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新規ヘリセン型ホスフィンの開発と不斉触媒反応への応用

研究課題

研究課題/領域番号 16K18846
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関九州大学

研究代表者

臼井 一晃  九州大学, 薬学研究院, 助教 (80553304)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2017年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード不斉合成 / キラリティー / ヘリセン / らせん / ホスフィン配位子 / 不斉触媒反応 / 有機化学 / 螺旋
研究成果の概要

本研究課題では、螺旋π共役構造を有するヘリセンの分子構造に着目し、ジヒドロヘリセン型L1及びヘリセン型L2のホスフィン配位子の合成と不斉触媒反応への応用研究を行った。具体的には、Pd触媒による不斉鈴木-宮浦カップリング(SMC)反応および不斉アリル位置換(AAS)反応に適用への適用を検討した。その結果、不斉SMC反応ではL2を、AAS反応ではL1を用いた場合に、高収率、高エナンチオ選択的に反応が進行することを見出した。本結果は、過去に報告されている類似反応に比べて、収率、立体選択性共に著しく優れている。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (43件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件、 謝辞記載あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (27件) (うち国際学会 3件、 招待講演 4件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Thienyl-Substituted α-Ketoamide: A Less Hydrophobic Reactive Group for Photo-Affinity Labeling2018

    • 著者名/発表者名
      Ota Eisuke、Usui Kazuteru、Oonuma Kana、Koshino Hiroyuki、Nishiyama Shigeru、Hirai Go、Sodeoka Mikiko
    • 雑誌名

      ACS Chemical Biology

      巻: 13 号: 4 ページ: 876-880

    • DOI

      10.1021/acschembio.7b00988

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sodium-periodate mediated harringtonine derivatives and their antiproliferative activity against HL-60 acute leukemia cells2018

    • 著者名/発表者名
      Sakamoto, S., Miyamoto, T., Usui, K., Tanaka, H., Morimoto, S.
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 81 号: 1 ページ: 34-40

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.7b00541

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 螺旋空間を利用した新規不斉リン配位子の開発と不斉触媒反応への応用2017

    • 著者名/発表者名
      Kazuteru Usui
    • 雑誌名

      薬学雑誌

      巻: 137 号: 11 ページ: 1381-1390

    • DOI

      10.1248/yakushi.17-00151

    • NAID

      130006191253

    • ISSN
      0031-6903, 1347-5231
    • 年月日
      2017-11-01
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 7-Hydroxy-3-methyleneisoindolin-1-one as a New ESIPT-Fluorescent Probe to Monitor Aqueous Environments2017

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Kimuro, Kazuteru Usui, Satoru Karasawa, Go Hirai, Mariko Aso
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 65 号: 8 ページ: 796-800

    • DOI

      10.1248/cpb.c17-00306

    • NAID

      130005875867

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Water-Proton Relaxivities of Radical Nanoparticles Self-Assembled via Hydration or Dehydration Processes2017

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Morishita, Yuna Okamoto, Shuhei Murayama, Kazuteru Usui, Eriko Ohashi, Go Hirai, Ichio Aoki, Satoru Karasawa
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: 33 号: 31 ページ: 7810-7817

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.7b01126

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-step transformation of p-anisolylaminoquinoline derivatives induced by conformation- and packing-dominated processes2017

    • 著者名/発表者名
      Ryusuke Hagihara, Kazuteru Usui, Satoru Karasawa
    • 雑誌名

      Dyes and Pigments

      巻: 143 ページ: 401-408

    • DOI

      10.1016/j.dyepig.2017.04.063

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sodium periodate-mediated conjugation of harringtonine enabling the production of a highly specific monoclonal antibody, and the development of a sensitive quantitative analysis method2017

    • 著者名/発表者名
      Seiichi Sakamoto*, Gorawit Yusakul, Yumi Tsuneura, Waraporn Putalun, Kazuteru Usui,Tomofumi Miyamoto, Hiroyuki Tanaka, Satoshi Morimoto*
    • 雑誌名

      Analyst

      巻: 142 号: 7 ページ: 1140-1148

    • DOI

      10.1039/c6an02751b

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Self-Assembly Behavior of Emissive Urea Benzene Derivatives Enables Heat-Induced Accumulation in Tumor Tissue2017

    • 著者名/発表者名
      Takeru Araki, Shuhei Murayama, Kazuteru Usui, Takashi Shimada, Ichio Aoki, and Satoru Karasawa
    • 雑誌名

      Nano Lett.

