| 研究課題/領域番号 |
16K18843
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 神戸薬科大学 |
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研究代表者 |
高木 晃 神戸薬科大学, 薬学部, 助教 (00758980)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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| キーワード | ベンザイン / ホウ素 / 位置選択性 / 配位効果 / ボリル基 / 計算化学 / ジアミノナフタレン / ピナコール / 求核付加 |
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| 研究成果の概要 |
本研究計画に基づきホウ素の性質を調べながらベンザイン反応の種々検討した。その結果、ホウ素原子の持つ平面性や溶媒分子との配位性を利用することで様々な反応において選択性の変化が見られた。これらの実験結果からなぜ選択性の変化が見られたのかを計算化学を用いて調べた。反応の繊維状態の構造を詳細に調べたところ、溶媒分子がホウ素上の置換基において配位結合や水素結合を形成することが重要であることが明らかとなった。今後これらホウ素の特徴的な性質を利用することで自在にベンザイン反応の選択性が制御可能と期待される。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
ベンザイン反応は反応性の高さから、多様な多置換芳香族化合物を合成できる有用な反応であるが、その反応性の高さ故に反応位置選択性の制御が困難であるという問題点があった。ボリルベンザインを用いた反応位置制御法は選択性制御の問題を解決する手法の一手となったが、片方の位置異性体が得られるのみであった。本研究成果によって、従来得られる異性体とは逆の異性体も自在に合成できる可能性を見出すことができたため、多様な多置換芳香族化合物を選択的に合成するための手法とすることができた。
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