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含フッ素β2-アミノ酸の触媒的不斉合成と機能評価

研究課題

研究課題/領域番号 16K18856
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関公益財団法人微生物化学研究会

研究代表者

野田 秀俊  公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 研究員 (40771738)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード不斉触媒 / β-アミノ酸 / ペプチド / 不斉合成 / 触媒的不斉合成 / 含フッ素アミノ酸
研究成果の概要

近年合成素子として需要の高まっているβ2-アミノ酸類をターゲットとして本研究を展開した.具体的にはβ-アラニン等価体として設定した環状ヒドロキシルアミンを用いた触媒的不斉反応の開発に注力し,1) パラジウム触媒を用いた不斉アリル化反応,2) ケチミンへの不斉Mannich型反応が高選択的に進行することを見出した.得られた成績体はともにFmoc固相合成法へと容易に展開可能であり,α/β-ハイブリッド型ペプチドを高収率で得ることができた.本研究成果で得られたβ-アミノ酸類はほぼ全てが新規化合物であり,低分子医薬品・農薬等の関連分野におけるビルディングブロックとしても有用であると考える.

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (20件) (うち国際学会 4件) 備考 (2件) 産業財産権 (4件) (うち外国 2件)

  • [雑誌論文] Structural and Computational Investigation of Intramolecular N...H Interactions in α- and β-Fluorinated 7-Azaindoline Amides2018

    • 著者名/発表者名
      Lennart Brewitz, Hidetoshi Noda, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - 号: 6 ページ: 714-722

    • DOI

      10.1002/ejoc.201701083

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Oligopeptide Synthesis2018

    • 著者名/発表者名
      Zijian Liu, Hidetoshi Noda, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 20 号: 3 ページ: 612-615

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b03735

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Quaternary β2,2-Amino Acids: Catalytic Asymmetric Synthesis and Incorporation into Peptides by Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis2018

    • 著者名/発表者名
      Jin-Sheng Yu, Hidetoshi Noda, Masakatsu Shibasaki
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 57 号: 3 ページ: 818-822

    • DOI

      10.1002/anie.201711143

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Trifluoromethylated Carbinols: A Case Study of Tertiary Propargylic Alcohols2018

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 7 号: 4 ページ: 599-612

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800013

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Direct enolization chemistry of 7-azaindoline amides: A case study of bis(tetrahydrophosphole)-type ligands2018

    • 著者名/発表者名
      Zhao Li, Hidetoshi Noda, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: in press 号: 26 ページ: 3301-3305

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.03.073

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct N-acylation of sulfoximines with carboxylic acids catalyzed by the B3NO2 heterocycle2017

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Yasuko Asada, Masakatsu Shibasaki* Naoya Kumagai*
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 53 号: 54 ページ: 7447-7450

    • DOI

      10.1039/c7cc03386a

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct catalytic asymmetric aldol addition an α-CF3 amide to arylglyoxal hydrates2017

    • 著者名/発表者名
      Akinobu Matsuzawa, Hidetoshi Noda, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 15 ページ: 8304-8308

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01381

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Unique Physicochemical Catalytic Properties Dictated by the B3NO2 Ring System2017

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Makoto Furutachi, Yasuko Asada, Masakatsu Shibasaki,* and Naoya Kumagai*
    • 雑誌名

      Nat. Chem.

      巻: in press 号: 6 ページ: 571-577

    • DOI

      10.1038/nchem.2708

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Catalytic asymmetric synthesis of CF3-substituted tertiary propargylic alcohols via direct aldol reaction of α-N3 amide2017

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Fuyuki Amemiya, Karin Weidner, Naoya Kumagai,* Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 8 号: 4 ページ: 3260-3269

    • DOI

      10.1039/c7sc00330g

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ピリミジン型DATB: 簡便合成が可能なアミド化触媒2018

    • 著者名/発表者名
      Christopher Opie,野田秀俊,柴崎正勝,熊谷直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Oligopeptide Synthesis2018

    • 著者名/発表者名
      劉子建,野田秀俊,柴崎正勝,熊谷直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] β2,2-アミノ酸の触媒的不斉合成とFmoc固相合成法によるペプチド鎖への導入2018

    • 著者名/発表者名
      Jin-Sheng Yu, Hidetoshi Noda, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] B3NO2へテロ環を触媒とする直接的アミド化反応の反応機構解析2018

    • 著者名/発表者名
      野田秀俊,朝田康子,柴崎正勝,熊谷直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 直接的マンニッヒ型反応によるβ2,2-アミノ酸の触媒的不斉合成2018

    • 著者名/発表者名
      雨宮冬樹,野田秀俊,熊谷直哉,柴崎正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] α-アジド-7-アザインドリンアミドを用いたアルキニルトリフルオロメチルケトンへのダイレクト型触媒的不斉アルドール反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      雨宮冬樹、野田秀俊、Karin Weidner、熊谷直哉、柴崎正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規複核ホウ素ヘテロ環を触媒とする直接的アミド化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      野田秀俊、古館信、朝田康子、柴崎正勝、熊谷直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Direct Catalytic Aldol Reaction of a-N3 Amide for the Asymmetric Synthesis of CF3-Substituted Tertiary Propargylic Alcohols2017

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Fuyuki Amemiya, Karin Weidner, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS19)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] DATB catalysis: efficient catalytic direct amidation promoted by the B3NO2 heterocycle2017

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Makoto Furutachi, Yasuko Asada, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      18th Tetrahedron Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] A B3NO2 Heterocyclic Catalyst for General Direct Amidation2017

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Makoto Furutachi, Yasuko Asada, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      16th International Meeting on Boron Chemistry (IMEBORON XVI)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] α-アジド-7-アザインドリンアミドを用いたアルキニルトリフルオロメチルケトンへのダイレクト型触媒的不斉アルドール反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      雨宮冬樹,野田秀俊,Karin Weidner,熊谷直哉,柴崎正勝
    • 学会等名
      第61回日本薬学会関東支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素含有複素環構造を有する有機分子触媒に対するモノクローナル抗体の作製2017

    • 著者名/発表者名
      安達琢真,野田秀俊,柴崎正勝,熊谷直哉,山口浩靖
    • 学会等名
      第66回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 複核ホウ素ヘテロ環DATBの化学:直接的アミド化触媒への展開2017

    • 著者名/発表者名
      野田秀俊,古館信,Zijian Liu,朝田康子,柴崎正勝,熊谷直哉
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic oligopeptide synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      Zijian Liu, Hidetoshi Noda, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      第54回ペプチド討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 蛍光性π拡張型C4N4コア2017

    • 著者名/発表者名
      野田秀俊,朝田康子,柴崎正勝,熊谷直哉
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 新規複核ホウ素ヘテロ環の設計,合成,及びアミド化触媒への展開2016

    • 著者名/発表者名
      野田秀俊、古館信、朝田康子、柴崎正勝、熊谷直哉
    • 学会等名
      第43回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      仙台市民会館(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2016-12-10
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] アミドのダイレクト型アルドール反応を基軸とした含フッ素3級プロパルギルアルコールの触媒的不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      野田秀俊、雨宮冬樹、Karin Weidner、熊谷直哉、柴崎正勝
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      清水文化会館マリナート(静岡県静岡市)
    • 年月日
      2016-11-08
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] A MULTIBORON CATALYST FOR GENERAL DIRECT AMIDATION2016

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Makoto Furutachi, Yasuko Asada, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      15th Belgian Organic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      Antwerp, Belgium
    • 年月日
      2016-07-10
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 新規複核ホウ素触媒を用いた直接的アミド化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      野田秀俊、古館信、朝田康子、柴崎正勝、熊谷直哉
    • 学会等名
      第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      長井記念ホール(東京都渋谷区)
    • 年月日
      2016-05-27
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] α-アジド-7-アザインドリンアミドを用いたトリフルオロメチルケトンへのダイレクト型触媒的不斉アルドール反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      雨宮冬樹、野田秀俊、Karin Weidner、熊谷直哉、柴崎正勝
    • 学会等名
      第71回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京農工大学(東京都小金井市)
    • 年月日
      2016-05-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 公益財団法人微生物化学研究会

    • URL

      http://www.bikaken.or.jp

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 微生物化学研究所

    • URL

      http://www.bikaken.or.jp

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [産業財産権] 触媒、アミド結合の形成法、及びアミド化合物の製造方法2017

    • 発明者名
      熊谷直哉,Christopher Opie,野田秀俊,柴崎正勝
    • 権利者名
      微生物化学研究会
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [産業財産権] 化合物、及び発光化合物2017

    • 発明者名
      熊谷直哉,野田秀俊,朝田康子,柴崎正勝
    • 権利者名
      微生物化学研究会
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [産業財産権] 触媒、アミド結合の形成方法、及びアミド化合物の製造方法2016

    • 発明者名
      熊谷直哉、野田秀俊、古舘信、朝田康子、柴崎正勝
    • 権利者名
      公益財団法人微生物化学研究会
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2016-11-21
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 外国
  • [産業財産権] 触媒、アミド結合の形成方法、及びアミド化合物の製造方法2016

    • 発明者名
      熊谷直哉、野田秀俊、古舘信、朝田康子、柴崎正勝
    • 権利者名
      公益財団法人微生物化学研究会
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2016-11-23
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 外国

URL: 

公開日: 2016-04-21   更新日: 2019-03-29  

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