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ヒト致死性海藻毒ポリカバノシド類の起源生物、生理作用、類縁体の構造に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 17580091
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

山下 まり  東北大学, 大学院農学研究科, 教授 (50192430)

研究期間 (年度) 2005 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2006年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
2005年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
キーワード食中毒 / 海藻 / ポリカバノシド / 構造決定 / 絶対立体配置 / 薬理作用 / 生理活性 / アポトーシス
研究概要

1 ポリカバシドC2の相対立体構造および、絶対立体構造の決定:ポリカバノシドC(PC),C2(PC2)は、紅藻カタオゴノリGracilaria edulis由来のヒト致死性食中毒原因物質ポリカバノシドAの微量類縁体で約2kgの海藻から0.1-0.2mg単離した。前年度まで、平面構造の推定、およびアグリコンモデルの合成による平面構造の確認を行なった。その後、そのアグリコンモデルと天然物PC2のNMRデータがほぼ完全に一致することを確認の上で、合成モデルのNOE, J値から、不明であった、C10,C13位の相対立体配置を決定した。次に、そのモデルと、PC2,さらに既知の類縁体PA3のCDスペクトルを比較すると、300nm付近に共通した負のコットン効果が観測され、これはこれらの分子に共通して存在する、9位のケトンカルポニルのn-pai^*遷移によるものと考えられ、共通の絶対立体構造を持つと推定し、PC2のC10, C13の絶対配置をR, Rと決定した。これは北海道大学大学院理学研究院藤原憲秀准教授のご協力による。
2.PC2とアグリコンモデルの生理活性:PC2をddY系オスマウス体重12gに腹腔内投与しても、なんら症状をしめさず、ポリカバノシドAのマウスに対する腹腔内投与毒性は、0.2-0.4mg/kgであることと比較すると、PC2に同等レベルの毒性がないといえる。また、PC2のアグリコンモデルは、Neuro2AおよびTHP-1細胞に20micro Mで細胞毒性を示さなかった。
3.ポリカバノシドAの合成類縁体の薬理作用:オハイオ州立大学Paquette教授が合成した、側鎖にenyneneを持ちマウス毒性を有する類縁体の薬理作用研究をスペインのBotana教授との共同で行なった。その結果、この類縁体はヒト神経芽細胞腫由来の培養細胞に膜電位の脱分極を引き起こし、細胞内Ca2+濃度を上昇させることを明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2006 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2007 2006

すべて 雑誌論文 (24件) 図書 (3件)

  • [雑誌論文] Polycavernoside C and C2, the new analogs of the human lethal toxin polycavernoside A, from the red alga, Gracilaria edulis2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 48

      ページ: 2255-2259

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] EFFECTS OF A SYNTHETIC ANALOG OF POLYCAVERNOSIDE A ON HUMAN NEUROBLASTOMA CELLS2007

    • 著者名/発表者名
      E.Cagide
    • 雑誌名

      Cell Physiol. Biochem 19

      ページ: 185-194

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Dietrich Mebs and Wolfgang Flachsenberger, Distribution oftetrodotoxin in the body of the blue-ringed octopus (Hapalochlaena maculosa)2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Toxicon 49

      ページ: 410-412

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Polycavernosides2007

    • 著者名/発表者名
      Leo A.Paquette, Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      In "Phycotoxins : chemistry and biochemistry", Captor, Ames, Iowa, USA Blackwell Publ 15

      ページ: 345-345

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] EFFECTS OF. A SYNTHETIC ANALOG OF PO LYCAV ERNO SIDE A ON HUMAN NEUROB LA STOMA CELLS2007

    • 著者名/発表者名
      E.Cagide 1, M.C.Louzao 1, I.R.Ares 1, M.R.Vieytes2, M.Yotsu-Yamashita3, L.A.Paquette4, T.Yasumoto5, L.M.Botanal
    • 雑誌名

      Cell Physiol. Biochem. 19

      ページ: 185-194

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Kenshu Fujiwara and Takeshi Yasumoto Polycavernoside C and C2, the new analogs of the human lethal toxin polycavernoside A, from the red alga, