| 研究課題/領域番号 |
16K21343
|
|---|
| 研究種目 |
若手研究(B)
|
| 配分区分 | 基金 |
|---|
| 研究分野 |
有機化学
合成化学
|
|---|
| 研究機関 | 学習院大学 |
|---|
研究代表者 |
石田 健人 学習院大学, 理学部, 助教 (90735755)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2020-03-31
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
|
| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
|
|---|
| キーワード | アシルシラン / カルベン / 光反応 / アルデヒド / 光増感反応 / エネルギー移動 / イミン / ルイス酸 / α－ヒドロキシケトン / 合成化学 |
|---|
| 研究成果の概要 |
本研究では、カルボニル化合物に対して光照射を行うことで生成するカルベンやエノールといった求核性を有する高反応性活性種を利用し、従来にはない新しい合成反応を開拓することを目的に研究を行った。具体的には、アシルシラン類に対して適切な波長の光を照射すると、シリル基の転位反応が進行しシロキシカルベンが生成することに着目して反応開発を行った。例えば、ルイス酸触媒の存在下、アシルシランとアルデヒドに対して光を照射すると、シロキシカルベンがルイス酸によって求電子的に活性化されたアルデヒドに求核攻撃を起こし、α-シロキシケトンが生成することを見出した。
|
| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
有機合成反応の開発はものづくりの基盤を形成する重要な研究分野である。本研究では、アシルシランから光化学的に生成するシロキシカルベンを利用して、従来にない新しい分子変換手法を開発した。例えば、本研究により、アルデヒドとアシルシランという比較的単純な分子から、合成化学的に有用なα－シロキシケトンが良好な収率で合成できるようになった。また、三重項エネルギー移動を利用したアルカノイルシランからのカルベン生成反応を開発した。これによって、従来の直接励起法ではNorrish型開裂反応が進行してしまうようなアルカノイルシランからも、そのような副反応を起こすことなく、効率的にカルベンを生成できるようになった。
|
