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キラル超分子多孔体を用いる固相不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 17550109
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関関西大学

研究代表者

田中 耕一  関西大学, 工学部, 教授 (10116949)

研究期間 (年度) 2005 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2006年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2005年度: 2,600千円 (直接経費: 2,600千円)
キーワード超分子多孔体 / キラリティー / 固相合成 / 不斉反応 / 無溶媒反応 / シクロヘキセンオキシド / アニリン / 結晶構造 / 固相反応 / 不斉合成 / 反応場 / 超分子化学 / 分子認識 / 自己組織化 / ナノ材料 / 合成化学 / 包接
研究概要

金属イオンと配位させるための第一官能基としてのカルボキシル基、ゲスト分子との水素結合形成に必要な第2官能基としての水酸基、さらにキラル空間を創出するための軸不斉なビナフチル基を有する光学活性ジカルボン酸(1)を合成し、これをCuイオンと配位させることによりキラル金属-有機配位多孔体(2)を合成することに成功した。また、その単結晶X線構造解析にも成功し、軸不斉を持ったビナフチル基が形成するキラル空孔に溶媒のMeOHが2分子包接されていることが判明した。さらに、このキラル金属一有機配位多孔体(2)を不斉反応場としての利用を検討した結果、エポキシシクロヘキサンに対するアニリン誘導体の付加反応が無溶媒条件下で不斉選択的に進行することを明らかにすることができた。たとえば、シクロヘキセンオキシド(3)とアニリンの1:1混合物にキラル固体触媒として10モル%の2を加えて室温で24時間反応させると、光学活性なアミノアルコール(4)が光学純度51%で得られた。このような、キラル金属-有機配位多孔体(2)を触媒的な固体不斉反応場として用いた反応例はこれまでほとんど類例がないものである。また、この触媒は反応生成物からろ過により簡単に分離回収でき再使用も可能であるので、無溶媒反応と併せて環境に負荷の少ないグリーン有機合成法としてきわめて有望である。今後、不斉収率のさらなる向上を目指して新しいキラル金属-有機配位多孔体を設計・開発すると共に、多種多様な触媒的不斉有機合成反応への応用やゲスト分子の高効率な光学分割などへの応用を展開して行く予定である

報告書

(3件)
  • 2006 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2006 2005

すべて 雑誌論文 (20件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Selective Inclusion of Equatrial Isomers of Cyclohexane-polyols with Phosphonium Salt Hosts2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      ページ: 2423-2428

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Optical Resolution of Medium-Size Lactones by Inclusion Crystallization with Optically Active Host Compounds2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 17

      ページ: 1678-1683

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Spontanious Resolution of 2, 3-Bisfluoren-9-ylidene Succinic Acid Induced by Achiral Guest Inclusion2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Chirality 18

      ページ: 483-488

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Resolution of 4-Oxazetidin-2-yl Benzoate by Inclusion Crystallization with Optically Active Host2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 17

      ページ: 2216-2219

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Novel Host Compounds, 1. 1'-Binaphthyl-2, 2'-dihydroxy-5, 5'- and -6, 6'-dicarboxylic Acid2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Journal of Inclusion Phenomena 56

      ページ: 281-285

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Guest Inclusion by N, N', N' '-Trihydroxyisocyanuric Acid2006

    • 著者名/発表者名
      M.R.Caira
    • 雑誌名

      Analy. Sci. 22

      ページ: 69-70

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Selective Inclusion of Equatorial Isomers of Cyclohexane-polyols with Phosphonium Salt Hosts2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem.

      ページ: 2423-2428

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Optical Resolution of Medium-size Lactones by Inclusion Crystallization with Optically Active Host Compounds2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 17

      ページ: 1678-1683

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書 2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Spontaneous Resolution of 2,3-Bis-fluoren-9-ylidenesuccinic Acid Induced by Achiral Guest Inclusion2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Chirality 18

      ページ: 483-488

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Resolution of 4-oxazetidin-2-yl Benzoate by Inclusion Crystallization with an Optically Active Host Compound2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 17

      ページ: 2216-2219

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Novel Host Compounds, 1,1'-Binaphthy1-2,2'- dihydroxy-5,5'- and 6,6'-dicarboxylic acid2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Journal of Inclusion Phenomena 56

      ページ: 281-285

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Guest Inclusion by N,N',N"-Trihydroxyisocyanuric Acid2006

    • 著者名/発表者名
      M.R.Caira
    • 雑誌名

      Anal.Sci. 22

      ページ: 69-70

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Selective Inclusion of Equatrial isomers of Cyclohexane-polyols with Phosphonium Salt Hosts2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem.

      ページ: 2423-2428

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Spotaneous Resolution of 2,3-bisfluoren-9-ylidene Succinic Acid Induced by Achiral Guest Inclusion2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Chirality 18

      ページ: 483-488

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Resolution of 4-Oxazetidin-2-yl enzoate by Inclusion Crystallization with Optically Active Host2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 17

      ページ: 2216-2219

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Novel Host Compounds,1,1'-binaphtyl-2,2'-dihydroxy-5,5'-and 6,6'-dicarboxylic acid2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Journal of Inclusion Phenomena 56

      ページ: 281-285

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Solvent-Free Organic Synthesis2005

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 雑誌名

      Kansai University, Kogakkai 13

      ページ: 1-71

    • NAID

      110004672721

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Enantioselective [2+2]Photodimerization Reactions of Coumarins in Solution2005

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka, T.Fujiwara
    • 雑誌名

      Organic Letters 7・8

      ページ: 1501-1503

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Photochromic Crystals : Toward an Understanding of Color Development in the Solid State2005

    • 著者名/発表者名
      J.L.Scott, K.Tanaka
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design 5・3

      ページ: 1209-1213

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Solvent-mediated transformation of a 1:1 2,3-bis-fluoren-9-ylidene succinic acid-ethanol solvate to the 1:2 solvate2005

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka, S.Wada, M.R.Caira
    • 雑誌名

      Cryst Eng Comm 7

      ページ: 592-594

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [図書] 無溶媒有機合成2005

    • 著者名/発表者名
      田中 耕一
    • 総ページ数
      71
    • 出版者
      関西大学 工学会
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2016-04-21  

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