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高反応性炭素ーヨウ素結合を利用した多環式芳香族化合物の新規変換反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K18854
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関名城大学

研究代表者

武永 尚子  名城大学, 薬学部, 助教 (60734845)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2017年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードヨウ素 / 芳香環 / 複素環 / 多環式 / 核酸塩基 / 有機ヨウ素
研究成果の概要

プリン類などの核酸塩基誘導体に対し、電子豊富なアリール基やアミノ基などの求核分子を導入するメタルフリー反応や、核酸塩基の新規合成素子となるウラシルヨードニウム塩の効率的合成法を見出した。合成したウラシルヨードニウム塩からの環状歪みアルキンの発生条件についての検討を詳細に行い、ウラシルのふたつの二重結合炭素を一挙に官能基化することができる新しいビシナル官能基化法を開発した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

核酸塩基のなかでも、ウラシル骨格は抗がん活性や抗ウイルス活性等を示す医薬品のファーマコアとして重要な機能を有しており、ウラシルのふたつの二重結合炭素を官能基化する手法を開発することは、創薬化学分野において重要である。本研究で開発したウラシルのビシナル官能基化法を用いると、合成難易度の高い複雑な芳香環化合物の骨格構築を高効率に行うことが可能であり、医薬品関連分子や機能性分子の創生研究への寄与につながりうる。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (25件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 1件、 査読あり 8件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] Vicinal Functionalization of Uracil Heterocycles with Base Activation of Iodonium(III) Salts2019

    • 著者名/発表者名
      Takenaga Naoko、Ueda Shohei、Hayashi Takumi、Dohi Toshifumi、Kitagaki Shinji
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 99 号: 2 ページ: 865-865

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)93

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Planar Chiral Phosphino[2.2]paracyclophanol-catalyzed Highly Regio- and Stereoselective [3+2] Annulation Reaction of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Dicyanomethylideneoxindoles2019

    • 著者名/発表者名
      Kitagaki Shinji、Tsuji Mayuka、Teramoto Hideki、Takenaga Naoko、Yoshida Keisuke
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 印刷中 号: 1 ページ: 127-127

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)3

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands: Design, Synthesis, and Use in Cu-Catalyzed Inter- and Intramolecular Asymmetric O–H Insertion Reactions2018

    • 著者名/発表者名
      Kitagaki Shinji、Murata Shunsuke、Asaoka Kisaki、Sugisaka Kenta、Mukai Chisato、Takenaga Naoko、Yoshida Keisuke
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 66 号: 10 ページ: 1006-1014

    • DOI

      10.1248/cpb.c18-00519

    • NAID

      130007490997

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 年月日
      2018-10-01
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile synthesis of stable uracil-iodonium(III) salts with various counterions.2018

    • 著者名/発表者名
      N. Takenaga, S. Ueda, T. Hayashi, T. Dohi, S. Kitagaki
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 97 号: 2 ページ: 1248-1248

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)80

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Planar chiral [2.2]paracyclophane-based phosphine-phenols: Use in enantioselective [3+2] annulations of allenoates and N-tosylimines.2018

    • 著者名/発表者名
      Shinji Kitagaki, Kento Nakamura, Chiharu Kawabata, Asuna Ishikawa, Naoko Takenaga, Keisuke Yoshida
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 16 号: 10 ページ: 1770-1778

    • DOI

      10.1039/c8ob00248g

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Atropisomeric chiral diiododienes, (Z,Z)-2,3-di(1-iodoalkylidene)tetralins: Synthesis, enantiomeric resolution, and application in asymmetric catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      M. Ogasawara, H. Sasa, H. Hu, Y. Amano, H. Nakajima, N. Takenaga, K. Nakajima, Y. Kita, T. Takahashi, T. Dohi
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 15 ページ: 4102-4105

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01876

    • NAID

      120006556293

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Chiral Atropisomeric 8,8’-Diiodo binaphthalene for asymmetric dearomatizing spirolactonizations in hypervalent iodine oxidations2017

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi, H. Sasa, K. Miyazaki, M. Fujitake, N. Takenaga, Y. Kita
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 22 ページ: 11954-11960

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b02037

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Phosphine-Phenol Catalysts: Application to the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of N -Sulfonated Imines with Various Vinyl Ketones2016

