非対称エッジ修飾グラフェンナノリボンの精密合成

• 研究課題/領域番号: 16K17893
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 機能物性化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 中江 隆博 京都大学, エネルギー理工学研究所, 助教 (20505995)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2017年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2016年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: グラフェンナノリボン / 多環式芳香族炭化水素 / 表面重合 / キラリティー / 分子ひずみ

研究成果の概要

グラフェンナノリボン(GNR)は，“有限幅を持つグラフェン”であり、分子幅やエッジ構造に依存した性質が予測され、高性能デバイスとして期待される新物質である．均質な材料を量産し物性を計測するには，ボトムアップ的合成が不可欠である．我々は２ゾーン型化学気相成長法を開発することで，GNRの作り分けに成功した．本提案では、従来困難であった非対称構造を有するジグザグエッジ型などの新しい構造を持つGNRの合成を目指した．その成果として，表面反応における分子ひずみが反応機構に重要であり，生体模倣型表面重合，分子歪みが駆動する分子骨格変換反応を発見し，ナノカーボン分子構築に関する重要な知見を得た.

研究成果

• [雑誌論文] Benzene-fused bis(acenaphthoBODIPY)s, stable near-infrared-selective dyes (2018)
  • 著者名/発表者名: Uno Hidemitsu、Honda Takayuki、Kitatsuka Manami、Hiraoka Shogo、Mori Shigeki、Takase Masayoshi、Okujima Tetsuo、Nakae Takahiro
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 8 号: 25 ページ: 14072-14083
  • DOI: 10.1039/c8ra01694a
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Chiral Discrimination and Manipulation of Individual Heptahelicene Molecules on Cu(001) by Noncontact Atomic Force Microscopy (2018)
  • 著者名/発表者名: Shiotari Akitoshi, Tanaka Koichi, Nakae Takahiro, Mori Shigeki, Okujima Tetsuo, Uno Hidemitsu, Sakaguchi Hiroshi, Sugimoto Yoshiaki
  • 雑誌名: The Journal of Physical Chemistry C 巻: 122 号: 9 ページ: 4997-5003
  • DOI: 10.1021/acs.jpcc.8b00487
  • 査読あり
• [雑誌論文] On-surface synthesis of graphene clusters from a Z-bar-linkage precursor with quaterphenylbranches (2018)
  • 著者名/発表者名: Z. Xu, T. Kojima, W. Wang, K. Kaushik, A. Saliniemi, T. Nakae, H. Sakaguchi
  • 雑誌名: Materials Chemistry Frontiers 巻: 2(4) 号: 4 ページ: 775-779
  • DOI: 10.1039/c7qm00577f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Orientation and Electronic Structures of Multilayered Graphene Nanoribbons Produced by Two-Zone Chemical Vapor Deposition (2017)
  • 著者名/発表者名: T. Kojima, Y. Bao, C. Zhang, S. Liu, H. Xu, T. Nakae, K. P. Loh, H. Sakaguchi
  • 雑誌名: Langmuir 巻: 33(40) 号: 40 ページ: 10439-10445
  • DOI: 10.1021/acs.langmuir.7b01862
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Interchain-linked Graphene Nanoribbons from Dibenzo[g,p]chrysene via Two-zone Chemical Vapor Deposition (2017)
  • 著者名/発表者名: S. Song, G. Huang, T. Kojima, T. Nakae, H. Uno, H. Sakaguchi
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 46(10) 号: 10 ページ: 1525-1527
  • DOI: 10.1246/cl.170614
  • NAID: 130006140003
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Strain-induced skeletal rearrangement of a polycyclic aromatic hydrocarbon on a copper surface (2017)
  • 著者名/発表者名: Shiotari Akitoshi, Nakae Takahiro, Iwata Kota, Mori Shigeki, Okujima Tetsuo, Uno Hidemitsu, Sakaguchi Hiroshi, Sugimoto Yoshiaki
  • 雑誌名: Nature Communications 巻: 8 号: 1 ページ: 16089-16089
  • DOI: 10.1038/ncomms16089
  • NAID: 120006329156
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Wide graphene nanoribbons produced by interchain fusion of poly(p-phenylene) via two-zone chemical vapor deposition (2017)
