NMRを用いたメタボローム解析による植物二次代謝の種内多様性誘導因子の解明

• 研究課題/領域番号: 16K18897
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 天然資源系薬学
• 研究機関: 長崎大学
• 研究代表者: 齋藤 義紀 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (30441588)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円); 2017年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円); 2016年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
• キーワード: 種内多様性 / メタボローム / 二次代謝産物 / 高等植物 / NMR

研究成果の概要

本邦産Lavandula angustifoliaおよび中国産Ligularia vellereaが生育地依存的に異なる成分組成を有することを明らかにした．それらの抽出エキスのNMRメタボローム解析を実施した結果，前者は３群，後者は２群の成分タイプに分類され，その分類に寄与する指標成分を同定した．L. angustifoliaについては，抗酸化活性を有する芳香族成分のみに絞った地域性も明らかにした．また，Ligularia lamarumにおける成分組成，塩基配列，ならびに地理的分布間の関係性に多様なパターンが存在することを見出した．

研究成果

• [雑誌論文] Intra-specific diversity of the chemical composition of Ligularia lamarum in the Hengduan Mountains, China: The structures of four new eremophilanes and a new seco-eremophilane (2017)
  • 著者名/発表者名: Saito Yoshinori、Hidaka Motoki、Fukuda Akane、Okamoto Yasuko、Nakashima Katsuyuki、Tori Motoo、Hanai Ryo、Gong Xun、Watanabe Eiji、Kuroda Chiaki
  • 雑誌名: Phytochemistry Letters 巻: 20 ページ: 139-145
  • DOI: 10.1016/j.phytol.2017.04.026
  • NAID: 120006987499
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Characterization of Proanthocyanidin Oligomers of Ephedra sinica (2017)
  • 著者名/発表者名: Joanna Orejola, Yosuke Matsuo, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
  • 雑誌名: Molecules 巻: 22 号: 8 ページ: 1308-1308
  • DOI: 10.3390/molecules22081308
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Chemical constituents of hybrids of Ligularia cyathiceps and L. lamarum/L. subspicata collected in China: Structures of subspicatins M, N, O 1 , and O 2 , and related compounds (2017)
  • 著者名/発表者名: Saito Yoshinori、Ichihara Mayu、Takashima Yuriko、Okamoto Yasuko、Gong Xun、Hanai Ryo、Kuroda Chiaki、Tori Motoo
  • 雑誌名: Phytochemistry 巻: 140 ページ: 69-76
  • DOI: 10.1016/j.phytochem.2017.04.015
  • NAID: 120006987520
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Structural Revision and Biomimetic Synthesis of Goupiolone B (2017)
  • 著者名/発表者名: Yosuke Matsuo, Ayane Yoshida, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 56 号: 39 ページ: 11855-11859
  • DOI: 10.1002/anie.201706532
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Nonenzymatic Biomimetic Synthesis of Black Tea Pigment Theaflavins (2017)
  • 著者名/発表者名: Yosuke Matsuo, Ryosuke Oowatashi, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
  • 雑誌名: Synlett 巻: 28 号: 18 ページ: 2505-2508
  • DOI: 10.1055/s-0036-1588529
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enzymatic oxidation of ellagitannin and a new ellagitannin metabolite from Camellia japonica leaves (2017)
  • 著者名/発表者名: T. Tsujita, Y. Matsuo, Y. Saito, T. Tanaka
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 73 号: 5 ページ: 500-507
  • DOI: 10.1016/j.tet.2016.12.027
  • NAID: 120006987564
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Theagalloflavic Acid, a New Pigment Derived from Hexahydroxydiphenoyl Group, and Lignan Oxidation Products Produced by Aerobic Microbial Fermentation of Green Tea (2016)
  • 著者名/発表者名: MATSUO, Y.; MATSUDA, T.; SUGIHARA, K.; ZHANG, Y.-J.; YANG, C.-R.; TANAKA, T.
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 64 号: 7 ページ: 918-923
  • DOI: 10.1248/cpb.c16-00098
  • NAID: 130005160058
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Three new eremophilanes from a Ligularia hybrid collected in China. (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Saito, Yuriko Takashima, Yasuko Okamoto, Xun Gong, Ryo Hanai, Chiaki Kuroda, Motoo Tori
  • 雑誌名: Nat. Prod. Commun. 巻: 11 ページ: 901-904
