスピンを制御・利用するスピンエレクトロニクス分野や高いドナー性を利用した正孔輸送材料など有機機能性材料の開発などへ大きな波及効果があると考えられる.

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 1件、 査読あり 11件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (22件) (うち国際学会 3件、 招待講演 3件) 備考 (3件)

  • [国際共同研究] Friedrich-Alexander University(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Photophysical Properties of Dinaphto[2,3-b:2',3'-i]dihydrophenazine Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Tetsuo Iwanaga, Naoto Asano, Haruo Yamada, Shinji Toyota
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 16 ページ: 1113-1116

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.03.035

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Saddle-shaped Macrocycle Comprising 2,5-Diphenylthiophene Units2018

    • 著者名/発表者名
      Iwanaga Tetsuo、Yamada Yuki、Yamauchi Tomokazu、Misaki Yohji、Inoue Masataka、Yamada Haruo
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 6 ページ: 760-762

    • DOI

      10.1246/cl.180187

    • NAID

      130007384495

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Electronic Properties of Length-Defined 9,10-Anthrylene-Butadiynylene Oligomers2018

    • 著者名/発表者名
      Nagaoka Maiko、Tsurumaki Eiji、Nishiuchi Mai、Iwanaga Tetsuo、Toyota Shinji
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 印刷中 号: 10 ページ: 5784-5790

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00311

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Conformational Analysis of 10-Mesitylanthracene-1,8-diyl Oligomers2018

    • 著者名/発表者名
      Shinji Toyota, Toyoaki Saibara, Kei Fujise, Tomohiro Oki, Tetsuo Iwanaga
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 16 ページ: 2137-2140

    • DOI

      10.1055/s-0037-1609869

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inclusion of Chlorinated Hydrocarbon Guests by 9,9’-Bianthracene Host and its Selectivity2018

    • 著者名/発表者名
      Shinji Toyota, Aya Yokoyama, Kunihiko Tanaka, Yusuke Akaki, Tetsuo Iwanaga
    • 雑誌名

      Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry

      巻: 92 号: 1-2 ページ: 129-136

    • DOI

      10.1007/s10847-018-0821-1

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Isolable Triradical Trication of Hexaaza[16]paracyclophane with Embedded 9,10-Anthrylenes: A Frustrated 3-Spin Systems2017

    • 著者名/発表者名
      R. Kurata, D. Sakamaki, M. Uebe, M. Kinoshita, T. Iwanaga, T. Matsumoto, A. Ito
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 16 ページ: 4371-4374

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02088

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidation State-Dependent Intramolecular Electronic Interaction of Carbazole-Based Azacyclophanes with 9,10-Anthrylene Units2017

    • 著者名/発表者名
      Iwanaga Tetsuo、Yamauchi Tomokazu、Toyota Shinji、Suzuki Shuichi、Okada Keiji
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 19 ページ: 10699-10703

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01688

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, structures, and properties of 2,5-dianthrylthiophene derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, M. Nishiuchi, T. Iwata, T. Yamauchi, T. Iwanaga, M. Hasegawa
    • 雑誌名

      Can. J. Chem.

      巻: 95 号: 3 ページ: 286-291

    • DOI

      10.1139/cjc-2016-0391

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1,8-anthracene-ethenylene cyclic dimers and related compounds: effects of linkers on their structures, electronic properties, and dynamic behavior2017

    • 著者名/発表者名
      M. Inoue, T. Iwanaga, S. Toyota
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 印刷中 号: 5 ページ: 566-574

    • DOI

      10.1002/ajoc.201700046

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書 2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Triple and Quadruple Triptycene Gears in Rigid Macrocyclic Frameworks2017

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, K. Kawahata, K. Sugahara, K. Wakamatsu, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2017 号: 37 ページ: 5696-5707

    • DOI

      10.1002/ejoc.201701067

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Planar Anthracene-Acetylene Frameworks as Stereogenic Motif2017

    • 著者名/発表者名
      S. Toyta, H. Ikeda, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 印刷中 号: 7 ページ: 957-966

    • DOI

      10.1002/cplu.201600646

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ジエチニルアセン類を組み込んだパイ拡張型アントラセンビスイミド誘導体の合成と分光学的性質2019

    • 著者名/発表者名
      石川天太,N. Johannes,R. R. Tykwinski,岩永哲夫
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 2,7-アントリレンユニットとフェニレンジアミンを組み込んだ含窒素大環状分子の合成と物性2019

    • 著者名/発表者名
      小森隆史,山内智和,御崎洋二,岩永哲夫
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Construction of donor-acceptor arrays based on anthracene units2018