  • 著者名/発表者名: S. Song, T. Kojima, T. Nakae, H. Sakaguchi
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 53 号: 52 ページ: 7034-7036
  • DOI: 10.1039/c7cc02849k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diethyl N,N'-dimethylpyrrol[3,4-f]isoindole-1,7-dicarboxylate as a 14π-electronic aromatic compound with two azomethine-ylide moieties (2017)
  • 著者名/発表者名: S. Hiraoka, H. Tahara, S. Mori, T Okujima, M. Takase, T. Nakae, and H. Uno
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 73 号: 7 ページ: 957-963
  • DOI: 10.1016/j.tet.2017.01.015
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Formation of Dibenzopentalane-linking Polymers under the Two-Zone CVD and Wet Conditions (2017)
  • 著者名/発表者名: M. Saito, Y. Suda, S. Furukawa, T. Nakae, T. Kojima, H. Sakaguchi
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 46(8) 号: 8 ページ: 1099-1101
  • DOI: 10.1246/cl.170396
  • NAID: 130005906995
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of Bicyclo[2.2.2]octadiene- and Benzene-fusing Bis(thiaporphyrin)s (2017)
  • 著者名/発表者名: Uno Hidemitsu、 Tagawa Kazunari、 Mori Shigeki、 Okujima Tetsuo、 Takase Masayoshi、 Nakae Takahiro
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 12 号: 12 ページ: 1375-1381
  • DOI: 10.1246/bcsj.20170257
  • NAID: 130006250398
  • 査読あり
• [雑誌論文] Homochiral polymerization-driven selective growth of graphene nanoribbons (2017)
  • 著者名/発表者名: H. Sakaguchi, S. Song, T. Kojima, T. Nakae
  • 雑誌名: Nature Chemistry 巻: 9(1) 号: 1 ページ: 57-63
  • DOI: 10.1038/nchem.2614
  • 査読あり
• [雑誌論文] Template Synthesis of Decaphyrin without Meso-Bridges: Cyclo[10]pyrrole (2016)
  • 著者名/発表者名: T. Okujima, C. Ando, S. Agrawal, H. Matsumoto, S. Mori, K. Ohara, I. Hisaki, T. Nakae, M. Takase, H. Uno, and N. Kobayashi
  • 雑誌名: journal of the American Chemical Society 巻: 138 号: 24 ページ: 7540-7543
  • DOI: 10.1021/jacs.6b04941
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of cyclo[8]pyrrole-polyoxometalate double-decker complex (2016)
  • 著者名/発表者名: T. Okujima, H. Matsumoto, S. Mori, T. Nakae, M. Takase, and H. Uno
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 57 号: 29 ページ: 3160-3162
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.06.021
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] Synthesis of functional nanocarbon molecules by surface-induced conformation-controlled mechanism (2018)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Nakae, Hiroshi Sakaguchi
  • 学会等名: International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2018
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 1,5-ジアザフルバレン類の合成と物性 (2018)
  • 著者名/発表者名: 奥島鉄雄, 松崎悠也, 志田陽一, 森 重樹, 中江隆博, 高瀬雅祥, 宇野英満
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 生物模倣型金属触媒作用を用いたアセン型GNRの開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 小島崇寛, 中江隆博, 宋少堂, 坂口浩司
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Fabrication of Acene-Type Graphene Nanoribbons on Au(111) (2017)
  • 著者名/発表者名: S. Song, T. Kojima, T. Nakae H. Sakaguchi
  • 学会等名: Symposium on Surface Science & Nanotechnology -25th Anniversary of SSSJ Kansai
