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白金およびインジウム触媒を利用する環境調和型有機合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17550094
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関筑波大学

研究代表者

三浦 勝清  筑波大学, 大学院・数理物質科学研究科, 准教授 (20251035)

研究分担者 細見 彰  筑波大学, 名誉教授 (00004440)
研究期間 (年度) 2005 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
3,930千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 330千円)
2007年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2006年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2005年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワード白金 / インジウム / 環境調和型合成 / ケイ素反応剤 / アリル化 / 環状エーテル / ラジカノレ反応 / 共役エノン / ビニルシラン / アリルシラン / α,β-不飽和ケトン / アルキン / パラジウム / 二官能基化 / クロスカップリング / タンデム反応 / エン型反応 / 触媒反応 / ヒドロシラン / ラジカル反応 / シリルエノラート
研究概要

本研究では、白金塩やインジウム塩の触媒能を活用することで、以下に不すような、反応磯構にも味深い環境調和型有機合成反応の開発を行った。
1. 白金塩存在下、ビニルシランがアリルシランに異性化することを見つけ、これを利用したビニルシランによる分子内および分子間での炭素求電子剤のアリル化に成功した。合成が容易なビニルシランを用いることで、反応操作の簡便化や省エネルギー化、原子利用率の向上に役立った。
2. 白金触媒によるアルケニルアルコールとアルデヒドの環化付加反応を開発し、置換テトラヒドロピランの簡便かつ高立体選択的な合成に成功した。有機金属試薬を用いることなく、高効率な炭素-炭素結合形成を達成できた点は非常に意義深い。
3. 白金触媒を用いると、1,1-二置換アルケンによるアセタールのアリル化が効率よく進行することを見つけた。また、アセタールの代わりにアルデヒドとアセタール化剤を用いても同様の反応が進行することを見つけ、ホモアリルエーテル類の短段階合成に成功した。
4. ヒドロシランと触媒量のインジウム塩を用いる、有機ハロゲン化物の効率的ラジカル還元反応を開発した。反応は室温、エタノール中ですばやく進行し、有機スズ反応剤を用いる従来法に比べて、環境負荷の少ない、後処理が容易な反応を開発できた。この反応系のラジカル付加反応への応用にも成功した。
5. インジウム塩のLewis酸性を利用することで、アルキンとアルデヒドのカルボニルメタセシス型反応に成功し、原子利用率の高い共役エノン類の合成法を開発した。

報告書

(4件)
  • 2007 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2006 実績報告書
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (40件)

すべて 2008 2007 2006 2005 2003

すべて 雑誌論文 (21件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (17件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Silicon Lewis Acids2008

    • 著者名/発表者名
      三浦勝清
    • 雑誌名

      New Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis ed. By H. Yamamoto and K. Ishihara", Vol.1, " Chap.9", Elsevier," Amsterdam

      ページ: 469-516

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Indium(III) Acetate-Catalyzed Intermolecular Radical Addition of Organic Iodides to Electron-deficient Alkenes2008

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, M. Tomita, J. Ichikawa, and A. Hosomi
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10(1)

      ページ: 133-136

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Platinum(II)-Catalyzed Annulation of 5-Methyl-5-hexen-1-ols with Aldehydes2008

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, M. Horiike, G. Inoue, J. Ichikawa, and A. Hosomi
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 37(3)

      ページ: 270-271

    • NAID

      10021078202

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Silicon Lewis Acids2008

    • 著者名/発表者名
      K. Miura and A. Hosomi
    • 雑誌名

      New Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis ed. by H. Yamamoto and K. Ishihara, Wiley-VCH, Weinheim, Germany Vol.1, Chap.9

      ページ: 469-516

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Indium(III)Acetate-Catalyzed Intermolecular Radical Addition of Organic Iodides to Electron-deficient Alkenes2008

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 133-136

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Platinum(II)-Catalyzed Annulation of 5-Methyl-5-hexen-1-ols with Aldehydes2008

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 37

      ページ: 270-271

    • NAID

      10021078202

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silicon Lewis Acids2008

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Silicon Lewis Acids in New Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis, Wiley-VCH

      ページ: 469-516

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [雑誌論文] Silicon2007

    • 著者名/発表者名
      三浦勝清
    • 雑誌名

      Comprehensive Organometallic Chemistry III ed. by R. H. Crabtree and M.p. Mingos", Vol.9, " Chap.7.", Elsevier," Amsterdam

      ページ: 297-339

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Silicon2007

    • 著者名/発表者名
      K. Miura and A. Hosomi
    • 雑誌名

      Comprehensive Organometallic Chemistry III ed. by R. H. Crabtree and M. P. Mingos, Elsevier, Amsterdam Vol.9, Chap.7

      ページ: 297-339

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Indium-Catalyzed Radical Reductions of Organic Halides with Hydrosilanes2007

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, M. Tomita, Y. Yamada, and A. Hosomi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 72(3)

      ページ: 787-792

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Homolytic Hydrogermylation of Alkenes with Dibutylchlorogermane2007

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Journal of Organometallic Chemistry 692巻1-3号

      ページ: 514-519

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Indium-Catalyzed Radical Reductions of Organic Halides with Hydrosilanes2007

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 72巻3号

      ページ: 787-792

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Indium(III) Salt-Promoted Intramolecular Addition of Allylsilanes to Alkynes2006

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, N. Fujisawa, S. Toyohara, and A. Hosomi
    • 雑誌名

      Synlett 12

      ページ: 1883-1886

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Indium(III)Salt-Promoted Intermolecular Addition of Allylsilanes to Alkynes2006

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Synlett 12号

      ページ: 1883-1886

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Platinum(II)Salt-Catalyzed Annulation of Hydroxyalkyl-Substituted Vinylsilanes with Aldehydes2005

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, R. Itaya, M. Horiike, H. Izumi, and A. Hosomi
    • 雑誌名

      Synlett 20

      ページ: 3148-3150

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Highly Regio- and Stereoselective Hydrostannylation of Propargyl Alcohols and Ethers Using Dibutylchlorostannane and Lithium Chloride2005

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Synlett 3号

      ページ: 406-410

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Highly Regio- and Stereoselective Hydrostannylation of Alkynols with A New Lewis Acidic Hydrostannane2005

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Organic Letter 7巻3号

      ページ: 503-506

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Highly Diastereoselective Hydrostannylation of Allyl and Homoallyl Alcohols with Dibutyl(trifluoromethanesulfoxy)stannane2005

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 127巻26号

      ページ: 9366-9367

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones2005

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Synlett 12号

      ページ: 1917-1921

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthetic Radical Reactions Using Dibutylchlorogermane and Dibutylethoxygermane as Radical Mediators2005

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Synlett 20号

      ページ: 3151-3153

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Platinum(II) Salt-Catalyzed Annulation of Hydroxyalkyl-Substituted Vinylsilanes with Aldehydes2005

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 雑誌名

      Synlett 20号

      ページ: 3148-3150

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [学会発表] Platinum(II)-Catalyzed Reaction of Vinylsilanes with Aldehydes. Investigation of Scope and Reaction Mechanism2008

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, G. Inoue, J. Ichikawa, and A. Hosomi
    • 学会等名
      88th Spring Meeting of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Rikkyo University, Ikebukuro
    • 年月日
      2008-03-26
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Platinum(II)-Catalyzed Reaction of Vinylsilanes with Carbon Electrophiles2007

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, G. Inoue, J. Ichikawa, and A. Hosomi
    • 学会等名
      54th Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Hiroshima University, Higashi-hiroshima
    • 年月日
      2007-10-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] 2価白金触媒によるビニルシランと炭素求電子剤の反応2007

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 学会等名
      第54回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2007-10-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Platinum(II)-Catalyzed Addition of Vinylsilanes to Carbon Electrophiles2007

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, G. Inoue, and A. Hosomi
    • 学会等名
      International Conference on Asymmetric Organocatalysis
    • 発表場所
      Ootsu
    • 年月日
      2007-05-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Platinum(II)-Catalyzed Addition of Vinylsilanes to Carbon Electrophiles2007

