| 研究課題/領域番号 |
16KT0061
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 特設分野 |
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| 研究分野 |
遷移状態制御
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| 研究機関 | 東邦大学 |
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研究代表者 |
佐々木 要 東邦大学, 理学部, 准教授 (10611783)
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| 研究分担者 |
山田 英俊 関西学院大学, 理工学部, 教授 (90200732)
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| 研究期間 (年度) |
2016-07-19 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円)
2018年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2017年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2016年度: 7,410千円 (直接経費: 5,700千円、間接経費: 1,710千円)
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| キーワード | グリコシル化反応 / 立体制御 / α-グルコシド / β-マンノシド / 3,6-架橋糖 / 2,6-ラクトン / 立体選択性 / 3,6-位架橋糖 / 立体配座制御 / グリコシルカチオン / 立体配座 / マンノシル化 / 立体選択的反応 / SN2様反応 / 合成化学 / 計算化学 / 糖質化学 / 立体化学制御 |
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| 研究成果の概要 |
核酸やペプチドと並び，生体第三の鎖である糖鎖にも効果的な化学的供給法が望まれる．望む糖鎖を自在に合成するための課題のひとつである，グリコシル化反応の立体制御に関する研究を行った．その結果，配座固定糖を用いてβ-マンノシル化を，配座柔軟化糖を用いてα-グリコシル化を，それぞれ極めて高い立体選択性で実現した．特に後者を用いて，その存在が疑問視されてきたα-(1-4)-D-グルコピラノースの環状三および四量体の合成を達成した．
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
生体反応では，糖の多様な立体配座を巧みに駆使し，高効率な反応を実現しているのに対し，化学的グリコシル化反応では，38の（準）安定配座のうち，極めて限られた配座のみが用いられてきた．一方，本研究では，従来活用されてこなかった配座に固定された糖（配座固定糖）や，従来よりも容易に配座を転換できる糖（配座柔軟化糖）をデザイン・合成し，それらが，糖質の精密合成において威力を発揮することを示した．
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