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新規糖鎖構築法の開発と生物活性物質への合成応用

研究課題

研究課題/領域番号 17035078
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関帝京大学

研究代表者

池上 四郎  帝京大学, 薬学部, 教授 (10119555)

研究分担者 高橋 秀依  帝京大学, 薬学部, 助教授 (10266348)
澤田 大介  帝京大学, 薬学部, 助手 (00338691)
南目 梨江  帝京大学, 薬学部, 助手 (70349257)
研究期間 (年度) 2005
研究課題ステータス 完了 (2005年度)
配分額 *注記
3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
2005年度: 3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
キーワードコヨローサ / 含窒素糖鎖 / PI-88類縁体 / 1-メチルグリコシド / 新規エーテル糖構築法 / 選択的α-グリコシド化法 / L-糖合成法 / 含窒素オリゴ糖鎖
研究概要

平成17年度は、新しい変換法を含めてそれら方法の汎用性を高めるべく新規生物活性物質の合成研究へ応用した。以下に、その概略を述べる。
1)L-糖への変換はD-糖の環開裂-再閉環の過程を経るが、今まで得られた方法論について再閉環反応を窒素で優先させる汎用性のアミノ糖合成法を確立した。同時に糖鎖構築を含めて新物質への合成展開を図った。
2)コヨローサはメキシコのサボテンの一種から単離された血糖降下作用を示す6,6-エーテル型二糖化合物である。新しい化学構造と生物活性を示す天然物であるので、合成に必要な糖の新規エーテル型結合の構築法開発を含めて関連する類縁体合成を行い当初の目的を達成した。
3)1-メチレン糖の反応性の一つである直接的グリコシル化反応はα-結合だけを生成することが確かめられているので、この反応を利用して1位にメチル基が導入されたα-型グリコシドの合成法精査と5糖鎖のガン転移阻止作用が期待されるPI-88類縁体の合成に応用拡大を図り、目的を達成した。
4)今までに含窒素糖鎖の効率よい合成法が達成できたので、この合成法を窒素含有糖での強力なβ-グルコシダーゼ阻害活性等に関連した薬物の創製へ展開した。また、硫黄などを含む新しい糖鎖構造構築をも視野に入れて研究を遂行し、簡便な合成法を確立できた。更に、現在までに知られていないアザ糖のジー及びトリサッカライド等の合成も平行して検討し確立できた。

報告書

(1件)
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2006 2005

すべて 雑誌論文 (6件)

  • [雑誌論文] A Facile Synthesis of Neo-saccharides : 2,6'- and 3,6'-Ether-Linked Sugars, Synthesis2006

    • 著者名/発表者名
      Hideyo Takahashi
    • 雑誌名

      Synthesis (in press)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Cyclophellitol utilizing Palladium Chloride Mediated-Ferrier-II Rearrangement2005

    • 著者名/発表者名
      Hideyo Takahashi
    • 雑誌名

      Molecules 10

      ページ: 901-911

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of N-Protected Azaoligosaccharides and Their Cyclic Derivatives2005

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Sawada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 46(No.14)

      ページ: 2399-2403

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of PI-88 Analogue Using Novel O-Glycosidation of exo-Methylenesugars2005

    • 著者名/発表者名
      Rie Namme
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 46(No.17)

      ページ: 3033-3036

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] A Novel Recyclable Catalytic System Utilizing Temperature-Responsive Catalyst2005

    • 著者名/発表者名
      Hiromi Hamamoto
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed. 44

      ページ: 4536-4538

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Short-Step Synthesis of 5-Thio-L-hexopyranoses from D-Gluconothio-O-lactone2005

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Sawada
    • 雑誌名

      Heterocycles 66

      ページ: 441-451

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2018-03-28  

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