• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

理論・実験双方向分子設計に基づく高次集積型精密合成プロセスの創成

研究課題

研究課題/領域番号 16KT0051
研究種目

基盤研究(B)

配分区分基金
応募区分特設分野
研究分野 遷移状態制御
研究機関名古屋大学

研究代表者

山本 芳彦  名古屋大学, 創薬科学研究科, 教授 (60283412)

研究期間 (年度) 2016-07-19 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円)
2018年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2017年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2016年度: 7,800千円 (直接経費: 6,000千円、間接経費: 1,800千円)
キーワード遷移金属触媒 / DFT計算 / 遷移状態 / 環化反応 / 生理活性化合物 / 複素環化合物 / 反応機構 / DFT分子軌道計算 / DFT計算 / ルテニウム触媒 / パラジウム触媒 / 銅触媒 / アルキン
研究成果の概要

ルテニウム、ロジウム、パラジウム等の遷移金属触媒を用いて一挙に複数の結合を形成して環状分子骨格を構築する新規反応を多数開発した。新規反応を開発するにあたり、実験的に反応条件を最適化するのと同時に、DFT計算により反応機構を解析し、その結果をさらなる反応開発に用いた。さらに、新規遷移金属触媒反応と他の反応とを効果的に組み合わせて、集積型精密合成プロセスを開発した。開発された手法を応用して、セコプレジザン型テルペノイドであるジアジフェノリドや、生理活性複素環化合物であるベンゾシムリンなどの類縁体合成を達成した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

新規遷移金属触媒反応の開発とDFT計算による反応機構解析を組み合わせる研究手法を採用することにより、複雑な多環式化合物や複素環化合物の効率的合成法が確立されたことに加え、魅力的な新規化合物も多数創出された。本研究を通じて、有機合成化学や有機金属化学に関する有用な学術的知見が多数得られ、新たに開発された手法は、天然物合成や生理活性物質合成、材料分野に応用可能な実践的なものであり、新規医薬品や機能材料の開発等に資する社会的意義がある。

報告書

(5件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2020 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 15件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Palladium‐Catalyzed [3+2] and [2+2+2] Annulations of 4‐Iodo‐2‐quinolones with Activated Alkynes through Selective C-H Activation2020

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto, Jiang Jiyue, Takeshi Yasui
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 26 号: 17 ページ: 3749-3757

    • DOI

      10.1002/chem.201904558

    • NAID

      120006848957

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Methylation at the Congested β-Position of a Butenolide Ring: Studies toward the Synthesis of seco-Prezizaane-Type Sesquiterpenes2019

    • 著者名/発表者名
      Tomoyoshi Kawamura, Hirokazu Moriya, Masatoshi Shibuya, Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 84 号: 19 ページ: 12508-12519

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02017

    • NAID

      120006777553

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Theoretical Study on the Transition-Metal-Catalyzed Cycloadditions of 2H-Azirines with Alkynes: Implication of Carbenoid Intermediates2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 92 号: 3 ページ: 619-628

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180344

    • NAID

      130007611377

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of pyrroles via ruthenium-catalyzed nitrogen-transfer [2+2+1] cycloaddition of α,ω-diynes using sulfoximines as nitrene surrogates2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuma Matsui, Masatoshi Shibuya, Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 1 号: 1 ページ: 21-21

    • DOI

      10.1038/s42004-018-0022-2

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Theoretical Study of the Copper-Catalyzed Hydroarylation of (Trifluoromethyl)alkyne with Phenylboronic Acid2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 83 号: 20 ページ: 12775-12783

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b02215

    • NAID

      120006554473

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Combined Experimental and Computational Study on Catalytic Cyclocoupling of Epoxides and CO2 Using Porphyrin-Based Cu(II) Metal-Organic Frameworks with 2D Coordination Networks2018

    • 著者名/発表者名
      Tsukasa Murayama, Masayuki Asano, Tetsushi Ohmura, Arimitsu Usuki, Takeshi Yasui, Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 91 号: 3 ページ: 383-390

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170371

    • NAID

      130006507112

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The vinylogous Catellani reaction: a combined computational and experimental study2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto, Jiyue Jiang, Tsukasa Murayama, Masatoshi Shibuya
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 9 号: 5 ページ: 1191-1199

    • DOI

      10.1039/c7sc04265e

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Recent topics of Cp*RuCl-catalyzed annulation reactions2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 40 ページ: 3787-3794

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.08.040

    • NAID

      120006375868

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Combined Experimental and Computational Study on Ruthenium(II)-Catalyzed Reactions of Diynes with Aldehydes and N,N-Dimethylformamide2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto, Yuta Okude, Shota Mori, Masatoshi Shibuya
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 15 ページ: 7964-7973

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01229

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Fused Furans and Thiophenes via Ruthenium-Catalyzed Atom-Transfer [2+2+1] Cycloadditions of α,ω-Diynes2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 11 ページ: 1250-1257

