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高反応性活性種の立体制御を基盤とする立体選択的多置換環骨格構築法の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 17035045
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関京都大学

研究代表者

山田 健一  京都大学, 薬学研究科, 助手 (00335184)

研究分担者 富岡 清  京都大学, 薬学研究科, 教授 (50114575)
研究期間 (年度) 2005
研究課題ステータス 完了 (2005年度)
配分額 *注記
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
2005年度: 3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
キーワード合成化学 / 立体選択的反応 / 炭素陰イオン / ラジカル / 生理活性物質
研究概要

多置換環構造は生体機能分子に広く見られる構造的特徴であり、立体選択的環骨格構築法の開拓は有機合成化学の中心的挑戦課題の一つである。多置換環構造の効率的構築法の開拓および開発した方法論の生理活性物質合成への応用を目的として研究を行い、以下の成果をあげた。
1 キラルアミノアルコール配位子制御によるジンクアセチリドのニトロオレフィンに対する高選択的不斉付加反応を開発した。
2 キラルアミノアルコール配位子制御によるジンクアセチリドのアルデヒドに対する不斉付加を開発し、トランス配置キラルアミノアルコール配位子の有用性を示した。
3 キラルオキサゾリン配位子制御による触媒的不斉分子内ヒドロアミノ化反応を開発した。
4 キラルアミドホスファン配位子制御によるジアルキル亜鉛のニトロオレフィンに対する触媒的不斉付加を開発した。
5 キラルアミドホスファン配位子制御による5-アリールシクロヘキセノンの触媒的不斉合成法を開発した。
6 ジメチル亜鉛-酸素を開始剤とする一級アルキルラジカルの発生とイミンへの付加を開発した。
7 ジメチル亜鉛-酸素を開始剤とする一炭素単位ラジカルのイミンへの不斉付加を開発した。
8 キラルジエーテル配位子制御による不斉Mannich反応を開発し、Taxol側鎖前駆体の不斉合成に成功した。
9 キラルジエーテル配位子制御によるタンデム連続Michael反応を鍵反応とする(+)-β-lycoraneの全合成および(-)-1-deoxylycorineの形式全合成を達成した。
10 キラルジエーテル配位子制御によるタンデムMichael-アルキル化反応を鍵工程とする(+)-halichlorineの形式全合成を達成した。

報告書

(1件)
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2006 2005

すべて 雑誌論文 (6件)

  • [雑誌論文] Tin-free Intermolecular Addition of Primary Alkyls to Imines via Dimethylzinc-Air Radical Process.2006

    • 著者名/発表者名
      山田 健一
    • 雑誌名

      Org.Lett. 8・1

      ページ: 87-89

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Asymmetric Mannich-Type Addition of Lithium Glycolates to Imines Producing 3-Hydroxy-4-Phenylazetidin-2-Ones2005

    • 著者名/発表者名
      山田 健一
    • 雑誌名

      Heterocycles 66

      ページ: 611-619

    • NAID

      40007080653

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 5-Arylcyclohexenones by Rhodium(I)-Catalyzed Conjugate Arylation of Racemic 5-(Trimethylsilyl)cyclohexenone with Arylboronic Acids2005

    • 著者名/発表者名
      山田 健一
    • 雑誌名

      Org.Lett. 7・20

      ページ: 4439-4441

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes Mediated by (1R,2R)-2-Dimethylamino-1,2-diphenylethanol2005

    • 著者名/発表者名
      山田 健一
    • 雑誌名

      Adv.Synth.Catal. 347・11-13

      ページ: 1649-1652

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Chiral Amidophosphane-Copper Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Nitroalkenes2005

    • 著者名/発表者名
      山田 健一
    • 雑誌名

      Tetrahedron 61・31

      ページ: 7420-7424

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Chiral Amino Alcohol-Mediated Asymmetric Conjugate Addition of Arylalkynes to Nitroolefins2005

    • 著者名/発表者名
      山田 健一
    • 雑誌名

      Org.Lett. 7・12

      ページ: 2369-2371

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2018-03-28  

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