      巻: 17 号: 4 ページ: 2397-2403

    • DOI

      10.1021/acs.nanolett.6b05371

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rational Design and Synthesis of [5]Helicene-Derived Phosphine Ligands and Their Application in Pd-Catalyzed Asymmetric Reactions2016

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Yamamoto, Takashi Shimizu, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka, Go Hirai, Hiroshi Suemune, and Kazuteru Usui
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 6 号: 1 ページ: 36211-36211

    • DOI

      10.1038/srep36211

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and Electron Paramagnetic Resonance Studies of Oligodeoxynucleotides Containing 2-N-tert-Butylaminoxyl-2’-deoxyadenosines2016

    • 著者名/発表者名
      Manami Kurita, Yoshitaka Higuchi, JW Mirc, Shintaro Matsumoto, Kauteru Usui, Hiroshi Suemune, Mariko Aso*
    • 雑誌名

      ChemBioChem

      巻: 17 号: 24 ページ: 1-8

    • DOI

      10.1002/cbic.201600465

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Site-specific turn-on fluorescent labeling of DNA-interacting protein using oligo- deoxynucleotides that modify lysines to produce 5,6-dimethoxy-3-methylene- isoindolin-1-one2016

    • 著者名/発表者名
      C. Gatanaga, B. Yang, Y. Inadomi, K. Ueda, K. Usui, T. Katayama, H. Suemune, and M. Aso
    • 雑誌名

      ACS Chem. Biol.

      巻: 11 号: 8 ページ: 2216-2221

    • DOI

      10.1021/acschembio.6b00090

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Regioselective Photocyclizations of Di(quinolinyl)arylamines and Tri(quinolinyl)amine with Emission Color Changes and Photoreaction-induced Self-assemblies2016

    • 著者名/発表者名
      Satoru Karasawa, Jun-ichi Todo, Kazuteru Usui, Naomi Harada, Kenji Yoza, Hiroshi Suemune and Noboru Koga
    • 雑誌名

      Chem E-J.

      巻: in press 号: 23 ページ: 7771-7781

    • DOI

      10.1002/chem.201600514

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthetic studies of C-linked disaccharide analogues based on radical coupling2018

    • 著者名/発表者名
      Yu Hidaka, Noriaki Kiya, Kazuteru Usui, Go Hirai
    • 学会等名
      IRCCS-JST CREST Joint Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Challenges for synthesis of C-glycosides using glycosyl radicals2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuteru Usui
    • 学会等名
      KU-NTU Joint International Symposium on Pharmaceutical Sciences Supported by Kyushu University World Premier International Researcher Invitation Program "Progress 100"
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 還元的クロスカップリング反応によるアリール C-グリコシドの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃、長門石昌孝、郭義天、平井剛
    • 学会等名
      日本薬学会 第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ラジカルカップリング反応を基盤とする炭素連結型2 糖アナログの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      木谷憲昭、日高悠、臼井一晃、平井剛
    • 学会等名
      日本薬学会 第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 高い緩和能を有する超分子型 MRI 造影剤の構築2018

    • 著者名/発表者名
      唐澤悟、荒木健、嶋田敬志、臼井一晃、平井剛
    • 学会等名
      日本薬学会 第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 過ヨウ素酸ナトリウムによるハリントニン誘導体の作出及びヒト前骨髄性白血病細胞 HL60 に対する増殖阻害活性2018

    • 著者名/発表者名
      坂本政一、宮本智文、臼井一晃、田中宏幸、森元聡
    • 学会等名
      日本薬学会 第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 温度応答性分子による生体イメージングの基礎研究2018

    • 著者名/発表者名
      唐澤悟、青木伊知男、村山周平、臼井一晃
    • 学会等名
      第95回日本生理学会大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 高い水プロトン緩和能を有する超分子ガドリニウム錯体から成るMRI造影剤の構築2017

    • 著者名/発表者名
      荒木健、村山周平、臼井一晃、平井剛、青木伊知男、唐澤悟
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 発光性1,5-ナフチリジン誘導体によるアミン応答性の検討2017

    • 著者名/発表者名
      廣田涼子、萩原隆介、臼井一晃、平井剛、唐澤悟
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] [5]ヘリセン型ホスフィン配位子の合成とパラジウム触媒不斉反応への展開2017

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃、山本耕介、清水貴士、井川和宣、友岡克彦、末宗洋、平井剛
    • 学会等名
      第27回万有福岡シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] α-ケトアミドを基盤とする新しい光親和性標識実験用プローブの開発2017

    • 著者名/発表者名
      平井剛、太田英介、臼井一晃、大沼可奈、袖岡幹子
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会 第12回年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 木谷憲昭、日高悠、臼井一晃、平井剛2017

    • 著者名/発表者名
      ラジカルカップリング反応を基盤とする炭素連結型2糖アナログの合成研究
    • 学会等名
      第54回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 三宅由希子、臼井一晃、太田英介、袖岡幹子、平井剛2017