    • 著者名/発表者名
      Tetsuo Iwanaga
    • 学会等名
      Bilateral Join Workshop on Photofunctional Materials between Sungkyunkwan University and Okayama University
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Photophysical Properties of Azacyclophanes Incorporating Anthracene Units.2018

    • 著者名/発表者名
      Tetsuo Iwanaga, Tomokazu Yamauchi, Shinji Toyota
    • 学会等名
      14th International Kyoto Conference on New Aspects Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] トリフェニルアミン基盤大環状化合物の合成とペロブスカイト型太陽電池における正孔輸送材料としての応用2018

    • 著者名/発表者名
      小森隆史,嶋崎愛,若宮淳志,岩永哲夫
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 2,3-置換アントラキノンを基盤としたドナー/アクセプター型分子の合成と分光学的性質2018

    • 著者名/発表者名
      浅野直人,池田一登,高橋広奈,酒井誠,岩永哲夫
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 9,10-ジエチニルアントラセンを組み込んだアントラセンビスイミド誘導体の合成と分光学2018

    • 著者名/発表者名
      石川天太,山田晴夫,岩永哲夫
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ヘキサアザ(4,4')ビフェニロファン誘導体の合成と電気化学的性質2018

    • 著者名/発表者名
      小森隆史,岩永哲夫
    • 学会等名
      第12回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 多様な位置で縮環したカルバゾール二量体の合成と分光学的性質2018

    • 著者名/発表者名
      沖朋弘,守岡義弘,岩永哲夫
    • 学会等名
      第12回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ユニークな電子構造を有する剛直な含窒素大環状化合物の合成と応用2018

    • 著者名/発表者名
      岩永哲夫
    • 学会等名
      日本化学会中国四国支部「固体物性化学の最前線」講演会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アントラセンユニットを組み込んだ含窒素大環状化合物の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      岩永哲夫,山内智和,小森隆史,鈴木修一,豊田真司,嶋崎愛,若宮淳志,村田靖次郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバゾールを基盤とした含窒素大環状化合物の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      山内智和,岩永哲夫,鈴木修一,岡田惠次,豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Electrochemical Properties of Carbazole-Based Azacyclophanes with Anthracene Units.2017

    • 著者名/発表者名
      T. Iwanaga, T. Yamauchi, S. Toyota, S. Suzuki, K. Okada
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ユニークな電子構造を有する含窒素パイ共役分子の創製2017

    • 著者名/発表者名
      岩永哲夫
    • 学会等名
      構造有機化学若手研究者・研究会2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] カルバゾールとアントラセンユニットを連結した含窒素大環状化合物の合成と電子的性質2017

    • 著者名/発表者名
      岩永哲夫,山内智和,豊田真司,鈴木修一,岡田惠次
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,7-アントリレンを組み込んだ含窒素大環状化合物の合成と電気化学的性質2017

    • 著者名/発表者名
      小森隆史,岩永哲夫,豊田真司
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Dinaphtho[b,i]phenazine誘導体の合成と分光学的性質2017

    • 著者名/発表者名
      浅野直人,山田晴夫,岩永哲夫
    • 学会等名
      第11回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] アセンユニットを基盤とした大環状のオリゴマーの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      大塚純也,山田晴夫,岩永哲夫
    • 学会等名
      第11回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,7-アントリレンユニットを基盤とした含窒素大環状化合物の合成と分光学的性質2017

    • 著者名/発表者名
      小森隆史,岩永哲夫,豊田真司
    • 学会等名
      第11回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバゾールとアントラセンユニットを連結した含窒素大環状化合物の合成と分光学的性質2016

    • 著者名/発表者名
      岩永哲夫,山内智和,豊田真司,鈴木修一,岡田惠次
    • 学会等名
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      あうる京北(京都)
    • 年月日
      2016-12-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバゾールユニットを基盤とした含窒素大環状化合物の合成と酸化状態における電子的性質2016

    • 著者名/発表者名
      山内智和,岩永哲夫,豊田真司,鈴木修一,岡田惠次
    • 学会等名
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      あうる京北
    • 年月日
      2016-12-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバゾールユニットで構成された含窒素大環状化合物の合成と電気化学的性質2016

    • 著者名/発表者名
      山内智和,岩永哲夫,豊田真司,鈴木修一,岡田惠次
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 岡山理科大学・理学部化学科・物理有機化学研究室HP

    • URL

      http://butuyu2.chem.ous.ac.jp

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 岡山理科大学・物理有機化学研究室HP

    • URL

      http://butuyu2.chem.ous.ac.jp

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 物理有機化学研究室HP

    • URL

      http://butuyu2.chem.ous.ac.jp

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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