    • 著者名/発表者名
      Takenaga, N.; Adachi, S.; Furusawa, A.; Nakamura, K.; Suzuki, N.; Ohta, Y.; Komizu, M.; Mukai, C.; Kitagaki, S.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 43 ページ: 6892-6897

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.09.023

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 安定かつ取扱い容易な核酸塩基ヨードニウム塩の開発2019

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、上田祥平、林 巧実、土肥寿文、北垣伸治
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 環状歪みアルキンの発生を鍵とした核酸塩基の新規縮環反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      上田祥平、林 巧実、小林将太、武永尚子、土肥寿文
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を有する面不斉ホスフィン触媒を用いた[3+2]型環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      北垣伸治、中村顕斗、川端千晴、舛中荘太、寺本英樹、辻真由香、吉田絵巳香、鷲野友亮、稲野真衣、武永尚子、吉田圭佑
    • 学会等名
      第113回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 核酸塩基の酸触媒カップリング法と新規合成素子の開発2018

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、上田祥平、平井晶子、林 巧実、土肥寿文、北垣伸治
    • 学会等名
      第7回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 面不斉ビスチオウレア分子が触媒する不斉Henry 反応における基質適用範囲の拡大検討2018

    • 著者名/発表者名
      服部友美、鈴木晶絵、小園友明、武永尚子、吉田圭佑、北垣伸治
    • 学会等名
      第64回日本薬学会東海支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 核酸塩基ヨードニウム塩の合成と新規環状アルキン等価体としての変換反応2018

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、上田祥平、林 巧実、土肥寿文、北垣伸治
    • 学会等名
      第68回日本薬学会 近畿支部 総会・大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and reactivity of stable uracil-iodonium(III) salts2018

    • 著者名/発表者名
      Shohei Ueda, Takumi Hayashi, Naoko Takenaga, Toshifumi Dohi, Shinji Kitagaki
    • 学会等名
      Frontiers in Chemistry Armenia 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を有する面不斉ホスフィン-フェノール触媒:アレンとメチレンインドリノンの[3+2]環化反応への適用2018

    • 著者名/発表者名
      吉田圭佑、舛中荘太、吉田絵巳香、鷲野友亮、稲野真衣、武永尚子、北垣伸治
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 核酸塩基ヨードニウム塩の効率的合成と反応2018

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、上田祥平、土肥寿文、北垣伸治
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファンを基本骨格とする面不斉ビスチオウレア触媒を用いたニトロアルカンのニトロオレフィンへのMichael付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、霜依莉子、深井凛太郎、北垣伸治
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファンを基本骨格とする面不斉ビスチオウレア触媒を用いたニトロアルドール反応の基質一般性の検討2017

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、鈴木晶絵、小園友明、北垣伸治
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 核酸塩基の新規合成素子および効率的カップリング法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、上田祥平、中山卓也、土肥寿文、北垣伸治
    • 学会等名
      第112回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] スピロオキシインドール合成を志向したアレニルエステルの[3+2]環化反応への面不斉シクロファン含有ホスフィン触媒の適用2017

    • 著者名/発表者名
      舛中荘太、武永尚子、吉田圭佑、北垣伸治
    • 学会等名
      第63回日本薬学会東海支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] スピロオキシインドール合成を志向したMBH付加体の[3+2]環化反応への面不斉シクロファン含有ホスフィン触媒の適用2017

    • 著者名/発表者名
      寺本英樹、武永尚子、吉田圭佑、北垣伸治
    • 学会等名
      第63回日本薬学会東海支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 面不斉シクロファン含有ホスフィン触媒によるイミンとアレンの[3+2]環化付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      中村顕斗、川端千晴、石川明日菜、武永尚子、吉田圭佑、北垣伸治
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファン含有ホスフィン-フェノール触媒によるアレニルエステルの不斉[3+2]環化反応2016

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、中村顕斗、川端千晴、兒玉直子、石川明日菜、安達早紀、北垣伸治
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Cyclophanylphosphine-catalyzed enantioselective [3+2] annulation of aldimine and allenoate2016

    • 著者名/発表者名
      Naoko Takenaga, Kento Nakamura, Chiharu Kawabata, Shinji Kitagaki
    • 学会等名
      The 7th Nagoya/Nanjing/Shenyang Symposium of Pharmaceutical Sciences
    • 発表場所
      Nagoya
    • 年月日
      2016-09-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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