光感受性ニトリル保護基の開発とそれを用いた光応答性NOドナーフロキサンの創製

• 研究課題/領域番号: 16K18844
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 神戸大学
• 研究代表者: 松原 亮介 神戸大学, 理学研究科, 准教授 (90401223)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2016年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
• キーワード: 光反応 / カルバゾール / 光感受性保護基 / 光線力学療法 / ニトリル基 / 光化学 / ニトリル / 有機化学

研究成果の概要

光は照射後も後に残らないため有用な外部刺激であり、光により駆動する有機反応は様々なところで応用することができる。今回我々は、光を照射すると医薬品や機能性分子に多く見られるニトリル基が発現するような分子デザインを開発することができた。この技術を応用すると、例えば光照射を行わない状態では何も起こらないが、光照射を行った場合には薬効が発現する医薬品を開発することができる。

研究成果

• [雑誌論文] Photosensitization of fluorofuroxans and its application to the development of visible light-triggered nitric oxide donor (2017)
  • 著者名/発表者名: Christopher Peter Seymour, Rei Toda, Motonari Tsubaki, Masahiko Hayashi and Ryosuke Matsubara
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 82 号: 18 ページ: 9647-9654
  • DOI: 10.1021/acs.joc.7b01709
  • NAID: 120006469078
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of cyanofuroxans from 4-nitrofuroxans via C-C bond forming reactions (2017)
  • 著者名/発表者名: Matsubara Ryosuke、Ando Akihiro、Hayashi Masahiko
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 58 号: 34 ページ: 3337-3340
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.07.015
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Enantiomerically Pure (8S,9S,10R,6Z)-Trihydroxyoctadec-6-enoic Acid (2017)
  • 著者名/発表者名: Srinivas Jogula、Namito Yoichi、Matsubara Ryosuke、Hayashi Masahiko
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 82 号: 10 ページ: 5146-5154
  • DOI: 10.1021/acs.joc.7b00376
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stynthesis of alkynyl furoxans. Rare carbon-carbon bond forming reaction on a furoxan ring (2017)
  • 著者名/発表者名: Matsubara, R.; Eguchi, S.; Ando, A.; Hayashi, M
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 15 号: 9 ページ: 1965-1969
  • DOI: 10.1039/c7ob00181a
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Study on the photo-induced nitric oxide-releasing ability of 4-alkoxy furoxans (2017)
  • 著者名/発表者名: Matsubara, R.; Takazawa, S.; Ando, A.; Hayashi, M.; Tohda, R.; Tsubaki, M
  • 雑誌名: Asian J. Org. Chem 巻: 2017 号: 5 ページ: 619-626
  • DOI: 10.1002/ajoc.201700030
  • NAID: 120006414035
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [学会発表] N-アリールカルバゾールを基本骨格とした新規固体蛍光物質の合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 飼馬 知明・薮田 達志・内野 隆司・林 昌彦・松原 亮介
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 効率的なラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 薮田 達志・Md Idros Ubaidah Afiq・林 昌彦・松原 亮介
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] フロキサンからα-ケトエステルへの光化学的変換 (2018)
  • 著者名/発表者名: 江口 修平・林 昌彦・松原 亮介
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] Development of catalytic photochemical reactions using carbazole platform (2017)
  • 著者名/発表者名: Ryosuke Matsubara
  • 学会等名: 3rd International Symposium on Catalysis Toward Green Sustainable Chemistry
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2017-03-25
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] アルキニルフロキサン合成法の開発と誘導体化の検討 (2017)
  • 著者名/発表者名: 江口 修平・安藤 祥大・林 昌彦・松原 亮介
  • 学会等名: 日本化学会第９７春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] 強力な脱離基を有するフロキサンの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 葛城 裕規・安藤 祥大・江口 修平・林 昌彦・松原 亮介
  • 学会等名: 日本化学会第９７春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] 直接的シアノ化による効率的なシアノフロキサン誘導体合成法の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 安藤 祥大・林 昌彦・松原 亮介
  • 学会等名: 日本化学会第９７春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] 効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 薮田 達志・林 昌彦・松原 亮介
  • 学会等名: 日本化学会第９７春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] Development of catalytic photochemical reactions using carbazole platform (2017)
  • 著者名/発表者名: Ryosuke Matsubara
  • 学会等名: MPI-KobeU-RIKEN Joint Symposium
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2017-02-21
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] カルバゾールを光触媒として用いる光反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 松原亮介
  • 学会等名: 2017年度有機光科学研究会
  • 招待講演
• [学会発表] 効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 薮田達志、Afiq Md Idros、林昌彦、松原亮介
  • 学会等名: 第34回有機合成化学セミナー
• [学会発表] Development of Novel Photo-labile Protecting Group for Cyano Group (2017)
  • 著者名/発表者名: Afiq Md Idros, Huiying Ma, Masahiko Hayashi, Ryosuke Matsbuara
  • 学会等名: 第３７回有機合成若手セミナー
• [学会発表] 12.新規フロキサン誘導体合成法の開発と光応答性一酸化窒素ドナーへの応用 (2017)
  • 著者名/発表者名: 安藤祥大、林昌彦、松原亮介
  • 学会等名: 第111回有機合成シンポジウム
• [学会発表] 13.効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 薮田達志、Afiq Md Idros、林昌彦、松原亮介
  • 学会等名: 第111回有機合成シンポジウム
• [学会発表] フロキサンの合成と応用展開 (2017)
  • 著者名/発表者名: 松原亮介
  • 学会等名: 14.第３回近畿薬学シンポジウム：化学系の若い力
  • 招待講演
• [学会発表] 効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 薮田達志・島田聡之・林昌彦・松原亮介
  • 学会等名: 15.第９回有機触媒シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2016-12-01
• [学会発表] 効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子触媒の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 薮田達志・松原亮介・林 昌彦・小堀康博
  • 学会等名: 第６回 CSJ化学フェスタ２０１６
  • 発表場所: 船堀
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] アルキニル基を有するフロキサン合成法の開発とその応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 江口修平・松原亮介・安藤祥大・林 昌彦
  • 学会等名: 第６回 CSJ化学フェスタ２０１６
  • 発表場所: 船堀
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] ハロフロキサンの新規合成法の開発と光応答性一酸化窒素ドナーへの応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 安藤祥大・松原亮介・髙沢紗緒里・林 昌彦
  • 学会等名: 第６回 CSJ化学フェスタ２０１６
  • 発表場所: 船堀
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] 光誘起電荷移動状態を形成する有機光触媒の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松原 亮介
  • 学会等名: 分子研研究会 「若い世代が創る次世代型分子触媒の開発とその展望」
  • 発表場所: 岡崎
  • 年月日: 2016-11-10
  • 招待講演
• [備考] 神戸大学大学院理学研究科 有機反応化学研究室
  • URL: http://www2.kobe-u.ac.jp/~mhayashi/