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スピンコートを利用した新しい絶対不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 17350044
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関東京大学

研究代表者

相田 卓三  東京大学, 大学院工学系研究科, 教授 (00167769)

研究期間 (年度) 2005 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
14,700千円 (直接経費: 14,700千円)
2006年度: 5,400千円 (直接経費: 5,400千円)
2005年度: 9,300千円 (直接経費: 9,300千円)
キーワードキラリティー / 絶対不斉合成 / ポルフィリン / デンドリマー / スピンコート / 光学活性 / 超分子
研究概要

化学的な不斉源を用いずに光学活性化合物を合成する「絶対不斉合成」は、光学活性化合物の超効率的な合成法となり得るだけなく、地球上の生命におけるホモキラリティーの起源とも関係づけられるため、様々な分野で強い関心を惹きつけている。これまで行われてきた絶対不斉合成の代表的な成功例は、ある基質が結品化する際、らせんのような不斉な分子配列を形成することを利用しており、結晶場という現在の科学ではほとんどコントロールできない偶然の環境により達成されてきた。このため、絶対不斉合成が適用できる基質は特殊な化合物に限定されている。一方、円偏光を用いた絶対不斉合成の例も報告されているが、この場合、特殊な装置が必要な上、不斉収率が極めて低く、いまだに概念的な手法というレベルを脱していない。本研究では、スピンコートや撹絆などマクロな不斉によって生じると予想される分子集合体のキラリティーを利用して、絶対不斉合成を行なうことを目的としてきた。これが成功すれば、得られる生成物の光学活性(絶対立体配置)を回転の方向を左回転、右回転と変えることで自由自在に得られるようになる。このような、誰にでも行える単純な操作により、望みの絶対立体配置を有する光学活性体を作り分けることができる絶対不斉合成は前例がなく、光学活性体が関係する幅広い分野において、極めて大きな波及効果が期待できる。本研究期間において、我々はその基礎となるIIいくつかの非常に興味深い現象を見いだした。

報告書

(3件)
  • 2006 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2007 2006 2005

すべて 雑誌論文 (39件)

  • [雑誌論文] Crystallographic and Chiroptical Studies on Tetraarylferrocenes for Use as Chiral Rotary Modules for Molecular Machines2007

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Muraoka, et al.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J. 13

      ページ: 1724-1724

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Catalysis of a Peptidic Micellar Assembly Covalently Immobilized within Mesoporous Silica Channels : Importance of Amphiphilic Spatial Design2007

    • 著者名/発表者名
      Wataru Otani, et al.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J. 13

      ページ: 1731-1731

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Reversible Operation of Chiral Molecular Scissors by Redox and UV Light2007

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Muraoka, et al.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 1441-1441

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Metalloporphyrin Hosts for Supramolecular Chemistry of Fullerenes2007

    • 著者名/発表者名
      Kentaro Tashiro, et al.
    • 雑誌名

      Chem. Soc. Rev. 36

      ページ: 189-189

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Chiroptical Sensing of Asymmetric Hydrocarbons using a Homochiral Supramolecular Box from a Bismetalloporphyrin Rotamer2007

    • 著者名/発表者名
      Junko Aimi, et al.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 46

      ページ: 2031-2031

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Crystallographic and Chiroptical Studies on Tetraarylferrocenes for Use as Chiral Rotary Modules for Molecular Machines2007

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Muraoka, Kazushi Kinbara, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 13

      ページ: 1724-1730

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Catalysis of a Peptidic Micellar Assembly Covalently Immobilized within Mesoporous Silica Channels : Importance of Amphiphilic Spatial Design2007

    • 著者名/発表者名
      Wataru Otani, Kazushi Kinbara, Quigmin Zhang, Katsuhiko Ariga, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 13

      ページ: 1731-1736

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Reversible Operation of Chiral Molecular Scissors by Redox and UV Light2007

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Muraoka, Kazushi Kinbara, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      ページ: 1441-1443