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588767

    • NAID

      120006349127

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Assembly of a Benzo‐Fused Bridged Ketone Scaffold from 1,5,10‐Enediynes through One‐Pot Ruthenium‐Catalyzed Cyclization/Iodine‐Mediated Oxidative Ring Expansion2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto, Kei‐ichiro Nishimura, Shota Mori, Masatoshi Shibuya
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 20 ページ: 5494-5497

    • DOI

      10.1002/anie.201700493

    • NAID

      120006331819

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Theoretical Study on Ruthenium-Catalyzed Hydrocarbamoylative Cyclization of 1,6-Diyne with Dimethylformamide2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 36 号: 6 ページ: 1154-1163

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00026

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diynes with Styryl Terminals Leading to Indenylidene Cycloalkanes2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto, Kei-ichiro Nishimura, Masatoshi Shibuya
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 7 号: 2 ページ: 1101-1107

    • DOI

      10.1021/acscatal.6b03322

    • NAID

      120006220258

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-catalyzed Hydrocarbamoylative Cyclization of 1,6-Diynes with Formamides2017

    • 著者名/発表者名
      Shota Mori, Masatoshi Shibuya, Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 2 ページ: 207-210

    • DOI

      10.1246/cl.160961

    • NAID

      130005317095

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Catalytic [2+2+1] Synthesis of Fused Thiophenes Using Thiocarbonyls as Sulfur Donors Authors2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuma Matsui, Masatoshi Shibuya, Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 55 号: 49 ページ: 15397-15400

    • DOI

      10.1002/anie.201609545

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] キラルカチオン性ロジウム触媒を用いるエンジインの不斉[2+2+2]付加環化反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      安井猛、栗崎晃太郎、山本芳彦
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いるシクロプロパノール含有1,6-ジインの環化異性化反応によるらせん状エキソジエン骨格の合成2020

    • 著者名/発表者名
      菊池友宏、安井猛、山本芳彦
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いる炭素-炭素結合活性化に基づくらせん状エキソジエンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      菊池友宏、安井猛、山本芳彦
    • 学会等名
      第65回日本薬学会東海支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いる1,6-ジイン含有シクロプロパノールの環化異性化反応によるらせん状エキソジエン骨格の合成2019

    • 著者名/発表者名
      菊池友宏、安井猛、山本芳彦
    • 学会等名
      第66回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いるエンジインの[2+2+2]環化付加反応による5-6-5三環性ラクトン骨格の不斉合成2019

    • 著者名/発表者名
      安井猛、栗崎晃太郎、山本芳彦
    • 学会等名
      第66回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ジアジフェノリドの合成研究:ブテノリドbeta位へのジアステレオ選択的メチル基導入法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      澁谷正俊、川村智祥、守屋宏一、山本芳彦
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] DFT計算に導かれたルテニウム触媒反応開発2019

    • 著者名/発表者名
      山本芳彦
    • 学会等名
      化学反応経路探索のニューフロンティア2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラルロジウム触媒を用いるエンジインの[2+2+2]環化付加反応による5-6-5三環性ラクトン骨格の不斉合成2019

    • 著者名/発表者名
      栗崎晃太朗、安井猛、山本芳彦
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いる1,6-ジインの環化異性化反応によるらせん状エキソジエン骨格の合成2019

    • 著者名/発表者名
      菊池友宏、安井猛、山本芳彦
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Thiophenes via Ruthenium-Catalyzed [2+2+1] Cyclization of Diynes with Thiocarbonyls2017

    • 著者名/発表者名
      Kazuma Matsui, Masatoshi Shibuya, Yoshihiko Yamamoto
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] エンジインの[2+2+2]環化付加反応を基軸とする(ー)-jiadifenolideの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      川村智祥、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Atom-transfer [2+2+1] Cycloaddition Enabled by Ruthenium Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ジアジフェノリドの全合成に向けたモデル研究2017

    • 著者名/発表者名
      川村智祥、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第63回日本薬学会東海支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いるジインとアルデヒドとの環化付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      奥出優太、森翔大、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第63回日本薬学会東海支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いた1,6-ジインのヒドロカルバモイル化環化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      森翔大、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いるスチレン末端を有する1,6-ジインの新規環化異性化反応2016

    • 著者名/発表者名
      西村佳一郎、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いるニトロンからシリルジインへの酸素移動型[2 + 2 + 1]環化反応によるシリルフランの合成2016

    • 著者名/発表者名
      松井一真,渋谷正俊,山本芳彦
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2016サマーシンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2016-07-28
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [図書] Spiroketal Phthalane C-Glycosides: Synthesis of Papulacandins and SGLT2 Inhibitors. In Carbohydrate-spiro-heterocycles (Topics in Heterocyclic Chemistry 57)2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto, Ed, Laszlo Somsak
    • 総ページ数
      45
    • 出版者
      Springer Nature
    • ISBN
      9783030319410
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [図書] Catalytic Hydroarylation of Carbon-Carbon Multiple Bonds2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto, Ed, Lutz Ackermann, T. Brent Gunnoe, Laurel Goj Habgood
    • 総ページ数
      416
    • 出版者
      Wiley
    • ISBN
      9783527340132
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2016-07-20   更新日: 2023-03-08  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi