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非平面アミドオリゴマーの自己組織化構造とヘリックス表面の機能化

研究課題

研究課題/領域番号 17109001
研究種目

基盤研究(S)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東京大学

研究代表者

大和田 智彦  東大, 薬学研究科(研究院), 教授 (20177025)

研究期間 (年度) 2005 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
102,830千円 (直接経費: 79,100千円、間接経費: 23,730千円)
2008年度: 12,220千円 (直接経費: 9,400千円、間接経費: 2,820千円)
2007年度: 12,220千円 (直接経費: 9,400千円、間接経費: 2,820千円)
2006年度: 29,900千円 (直接経費: 23,000千円、間接経費: 6,900千円)
2005年度: 48,490千円 (直接経費: 37,300千円、間接経費: 11,190千円)
キーワードアミド / N-ピラミッド化 / N-ニトロソアミン / 一酸化窒素 / S-トランスニトロソ化 / へリックス構造 / 窒素ピラミッド化 / β-アミノ酸 / 自己組織化 / 一酸化窒素放出 / ヘリックス構造 / 非平面ペプチド / アミド結合 / ペプチド / 規則構造 / アミノ酸
研究概要

本研究課題では7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造を有するアミドの非平面構造の構造特性を確立し機能分子マテリァルとして応用するために以下のことを実施した。自己組織的にヘリックス構造の柔軟性の制御の結果をふまえてヘリックス構造表面の機能化を行う。除放性一酸化窒素放出物質は持続的な一酸化窒素の放出を可能にし,一酸化窒素に由来する持生物活性(例えば血管内皮細胞増殖抑制による血管再狭窄の予防)の持続的な作用が期待できる注目の有機マテリアルである。そのため新たな機構でのNO放出物質を,アミド結合と同様に2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造を用いて新たなS-トランスニトロソ化反応によるNO供与体(S-ニトロソチオール)の間接的な生成によりNO供与性を示すことを明らかにした。本反応は平面性N-ニトロソアミンでは起きず,また求核剤がイオウではなく窒素では起きない。またN-ニトロソー2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタンは可視光によってN-NO結合の開裂が起きることがわかり,光照射による空間的時間的に制御したNOの放出が可能になりつつある。

報告書

(3件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2007 2006 2005 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Anchoring Cationic Amphiphiles for Nucleotide Delivery Significance of DNA Release from Cationic Liposomes for Transfection2007

    • 著者名/発表者名
      Naohide Hirashima, Kazuhiro Minatani, Yoshimi Hattori, Tomohiko Ohwada, and Mamonru Nakanishia
    • 雑誌名

      Biol.Pharm.Bull 30

      ページ: 1117-1122

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transnitrosation of Thiols from Aliphatic N-Nitrosamines: S-Nitrosation and Indirect Generation of Nitric Oxide2007

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Yanagimoto, Takeshi Toyota, Norio Matsuki, Yumi Makino, Seiichi Uchiyama, Tomohiko Ohwada
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc 129

      ページ: 736-737

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transnitrosation of Thiols from Aliphatic N-Nitrosamines : S-Nitrosation and Indirect Generation of Nitric Oxide2007

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Yanagimoto ら
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 129

      ページ: 736-737

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Accurate fluorescent polymeric thermometers containing an ionic component2007

    • 著者名/発表者名
      Chie Gota ら
    • 雑誌名

      The Analyst

      ページ: 121-126

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Oligomers of β-Amino Acid Bearing Nonplanar Amides form Ordered Structures2006

    • 著者名/発表者名
      Yuko Otani ら
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 11635-11644

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Formation of 4H-1,2-Benzoxazines by Intramolecular Cyclization of Nitroalkanes. Scope of Aromatic Oxygen-functionalization Reaction Involving a Nitro Oxygen Atom, and Mechanistic Insights2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Nakamura ら
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 129

      ページ: 736-737

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Compounds Structurally Related to Tamoxifen as Openers of Large-Conductance Calcium-Activated K^+ Channel2005

    • 著者名/発表者名
      Sha Yu et al.
    • 雑誌名

      Chem.Pharm.Bull 53

      ページ: 1372-1373

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [学会発表] Transnitrosation of Thiols from Aliphatic N-Nitrosamines:S-Nitrosation and Indirect Generation of Nitric Oxide2007

    • 著者名/発表者名
      Tomohiko Ohwada, Takahiro YanagimOto, Yumi Makino, Seiichi Uchiyama, YUko Otami, Takeshi Tyoda, Norio Matsuki
    • 学会等名
      The 4th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2007-12-03
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~yakka/

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

URL: 

公開日: 2005-04-01   更新日: 2016-04-21  

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