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Eudesmane Sesquiterpenoids from the Wood of Platycarya strobilacea. (2016)
  • 著者名/発表者名: Hitomi Morikawa, Yoshinori Saito, Yosuke Matsuo, Hajime Maeda, Takashi Tanaka.
  • 雑誌名: Nat. Prod. Commun. 巻: 11 ページ: 905-908
  • 査読あり
• [学会発表] 中国産Ligularia hookeriの化学成分 (2017)
  • 著者名/発表者名: 通元夫，藤原美保，汐崎優子，齋藤義紀，中島勝幸，岡本育子，Xun Gong，花井亮，黒田智明
  • 学会等名: 第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] 中国四川省産 Ligularia lamarum のケモタイプと交雑 (2017)
  • 著者名/発表者名: 齋藤義紀，日高基貴，福田あかね，岡本育子，中島勝幸，通 元夫，花井 亮，Xun Gong，渡邊永治，黒田智明
  • 学会等名: 第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] 中国雲南省産 Ligularia cyathiceps と L. lamarum/L. subspicata との雑種の化学成分 (2017)
  • 著者名/発表者名: 齋藤義紀，市原麻由，高島由利子，岡本育子，Xun Gong，花井 亮，黒田智明，通 元夫
  • 学会等名: 第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] 中国雲南省香格里拉県天池産 Ligularia 雑種の化学成分と ITS 塩基配列 (2017)
  • 著者名/発表者名: 齋藤義紀、岡本育子、市原麻由、高島由利子、田邊沙也子、青山奈央、清水杏菜、渡辺 静、張 寧寧、Xun Gong、花井 亮、通 元夫、黒田智明
  • 学会等名: 第５９回天然有機化合物討論会
• [学会発表] Ligularia hookeri 及び L. subspicata の成分研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 汐崎優子、齋藤義紀、花井 亮、松尾洋介、田中 隆、Xun Gong
  • 学会等名: 第34回日本薬学会九州支部大会
• [学会発表] 中国四川省産 Ligularia pleurocaulisの成分研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 田崎友亮、齋藤義紀、松尾洋介、田中 隆、Xun Gong
  • 学会等名: 第34回日本薬学会九州支部大会
• [学会発表] ラベンダー水性エキスの1H NMR メタボローム解析および長崎ラベンダー成分の網羅的探索 (2016)
  • 著者名/発表者名: 山口千尋、齋藤義紀、松尾洋介、田嶋幸一、田中 隆
  • 学会等名: 第33回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 鹿児島大学郡元キャンパス（鹿児島県鹿児島市）
  • 年月日: 2016-12-03
• [学会発表] 中国産Aconitum属植物の成分研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 日高基貴、齋藤義紀、松尾洋介、Xun Gong、田中 隆
  • 学会等名: 第33回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 鹿児島大学郡元キャンパス（鹿児島県鹿児島市）
  • 年月日: 2016-12-03
• [学会発表] 中国四川省および重慶市産Ligularia fischeriの成分系列 (2016)
  • 著者名/発表者名: 黒田智明・柴山千絵美・井上恭輔・岡本育子・通元夫・齋藤義紀・花井亮・Xun Gong
  • 学会等名: 第60回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 東京農業大学オホーツクキャンパス（北海道網走市）
  • 年月日: 2016-10-29
• [学会発表] 中国雲南省産 Ligularia lankongensis より得られた含塩素ビサボラン型セスキテルペン (2016)
  • 著者名/発表者名: 齋藤義紀，岡本育子，松尾洋介，田中 隆，黒田智明，Xun Gong
  • 学会等名: 第60回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 東京農業大学オホーツクキャンパス（北海道網走市）
  • 年月日: 2016-10-29
• [学会発表] 中国四川省産Ligularia brassicoidesおよびLigularia liatroidesの化学成分と塩基配列 (2016)
  • 著者名/発表者名: 齋藤 義紀、谷口 瑞穂、佐々木 陽子、三浦 唯、岡本 育子、中島 勝幸、大崎 愛弓、永野 肇、八百板 康範、Xun Gong、花井 亮、黒田 智明、通 元夫
  • 学会等名: 第58回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] Chemical Constituents of Salvia Species Collected in Sichuan Province of China (2016)
  • 著者名/発表者名: Kana Kuwada, Hiroshi Kawabe, Yoshinori Saito, Yasuko Okamoto, Motoo Tori, Xun Gong, Hiroshi Hirota, Ayumi Ohsaki
  • 学会等名: The International Symposium on Natural Products for the Future 2016 (ISNPF2016)
  • 発表場所: 徳島文理大学（徳島県徳島市）
  • 年月日: 2016-09-01
  • 国際学会
• [学会発表] Chemical Constituents of Hybrids of Ligularia cyathiceps and Ligularia lamarum/Ligularia subspicata Collected in China (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Saito, Yuriko Takashima, Mayu Ichihara, Yasuko Okamoto, Xun Gong, Ryo Hanai, Chiaki Kuroda, Motoo Tori
  • 学会等名: The International Symposium on Natural Products for the Future 2016 (ISNPF2016)
  • 発表場所: 徳島文理大学（徳島県徳島市）
  • 年月日: 2016-09-01
  • 国際学会
• [学会発表] Chemical Constituents of Hybrids Between Ligularia duciformis/Ligularia nelumbifolia and Other Ligularia Species (2016)
  • 著者名/発表者名: Chiaki Kuroda, Sayako Tanabe, Nao Aoyama, Yurika Suzuki, Hiroka Yamada, Hajime Nagano, Ryo Hanai, Yasuko Okamoto, Motoo Tori, Xun Gong, Yoshinori Saito
  • 学会等名: The International Symposium on Natural Products for the Future 2016 (ISNPF2016)
  • 発表場所: 徳島文理大学（徳島県徳島市）
  • 年月日: 2016-09-01
  • 国際学会