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 学会等名
      International Conference on Asymmetric Organocatalysis
    • 発表場所
      大津
    • 年月日
      2007-05-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Platinum-Catalyzed Allylation of Carbon Electrophiles with Vinylsilanes2007

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, G. Inoue, and A. Hosomi
    • 学会等名
      87th Spring Meeting of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Kansai University, Suita
    • 年月日
      2007-03-27
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Platinum-Catalyzed Alcoholysis of Vinylsilanes2007

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, H. Izumi, and A. Hosomi
    • 学会等名
      87th Spring Meeting of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Kansai University, Suita
    • 年月日
      2007-03-27
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Indium-Catalyzed Carbonyl Metathesis-type Reaction of Alkynes with Aldehydes2007

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, K. Ito, and A. Hosomi
    • 学会等名
      87th Spring Meeting of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Kansai University, Suita
    • 年月日
      2007-03-26
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Indium-Catalyzed Radical Reduction and Radical Addition of Haloalkanes2007

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, M. Tomita, and A. Hosomi
    • 学会等名
      4th International Symposium on Future-Oriented Interdisciplinary Materials Science
    • 発表場所
      Tsukuba
    • 年月日
      2007-03-12
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Indium(III) Salt-Catalyzed Reaction of Alkynes with Aldehydes Forming Conjugated Enones2006

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, K. Ito, A. Yamanobe, and A. Hosomi
    • 学会等名
      10th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-10)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2006-11-16
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Platinum-Catalyzed Nucleophilic Addition of Vinylsilanes at the β-Position2006

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, G. Inoue, H. Izumi, and A. Hosomi
    • 学会等名
      53rd Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Osaka City University, Osaka.
    • 年月日
      2006-09-08
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Indium-Catalyzed Intramolecular Addition of Alkynes to Aldehydes2006

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, A. Yamanobe, and A. Hosomi
    • 学会等名
      86th Spring Meeting of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Nihon University, Funabashi
    • 年月日
      2006-03-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] New Synthetic Reactions Using Organosilicon Reagents under Catalysis by Indium(III) Salts2005

    • 著者名/発表者名
      K. Miura
    • 学会等名
      The 2005 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA.
    • 年月日
      2005-12-16
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Activation of Alkynes by Indium Salts and Its Application to Catalytic C-C Bond Formation2005

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, S. Toyohara, and A. Hosomi
    • 学会等名
      32nd Symposium on Heteroatom Chemistry
    • 発表場所
      Tsukuba
    • 年月日
      2005-12-05
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Platinum(II)-Catalyzed Reactions of Aldehydes and Acetals with Alkenes2005

    • 著者名/発表者名
      K. Miura. M. Horiike, H. Izumi, and A. Hosomi
    • 学会等名
      52nd Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Doshisha University, Kyoutanabe
    • 年月日
      2005-09-15
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Indium-Catalyzed Radical Reduction and Radical Addition of Haloalkanes2005

    • 著者名/発表者名
      K. Miura. M. Tomita, and A. Hosomi
    • 学会等名
      32nd Symposium on Heteroatom Chemistry
    • 発表場所
      Tsukuba
    • 年月日
      2005-09-05
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Platinum-Catalyzed Nucleophilic Addition of Vinylsilanes to Aldehydes at the β-Position2003

    • 著者名/発表者名
      K. Miura, G. Inoue, and A. Hosomi
    • 学会等名
      86th Spring Meeting of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Nihon University, Funabashi
    • 年月日
      2003-03-27
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [図書] Silicon Lewis Acidsin New Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis2008

    • 著者名/発表者名
      三津勝清
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] "Silicon" in Comprehensive Organometallic Chemistry III ed.by R.H.Crabtree and M.P.Mingos,Vol.9,Chap.7.2006

    • 著者名/発表者名
      三浦 勝清
    • 総ページ数
      42
    • 出版者
      Elsevier
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2016-04-21  

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