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Metalloporphyrin Hosts for Supramolecular Chemistry of Fullerenes2007

    • 著者名/発表者名
      Kentaro Tashiro, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Chem.Soc.Rev. 36

      ページ: 189-197

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Chiroptical Sensing of Asymmetric Hydrocarbons using a Homochiral Supramolecular Box from a Bismetalloporphyrin Rotamer2007

    • 著者名/発表者名
      Junko Aimi, Kazumasa Oya, Akihiko Tsuda, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed. 46

      ページ: 2031-2035

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Chiroptical Sensing of Asymmetric Hydrocarbons using a Homochiral Supramolecular Box from a Bismetalloporphyrin Rotamer2007

    • 著者名/発表者名
      Junko Aimi, Kazumasa Oya, Akihito Tsuda, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 46

      ページ: 2031-2031

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Crystallographic and Chiroptical Studies on Tetraarylferrocenes for Use as Chiral Rotary Modules for Molecular Machines2007

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Muraoka, Kazushi Kinbara, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J. 13

      ページ: 1724-1724

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Metalloporphyrin Hosts for Supramolecular Chemistry of Fullerenes2007

    • 著者名/発表者名
      Kentaro Tashiro, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Chem. Soc. Rev. 36

      ページ: 189-189

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Mechanical Twisting of a Guest by a Photoresponsive Host2006

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Muraoka, et al.
    • 雑誌名

      Nature 440

      ページ: 512-512

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Semibiological Molecular Machine with an Impremented "AND" Logic Gate for Regulation of Protein Folding2006

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Muramatsu, et al.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 3764-3764

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Self-Regulartory Host in an Oscillatory Guest Motion : Complexatioin of Fullerenes with a Short-Spaced Cyclic Dimer of an Organorhodium Porphyrin2006

    • 著者名/発表者名
      Ayako Ouchi, et al.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 45

      ページ: 3542-3542

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Hermaphroditic Chirality" of a D_2-Symmetric Saddle-Shaped Porphyrin in Multicomponent Spontaneous Optical Resolution : Inclusion Cocrystals with Double-Helical Porphyrin Arrays2006

    • 著者名/発表者名
      Yukitami Mizuno, et al.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 45

      ページ: 3786-3786

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Self-Locking Molecule Operative with a Photoresponseive Key2006

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Muraoka, et al.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 11600-11600

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Sensing of Chiral Fullerenes by a Cyclic Host with an Asymmetrically Distorted π-Electronic Component2006

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Shoji, et al.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 10690-10690

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Mechanical Twisting of a Guest by a Photoresponsive Host2006

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Muraoka, Kazushi Kinbara, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Nature 440

      ページ: 512-515

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Semibiological Molecular Machine with an Impremented "AND" Logic Gate for Regulation of Protein Folding2006

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Muramatsu, Kazushi Kinbara, Hideki Taguchi, Noriyuki Ishii, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 128

      ページ: 3764-3769

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Self-Regulartory Host in an Oscillatory Guest Motion : Complexatioin of Fullerenes with a Short-Spaced Cyclic Dimer of an Oreanorhodium Pornhvrin2006

    • 著者名/発表者名
      Ayako Ouchi, Kentaro Tashiro, Kentaro Yamaguchi, Takeshi Akasaka, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed. 45

      ページ: 3542-3546

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] "Hermaphroditic Chirality" of a D2-Symmetric Saddle-Shaped Porphyrin in Multicomponent Spontaneous Optical Resolution : Inclusion Cocrvstals with Double-Helical Pornhvrin Arrays2006

    • 著者名/発表者名
      Yukitami Mizuno, Md.Akhtarul Alam, Akihiko Tsuda, Kazushi Kinbara, Kentaro Yamaguchi, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed. 45

      ページ: 3786-3790

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Self-Locking Molecule Operative with a Photoresponseive Key2006

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Muraoka, Kazushi Kinbara, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 128

      ページ: 11600-11605

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Sensing of Chiral Fullerenes by a Cyclic Host with an Asymmetrically Distorted π-Electronic Component2006

