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分子内転移反応の制御による選択的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K17898
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

金 熙珍  京都大学, 工学研究科, 特定助教 (80754514)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2016年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードselective synthesis / intramolecular reaction / flow chemistry / microreactor / Fries rearrangement / Wittig rearrangement / 選択的合成 / 分子内転位反応 / フロー合成 / マイクロリアクター / フリース転位
研究成果の概要

本研究では分子内転位反応を自由自在に操るマイクロフロー法を開発し、その制御を利用した新たな化学合成法を確立することに成功した。具体的には、非常に速く進行する分子内転位反応において、マイクロフロー合成装置を用いて反応時間を非常に短く、かつ精密にコントロールすることによって転位反応の進行様子を厳密に制御し、この手法を基盤とした選択的な合成法を開発できた。ターゲット反応として、フリース転位反応やウィッティヒ転位反応などをターゲットとし検討した結果、これらの反応の制御により生理活性物質などの選択的な合成が達成できた。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 5件、 査読あり 5件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 5件、 招待講演 2件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] POSTECH(韓国)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [国際共同研究] POSTECH/Pukyoung National University(韓国)

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [国際共同研究]

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [雑誌論文] A Catalyst-Free Amination of Functional Organolithium Reagents by Flow Chemistry2018

    • 著者名/発表者名
      Heejin Kim, Yuya Yonekura, Jun-ichi Yoshida
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 57 号: 15 ページ: 4063-4066

    • DOI

      10.1002/anie.201713031

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Harnessing [1,4]-, [1,5]-, and [1,6]-Anionic Fries-type Rearrangements by Reaction Time Control in Flow.2017

    • 著者名/発表者名
      Kim, H.; Inoue, K.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 27 ページ: 78637866-78637866

    • DOI

      10.1002/anie.201704006

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] "Impossible" Chemistries Based on Flow and Micro.2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, J.; Kim, H.; Nagaki, A.
    • 雑誌名

      J. Flow Chem

      巻: 7 号: 3-4 ページ: 60-64

    • DOI

      10.1556/1846.2017.00017

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Control of Tandem Isomerizations: Flow-Assisted Reactions of o-Lithiated Aryl Benzyl Ethers2017

    • 著者名/発表者名
      Hyune-Jea Lee, Heejin Kim, Jun-ichi Yoshida, Dong-Pyo Kim
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 54 号: 5 ページ: 547-550

    • DOI

      10.1039/c7cc08460a

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Submillisecond organic synthesis: Outpacing Fries rearrangement through microfluidic rapid mixing.2016

    • 著者名/発表者名
      Kim, H.; Min, K.-I.; Inoue, K.; Im, D. J.; Kim, D.-P.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Science

      巻: 352 号: 6286 ページ: 691-694

    • DOI

      10.1126/science.aaf1389

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Control of Rapid Rearrangements and Synthetic Applications Using Flow Microreactors2018

    • 著者名/発表者名
      Heejin Kim, Keita Inoue, Hyune-jea Lee, Kyoung-ik Min, Dong-Pyo Kim, Jun-ichi, Yoshida
    • 学会等名
      ICAMS-1
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Heejin Kim, Hyune-jea Lee, Dong-pyo Kim, Jun-ichi Yoshida2018

    • 著者名/発表者名
      Control of Tandem Isomerizations of o-Lithiated Aryl Benzyl Ethers in Flow
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] フローマイクロリアクターを用いた分子内フリース転位の制御2017

    • 著者名/発表者名
      井上 圭太、金 熙珍、吉田 潤一
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会 (2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学、横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] フローマイクロリアクターを用いた不安定有機リチウム種の求電子的アミノ化反応2017

    • 著者名/発表者名
      米倉 裕哉、金 熙珍、吉田 潤一
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会 (2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学、横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Control of Fries Rearrangement within Microseconds to Milliseconds Using Microfluidic Devices2017

    • 著者名/発表者名
      Heejin Kim, Dong-Pyo Kim, Jun-ichi Yoshida
    • 学会等名
      119st General Meeting of the Korean Chemical Society
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Continuous Flow Synthesis Using Unstable Organolithium Intermediates2017

    • 著者名/発表者名
      Heejin Kim, Hyune-jea Lee, Kyoungik Min, Keita Inoue, Do Jin Im, Dong-Pyo Kim, Jun-ichi, Yoshida
    • 学会等名
      OMCOS_19
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Control of Fast Rearrangement Reactions Using Flow Microreactors2016

    • 著者名/発表者名
      Keita Inoue, Heejin Kim, Kyoung-Ik Min, Do Jin Im, Dong-Pyo Kim, Jun-ichi Yoshida
    • 学会等名
      International Conference on Microreaction Technology 2016
    • 発表場所
      北京、中国
    • 年月日
      2016-09-12
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Heejin Kim, Hyune-jea Lee, Dong-pyo Kim, Jun-ichi Yoshida2016

    • 著者名/発表者名
      A Flow-Microreactor Approach for Synthesis of [10]Cycloparaphenylene
    • 学会等名
      International Conference on Microreaction Technology 2016
    • 発表場所
      北京、中国
    • 年月日
      2016-09-12
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [図書] フローマイクロ合成の実用化への展望2017

    • 著者名/発表者名
      共著(監修:吉田潤一)
    • 総ページ数
      211
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 京都大学大学院工学研究科 合成・生物化学専攻 合成化学講座 有機合成化学研究室

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/yoshida-lab/

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2022-07-19  

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