  • 発表場所: Kyoto International Community House (kokoka)（京都府京都市）
  • 年月日: 2017-01-24
  • 国際学会
• [学会発表] Conformation-assisted synthesis of acene-type graphene nanoribbons on Au(111) (2017)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Kojima, Takahiro Nakae, Hiroshi Sakaguchi
  • 学会等名: International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 自己組織化が誘起するグラフェンナノリボンの2次元ネットワーク形成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 小島 崇寛, 坂口浩司
  • 学会等名: 第8回分子アーキテクトニクス研究会
• [学会発表] Fabrication of Acene-Type Graphene Nanoribbons on Au(111) (2017)
  • 著者名/発表者名: S. Song, T. Kojima, T. Nakae, H. Sakaguchi
  • 学会等名: Symposium on Surface Science & Nanotechnology -25th Anniversary of SSSJ Kansai-(SSSN-Kansai)
  • 国際学会
• [学会発表] 2Z-CVD法を用いるポリ(p-フェニレン)の鎖間反応による幅広グラフェンナノリボンの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: Zamin Hasnat, 中江隆博，小島嵩寛，坂口浩司
  • 学会等名: 第8回分子アーキテクトニクス研究会
• [学会発表] ジベンゾ[g,p]クリセンを用いる分子鎖間架橋を持つグラフェンナノリボンの2Z-CVD合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: Huan Yang，中江隆博，小島嵩寛，宇野英満，坂口浩司
  • 学会等名: 第8回分子アーキテクトニクス研究会
• [学会発表] 生体模倣型配座制御反応機構による新規アセン型GNRの表面合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: Zhen Xu, 中江 隆博，小島 崇寛，坂口浩司
  • 学会等名: 第8回分子アーキテクトニクス研究会
• [学会発表] 2ゾーン化学気相成長法を用いるアセン型GNRの表面合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: Zhen Xu, 小島 崇寛, 中江 隆博, 坂口 浩司
  • 学会等名: π造形科学第4回公開シンポジウム
• [学会発表] AFM/STM observation of strain-induced skeletal rearrangement of a polycyclic aromatic hydrocarbon on Cu(001) (2017)
  • 著者名/発表者名: Akitoshi Shiotari, Takahiro Nakae, Kota Iwata, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Hiroshi Sakaguchi, Yoshiaki Sugimoto
  • 学会等名: The 8th International Symposium on Surface Science (ISSS-8)
  • 国際学会
• [学会発表] オキソカーボン酸を内包するシクロ[n]ピロール類の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 奥島鉄雄, 松本宏樹, 安藤千恵, 森 重樹, 中江隆博, 高瀬雅祥, 宇野英満
  • 学会等名: 第10回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: あうる京北・京都府立ゼミナールハウス(京都府京都市)
  • 年月日: 2016-12-16
• [学会発表] Observation of azulene-to-fulvalene rearrangement by AFM (2016)
  • 著者名/発表者名: A. Shiotari, K. Iwata, T. Nakae, Y. Shinagawa, S. Mori, T. Okujima, H. Uno, H. Sakaguchi, Y. Sugimoto
  • 学会等名: 24th International Colloquium on Scanning Probe Microscopy
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2016-12-14
  • 国際学会
• [学会発表] 生体模倣型触媒作用による新規アセン型GNRの表面合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 小島 崇寛, 宋 少堂, 坂口浩司
  • 学会等名: 第7回分子アーキテクトニクス研究会
  • 発表場所: 九州大学筑紫キャンパス（福岡県春日市）
  • 年月日: 2016-10-20
• [学会発表] 原子間力顕微鏡によるアズレン-フルバレン転位反応の高分解能測定 (2016)
  • 著者名/発表者名: 塩足亮隼, 岩田孝太, 中江隆博, 品川友志, 森重樹, 奥島鉄雄 ,宇野英満, 坂口浩司, 杉本宜昭
  • 学会等名: 第7回分子アーキテクトニクス研究会
  • 発表場所: 九州大学筑紫キャンパス（福岡県春日市）
  • 年月日: 2016-10-20
• [学会発表] 生物模倣型金属触媒作用を用いたアセン型GNRの開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 小島 崇寛, 宋 少堂, 中江 隆博, 坂口 浩司
  • 学会等名: π造形科学第3回公開シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学片平キャンパス（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2016-10-20
• [学会発表] Surface Synthesis of graphene nanoribbons by conformation-controlled mechanism (2016)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Nakae, Hiroshi Sakaguchi
  • 学会等名: International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2016
  • 発表場所: Kuching, Sarawak, Malaysian
  • 年月日: 2016-08-15
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] AFM/STM observation of azulene-to-fulvalene rearrangement in a small molecule (2016)
  • 著者名/発表者名: Akitoshi Shiotari, Kota Iwata, Takahiro Nakae, Yuji Shinagawa, Mori Shigeki, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Hiroshi Sakaguchi, Yoshiaki Sugimoto
  • 学会等名: 19th International Conference on Non-Contact Atomic Force Microscopy
  • 発表場所: Nottingham, UK
  • 年月日: 2016-07-25
  • 国際学会
• [学会発表] Novel Nanographene Material Synthesized via Chemical Vapor Deposition (2016)
  • 著者名/発表者名: Shaotang Song, Guanbo Huang, Takahiro Nakae, Takahiro Kojima, Hiroshi Sakaguchi
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Synhtetic Two-Dimensional Polymers
  • 発表場所: Todaiji Temple Cultural Center （奈良県奈良市）
  • 年月日: 2016-06-02
  • 国際学会
• [学会発表] CVD Synthesis of Acene-type Graphene Nanoribbons by Surface-Conformation-Driven Mechanism (2016)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Nakae, Song Shaotang, Takahiro Kojima, Hiroshi Sakaguchi
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Synhtetic Two-Dimensional Polymers
  • 発表場所: Todaiji Temple Cultural Center （奈良県奈良市）
  • 年月日: 2016-06-02
  • 国際学会
• [学会発表] Bottom-up Synthesis of Graphene Nanoribbon with Precise Chiral Edge (2016)
  • 著者名/発表者名: Guanbo Huang, Takahiro Nakae, Takahiro Kojima, Hiroshi Sakaguchi
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Synhtetic Two-Dimensional Polymers
  • 発表場所: Todaiji Temple Cultural Center （奈良県奈良市）
  • 年月日: 2016-06-02
  • 国際学会
• [学会発表] Bottom-up Growth Mechanism of Graphene Nanoribbon on Au(111) Surface (2016)
  • 著者名/発表者名: Shaotang Song, Takahiro Nakae, Takahiro Kojima, Hiroshi Sakaguchi
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on π-System Figuration
  • 発表場所: Community Center Urawa（埼玉県さいたま市）
  • 年月日: 2016-04-14
  • 国際学会
• [図書] Bottom-up synthesis of molecular wire assembled materials, In: Ogawa T. (eds) Molecular Architectonics. Advances in Atom and Single Molecule Machines (2017)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Nakae, Hiroshi Sakaguchi
  • 出版者: Springer
  • ISBN: 9783319570969
• [図書] Synthesis of rigid π organic molecular architectures and applications for a single molecular measurement, In: Ogawa T. (eds) Molecular Architectonics. Advances in Atom and Single Molecule Machines. (2017)
  • 著者名/発表者名: Hidemitsu Uno, Takahiro Nakae, Tetsuo Okujima, Shigeki Mori
  • 出版者: Springer
  • ISBN: 9783319570969
• [備考] 京都大学エネルギー理工学研究所 坂口研究室
  • URL: http://molecule.iae.kyoto-u.ac.jp/
• [備考] 京都大学エネルギー理工学研究所
  • URL: http://www.iae.kyoto-u.ac.jp/
• [備考] 生物を模倣した新触媒反応を用い機能性炭素細線の開発に成功
  • URL: http://www.iae.kyoto-u.ac.jp/new-iae/NewsRelease/JP/2016/09/27-132221.html
• [備考] 金属表面で分子を曲げて骨格を変える新・有機合成法を開発
  • URL: http://www.iae.kyoto-u.ac.jp/new-iae/NewsRelease/JP/2017/07/25-082221.html
• [備考] 垂直に配向したグラフェンナノリボンの新奇構造
  • URL: http://www.iae.kyoto-u.ac.jp/new-iae/NewsRelease/JP/2017/09/29-145346.html