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Shoji, Kentaro Tashiro, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 128

      ページ: 10690-10691

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Sensing of Chiral Fullerenes by a Cyclic Host with an Asymmetrically Ditorted π-Electronic Component2006

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Shoji, kentaro Tashiro, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 10690-10690

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Hermaphoroditic Chirality"of a D_2-Symmetric Saddle-Shaped Porphyrin in Multicomponent Spontaneous Optical Resolution : Inclusion Cocrystals with Double-Helical Porphyrin Arrays2006

    • 著者名/発表者名
      Yukitami Mizuno, Md, Akhtarul Alam, Akihiko Tsuda, Kazushi Kinbara, Kentaro Yamaguchi, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed 45

      ページ: 3786-3786

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A Self-Locking Molecule Operative with a Photoresponseive Key2006

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Muraoka, Kazushi Kinbara, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 11600-11600

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] "Hermaphroditic Chirality" of a D_2-Symmetric Saddle-Shaped Porphyrin in Multicomponent Spontaneous Optical Resolution : Inclusion Cocrystals with Double-Helical Porphyrin Arrays2006

    • 著者名/発表者名
      Yukitami Mizuno, Md.Akhtarul Alam, Akihiko Tsuda, Kazushi Kinbara, Kentaro Yamaguchi, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 45(印刷中)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Towards Intelligent Molecular Machines : Directed Motions of Biological and Artificial Molecules and Assemblies2005

    • 著者名/発表者名
      Kazushi Kinbara, et al.
    • 雑誌名

      Chem. Rev. 105

      ページ: 1377-1377

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Rewritable Phosphorescent Paper by the Control of Competing Kinetic and Thermodynamic Self-Assembling Events2005

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Kishimura, et al.
    • 雑誌名

      Nature Materials 4

      ページ: 546-546

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Cyclic Dimer of a Fused Porphyrin Zinc Complex as a Novel Host with Two π-Electronically Coupled Binding Sites2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Sato, et al.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 2324-2324

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Planar or Perpendicular? Conformational Preferences of π-Conjugated Metalloporphyrin Dimer and Trimer in Supramolecular Tubular Arrays2005

    • 著者名/発表者名
      Akihiko Tsuda, et al.
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed. 44

      ページ: 4884-4884

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Positive Heterotropic Cooperativity for Selective Guest Binding via Electronic Communications through a Fused Zinc Porphyrin Array2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Sato, et al.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 127

      ページ: 13086-13086

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Towards Intelligent Molecular Machines : Directed Motions of Biological and Artificial Molecules and Assemblies2005

    • 著者名/発表者名
      Kazushi Kinbara, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Chem.Rev. 105

      ページ: 1377-1400

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Rewritable Phosphorescent Paper by the Control of Competing Kinetic and Thermodynamic Self-Assembling Events2005

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Kishimura, Takashi Yamashita, Kentaro Yamaguchi, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Nature Materials 4

      ページ: 546-549

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Cyclic Dimer of a Fused Porphyrin Zinc Complex as a Novel Host with Two π-Electronically Coupled Binding Sites2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Sato, Kentaro Tashiro, Atsuhiro Osuka, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Chem.Commun

      ページ: 2324-2326

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Planar or Perpendicular? Conformational Preferences of π-Conjugated Metalloporphyrin Dimer and Trimer in Supramolecular Tubular Arrays2005

    • 著者名/発表者名
      Akihiko Tsuda, Haifeng Hu, Ryo Tanaka, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed. 44

      ページ: 4884-4888

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Positive Heterotropic Cooperativity for Selective Guest Binding via Electronic Communications through a Fused Zinc Pornhvrin Array2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Sato, Kentaro Tashiro, Hideyuki Shinmori, Atsuhiro Osuka, Yasujiro Murata, Koichi Komatsu, Takuzo Aida
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 127

      ページ: 13086-13087

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2016-04-21  

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