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ニッケル錯形成によるアライン極性転換を利用した複雑芳香環構築法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K17907
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関国立研究開発法人理化学研究所

研究代表者

隅田 有人  国立研究開発法人理化学研究所, ライフサイエンス技術基盤研究センター, 研究員 (40630976)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2017年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2016年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードアライン / アライン-ニッケル錯体 / 多置換芳香環 / 多環芳香族炭化水素 / 含ホウ素前駆体 / 非対称トリフェニレン / ベンゼン環 / 極性転換 / アライン-Ni錯体 / 多置換芳香環合成 / ベンザイン / アライン金属錯体 / ニッケル
研究成果の概要

アラインは芳香族化合物の合成素子として有用な高活性化学種であり、他の手法では困難な多置換ベンゼン類の合成に応用されてきた。本研究では、アラインの新たな利用法の開拓を目的として、アライン-Ni錯体の多様性を指向した簡便調製法を確立し、さらに低原子価Niとの錯形成によるアラインの極性転換を利用した新しい方法論を開発した。具体的には、アライン-Ni錯体の連続修飾による多置換芳香環の合成法およびアラインのヘテロ三量化による非対称トリフェニレン類の合成法の開発に成功した。本手法で得られた生成物は、難度の極めて高い芳香環化合物の合成を可能にするため、革新的な複雑芳香環合成戦略となると期待できる。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2017 2016

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 6件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] A study on an unusual SN2 mechanism in the methylation of benzyne through nickel-complexation2017

    • 著者名/発表者名
      Hatakeyama Makoto、Sakamoto Yuki、Ogata Koji、Sumida Yuto、Sumida Tomoe、Hosoya Takamitsu、Nakamura Shinichiro
    • 雑誌名

      Phys. Chem. Chem. Phys.

      巻: 19 号: 39 ページ: 26926-26933

    • DOI

      10.1039/c7cp04739h

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Prenatal neurogenesis induction therapy normalizes brain structure and function in Down syndrome mice2017

    • 著者名/発表者名
      Akiko Nakano-Kobayashi, Tomonari Awaya, Isao Kii, Yuto Sumida, Yukiko Okuno, Suguru Yoshida, Tomoe Sumida, Haruhisa Inoue, Takamitsu Hosoya and Masatoshi Hagiwara
    • 雑誌名

      Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of america

      巻: 114 号: 38 ページ: 10268-10273

    • DOI

      10.1073/pnas.1704143114

    • NAID

      130007900113

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Triflates and Nonaflates with Alkyl Iodides2017

    • 著者名/発表者名
      Sumida Yuto、Hosoya Takamitsu、Sumida Tomoe
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 49 号: 16 ページ: 3590-3601

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588464

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of Aryne-Nickel Complexes from ortho-Borylaryl Triflates2016

    • 著者名/発表者名
      Yuto. Sumida, Tomoe. Sumida, Daisuke. Hashizume, Takamitsu. Hosoya
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 21 ページ: 5600-5603

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b02831

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] アライン-ニッケル錯体の簡便調製法の開発とそれを利用した多彩な芳香族化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      隅田有人,隅田ともえ,細谷孝充
    • 学会等名
      第137回日本薬学会
    • 発表場所
      東北大学 仙台
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Unsymmetrical Triphenylenes via Cross-Selective [2+2+2] Cycloaddition Between Aryne_Ni Complex and Two Arynes2017

    • 著者名/発表者名
      隅田有人, 隅田ともえ, 細谷孝充
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素化合物を起点とする多彩な芳香族化合物の合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      隅田有人
    • 学会等名
      第11回六甲有機合成研究会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Arynes and Aryne_Nickel Complexes From ortho-Borylaryl Triflates2017

    • 著者名/発表者名
      Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya
    • 学会等名
      IMEBORON 16
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Unsymmetrical Triphenylenes via Cross-Selective [2+2+2] Cycloaddition of Aryne_Nickel Complex with Two Arynes2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoe Sumida, Yuto Sumida, Takamitsu Hosoya
    • 学会等名
      OMCOS 19
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl and Alkenyl Sulfonates with Alkyl Iodides2017

    • 著者名/発表者名
      Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya
    • 学会等名
      OMCOS 19
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 共通前駆体からのアライン発生およびアライン-ニッケル錯体調製と複雑芳香環合成への応用2017

    • 著者名/発表者名
      隅田有人, 隅田ともえ, 細谷孝充
    • 学会等名
      第15回次世代を担う有機化学シンポジウム講演要旨集
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Ir触媒による1-ヒドロシリルナフタレンのペリ位選択的C-Hホウ素化2017

    • 著者名/発表者名
      隅田有人, 原田龍, 細谷孝充
    • 学会等名
      第97回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 神経新生促進によるダウン症モデルにおける脳発達障害の是正2017

    • 著者名/発表者名
      小林亜希子, 粟屋智就, 喜井勲, 隅田有人, 奥野友紀子, 和根崎圭子, 吉田優, 隅田ともえ, 井上治久, 細谷孝充, 萩原正敏
    • 学会等名
      第90回日本生化学会大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アライン-ニッケル錯体の簡便調製法の開発とそれを利用した多彩な芳香族化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      隅田有人, 隅田ともえ, 細谷孝充
    • 学会等名
      第137回日本薬学会年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Aryne-nickel complexes: a facile synthetic method and application to the synthesis of diverse aromatic compounds based on their unique reactivity2016

    • 著者名/発表者名
      Yuto SUMIDA, Tomoe SUMIDA, Takamitsu HOSOYA
    • 学会等名
      International Symposium on C-O activation
    • 発表場所
      Himeji Chamber of Commerce and Industry Hyogo Japan
    • 年月日
      2016-10-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Generation of Arynes and Preparation of Aryne-nickel Complexes From ortho-borylaryl Triflates2016

    • 著者名/発表者名
      Yuto SUMIDA, Tomoe SUMIDA, Takamitsu HOSOYA
    • 学会等名
      ICOMC 2016
    • 発表場所
      Melbourne Australia
    • 年月日
      2016-07-17
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Convenient Synthesis and Synthetic Applications of Aryne-Nickel Complexes2016

    • 著者名/発表者名
      Yuto SUMIDA, Tomoe SUMIDA, Takamitsu HOSOYA
    • 学会等名
      ISOR-12
    • 発表場所
      Kyoto Terrsa Kyoto Japan
    • 年月日
      2016-04-22
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2019-03-29  

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