    • 著者名/発表者名
      光親和性標識を目指した一置換α-ケトアミドの光反応性に関する理論的研究
    • 学会等名
      第54回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 有機ラジカル-ナノ微粒子の自己集合化挙動とMRI造影剤への応用2017

    • 著者名/発表者名
      森下晃佑、村山周平、臼井一晃、成田望実、平井剛、青木伊知男、唐澤悟
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] [5]ヘリセンの螺旋構造を基盤としたホスフィン配位子の合成と不斉触媒反応への応用2017

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃、山本耕介、清水貴士、井川和宣、友岡克彦、平井剛、末宗洋
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 温度応答性超分子を用いたがん集積システムの開発2017

    • 著者名/発表者名
      唐澤 悟、荒木健、村山周平、臼井一晃、青木伊知男
    • 学会等名
      第55回日本生物物理学会年会  シンポジウム「温度と生物の接点」
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Rational Design and Synthesis of [5]Helicene-Derived Phosphine Ligands and Their Application in Pd-Catalyzed Asymmetric Reactions2017

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃
    • 学会等名
      平成29年度 第二回有機合成化学講演会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Photoredox 触媒を用いたクロスカップリングによるアリール C- グリコシドの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      長門石昌孝、郭義天、臼井一晃、平井剛
    • 学会等名
      第34回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] クマリン縮環型ヘリセン誘導体の不斉合成とその固体・溶液状態における蛍光特性評価2016

    • 著者名/発表者名
      山本耕介、上野祐平、井川和宜、友岡克彦、平井剛、末宗洋
    • 学会等名
      第10回 有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      京都府京都市
    • 年月日
      2016-12-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 螺旋構造内部空間を反応場とするヘリセン型配位子の開発2016

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃
    • 学会等名
      第10回 有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      京都府京都市
    • 年月日
      2016-12-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ヘリセン型ホスフィン配位子を用いた不斉アリル位置換反応と新規π拡張型ヘリセニルホスフィン配位子の合成2016

    • 著者名/発表者名
      横尾淳、清水貴士、井川和宣、友岡克彦、山本耕介、平井剛、末宗洋、臼井一晃
    • 学会等名
      第33回 日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      鹿児島県鹿児島市
    • 年月日
      2016-12-03
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 螺旋空間を利用した新規不斉リン配位子の開発と不斉触媒反応への応用2016

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃
    • 学会等名
      第33回 日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      鹿児島県鹿児島市
    • 年月日
      2016-12-03
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ヘリセン型ホスフィン配位子の開発とパラジウム触媒不斉反応への展開2016

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃、山本耕介、清水貴士、井川和宣、友岡克彦、平井剛、末宗洋
    • 学会等名
      第42回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      静岡県静岡市
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル[5]ヘリセニルホスフィンの合成とパラジウム触媒不斉アリル位置換反応への応用2016

    • 著者名/発表者名
      臼井一晃、長門石昌孝、清水貴士、井川和宣、友岡克彦、山本耕介、平井剛、末宗洋
    • 学会等名
      第46回 複素環化学討論会
    • 発表場所
      石川県金沢市
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘテロスピン鉄量子磁石の構造と光照射前後の磁性2016

    • 著者名/発表者名
      森昂也、臼井一晃、古賀登、唐澤悟
    • 学会等名
      第10回 分子科学討論会
    • 発表場所
      兵庫県神戸市
    • 年月日
      2016-09-13
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Structures and magnetic properties of carbene-Fe(II) complexes having the intraMolecular ferromagnetic interaction2016

    • 著者名/発表者名
      Koya Mori, Kazuteru Usui, Noboru Koga, Satoru Karasawa
    • 学会等名
      The 15th international conference on molecule-based magnets (ICMM2016)
    • 発表場所
      宮城県仙台市
    • 年月日
      2016-09-04
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 長波長発光を示すヘキサアザペンタセン誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      廣田涼子、臼井一晃、古賀登、唐澤悟
    • 学会等名
      第53回 化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      福岡県北九州市
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 優れた触媒性能を示す高機能らせん配位子の開発に成功

    • URL

      http://www.phar.kyushu-u.ac.jp/bbs/view1.php?S_Publ_Year=&word=&page=1&B_Code=348

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 優れた触媒性能を示す高機能らせん分子の開発に成功!

    • URL

      http://www.kyushu-u.ac.jp/ja/researches/view/56

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] がん組織の高い温度に反応し、ナノ微粒子が特異的に集積する仕組みを開発 ~副作用のないがん治療へ期待~

    • URL

      http://www.kyushu-u.ac.jp/ja/researches/view/94

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] がん組織の高い温度に反応し、ナノ微粒子が特異的に集積する仕組みを開発 ~副作用のないがん治療へ期待~

    • URL

      http://www.jst.jp/pr/announce/20170308/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2019-03-29  

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