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触媒的フッ素脱離による含フッ素化合物の系統的合成

研究課題

研究課題/領域番号 16K20939
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
合成化学
研究機関筑波大学

研究代表者

藤田 健志  筑波大学, 数理物質系, 助教 (60603066)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード有機合成化学 / フッ素 / 金属触媒 / 有機金属化学 / 触媒 / 有機化学
研究成果の概要

金属によるフッ素脱離を広範な有機金属化学反応に適用し、含フッ素化合物の触媒的合成法を確立した。一般に用いられる有機金属化学の素反応過程とフッ素脱離を組み合わせて、反応設計を行った。ここでは、主に (i) 求電子的活性化 (ii) 酸化的環化 (iii) 酸化的付加および挿入 を利用した。いずれの場合も、金属-フッ素結合を有する低反応性の副生成物が生じると考えられるが、適切な添加剤によって活性種を再生し、触媒化を達成した。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 1件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 6件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件) 備考 (4件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Flash Generation and Borylation of 1-(trifluoromethyl)vinyllithium toward Synthesis of α-(trifluoromethyl)styrenes.2018

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Konno, N.; Watabe, Y.; Ichitsuka, T.; Nagaki, A.; Yoshida, J.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 207 ページ: 72-76

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2018.01.004

    • NAID

      120007134197

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Alkynes via C-F Bond Activation: Synthesis of 2-Fluoro- 1,3-dienes2017

    • 著者名/発表者名
      Watabe Yota、Kanazawa Kohei、Fujita Takeshi, Ichikawa Junji、
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 49 号: 16 ページ: 3569-3575

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588842

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pinpoint-fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (F-PAHs): Syntheses of Difluorinated Subfamily and Their Properties2017

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe Kohei、Shigeno Kento、Zhao Nan、Aihara Hiromichi、Akisaka Rikuo、Morikawa Toshiyuki、Fujita Takeshi、Yamakawa Kie、Shimada Toshihiro、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 203 ページ: 173-184

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2017.09.002

    • NAID

      120007134565

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Ring-Size-Selective Construction of Fluorine-Containing Carbocycles via Intramolecular Iodoarylation of 1,1-Difluoro-1-alkenes2017

    • 著者名/発表者名
      Fujita Takeshi、Kinoshita Ryo、Takanohashi Tsuyoshi、Suzuki Naoto、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Beil. J. Org. Chem.

      巻: 13 ページ: 2682-2689

    • DOI

      10.3762/bjoc.13.266

    • NAID

      120007134607

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Bronsted Acid-Catalyzed Dehydrative Cycloaromatization of Carbonyl Compounds in 1,1,1,3,3,3- Hexafluoropropan-2-ol2017

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Takahashi, I.; Hayashi, M.; Wang, J.; Fuchibe, K.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2 号: 2 ページ: 262-265

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601406

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Domino C-F Bond Activation of the CF3 Group: Synthesis of Fluorinated Dibenzo[a,c][7]annulenes from 2-(Trifluoromethyl)-1-alkenes and 2,2′-Diceriobiaryls2017

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Fujita, Marina Takazawa, Kazuki Sugiyama, Naoto Suzuki, Junji Ichikawa
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 3 ページ: 588-591

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03743

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Cell-quintupling: Structural phase transition in a molecular crystal, bis(trans-4'-butylcyclohexyl)methanol2017

    • 著者名/発表者名
      K. Saito, T. Ikeda, Y. Yamamura, H. Saitoh, M. Hishida, Y. Kobayashi, T. Fujita & J. Ichikawa
    • 雑誌名

      J. Chem. Phys.

      巻: 146 号: 7 ページ: 074503-074503

    • DOI

      10.1063/1.4976318

    • NAID

      120007134902

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Bronsted Acid-catalyzed Tandem Cycloaromatization of Naphthalene-based Bisacetals: Selective Synthesis of ortho-Fused Six-hexagon Benzenoids2017

    • 著者名/発表者名
      Ikko Takahashi, Masaki Hayashi, Takeshi Fujita, Junji Ichikawa
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 3 ページ: 392-394

    • DOI

      10.1246/cl.161122

    • NAID

      130005436654

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthetic Methods for Ring-Fluorinated Pyrrole Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Fujita, Junji Ichikawa
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 号: 2 ページ: 694-714

    • DOI

      10.3987/rev-16-sr(s)6

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silver-catalyzed Vinylic C&ndash;F Bond Activation: Synthesis of 2-Fluoroindoles from &beta;,&beta;-Difluoro-<i>o</i>-sulfonamidostyrenes2016

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Watabe, Y.; Yamashita, S.; Tanabe, H.; Nojima, T.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 45 号: 8 ページ: 964-966

    • DOI

      10.1246/cl.160427

    • NAID

      130005254491

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Aluminium-mediated Aromatic C-F Bond Activation: Regioswitchable Construction of Benzene-fused Triphenylene Frameworks2016

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, N.; Fujita, T.; Amsharov, K.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 52 号: 88 ページ: 12948-12951

    • DOI

      10.1039/c6cc07199f

    • NAID

      120007129242

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] 金属触媒によるフッ素脱離を活用した炭素-フッ素結合活性化法 ~フロン類の有効再利用に向けて~2018

    • 著者名/発表者名
      藤田健志
    • 学会等名
      K-CONNEXファーストコンタクトプログラム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Defluorinative Arylation of Fluoroalkenes via Transition Metal-Catalyzed Fluorine Elimination2018

    • 著者名/発表者名
      Yota Watabe, Takeshi Fujita, Junji Ichikawa
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム(I)触媒による炭素-酸素結合活性化を経由したビフェニレンと酢酸ビニルの[4+2]環化:置換フェナントレンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      渡部陽太、武石匡史、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 環状共役トリエノンとボランによるトロピリウムの合成とその発光特性2017

    • 著者名/発表者名
      戸村文弥、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学、神奈川県横浜市
    • 年月日
      2017-03-18
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ブレンステッド酸触媒による不活性アルキンの分子内ヒドロアリール化:フェナセン類の高効率合成2017

    • 著者名/発表者名
      高橋一光、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学、神奈川県横浜市
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸によるヘテロ芳香族炭素-フッ素結合活性化:縮合ヘテロ環化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      福田拓也、鈴木直人、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学、神奈川県横浜市
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ジフルオロホモアリル化合物の求核的5-endo-trig環化:フッ素置換ジヒドロヘテロールの合成2017

    • 著者名/発表者名
      藤田健志、森岡龍太郎、在田知央、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学、神奈川県横浜市
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 不定形高次多環式芳香族炭化水素の合成法: TfOH-in-HFIP 触媒によるタンデム型芳香環増環法2017

    • 著者名/発表者名
      林雅樹、高橋一光、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属によるフッ素脱離過程を活用したビニル位炭素-フッ素結合活性化:フルオロアレーン類の簡便合成法2017

    • 著者名/発表者名
      渡部陽太、市塚知宏、金沢康平、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒によるβ-フッ素脱離を活用したアリルおよびビニル炭素-フッ素結合活性化:還元的カップリングとヒドロアルケニル化2017

    • 著者名/発表者名
      藤田健志、小林優太郎、金沢康平、渡部陽太、市塚知宏、高橋一光、市川淳士
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Ni触媒を用いたアリル位およびビニル位C-F結合活性化を経るフルオロアルケン合成2017

    • 著者名/発表者名
      渡部陽太、小林優太郎、金沢康平、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      第40回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] フロンガスの有効再利用を指向した触媒的炭素-フッ素結合活性化法2017

    • 著者名/発表者名
      藤田健志
    • 学会等名
      CUPALワークショップ
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ブレンステッド酸触媒によるカチオン環化反応を用 いたタンデム型芳香環増環法2016

    • 著者名/発表者名
      林雅樹、高橋一光、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京都江戸川区
    • 年月日
      2016-11-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Silver-Catalyzed Vinylic C-F Bond Activation: Synthesis of 2-Fluoroindoles from β,β-Difluoro-o-Sulfonamidostyrenes2016

    • 著者名/発表者名
      渡部陽太、山下茂之、野島智也、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学、東京都新宿区
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Alkynes via C-F Bond Activation: 2-Fluoro-1,3-diene Synthesis2016

    • 著者名/発表者名
      Kohei Kanazawa, Yota Watabe, Takeshi Fujita, Junji Ichikawa
    • 学会等名
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • 発表場所
      京都テルサ、京都府京都市
    • 年月日
      2016-07-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 2-Fluoroindole Synthesis via Silver-Catalyzed 5-endo-trig Cyclization of β,β-Difluorostyrenes2016

    • 著者名/発表者名
      Yota Watabe, Shigeyuki Yamashita, Tomoya Nojima, Takeshi Fujita, Junji Ichikawa
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions
    • 発表場所
      京都テルサ、京都府京都市
    • 年月日
      2016-04-23
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [備考] TRIOS

    • URL

      http://www.trios.tsukuba.ac.jp/researcher/0000000665

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] ORCID

    • URL

      https://orcid.org/0000-0001-9666-022X

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] ResearcherID

    • URL

      http://www.researcherid.com/rid/Q-5564-2017

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 市川淳士研究室ウェブサイト

    • URL

      http://www.chem.tsukuba.ac.jp/junji_lab/index.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [産業財産権] 1、1、1、3、3、3-ヘキサフルオロプロパン-2-オールと脂肪族炭化水素系溶媒を用いた二相系反応媒体2017

    • 発明者名
      市川淳士、藤田健志、高橋一光
    • 権利者名
      市川淳士、藤田健志、高橋一光
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-039790
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

URL: 

公開日: 2016-04-21   更新日: 2019-12-27  

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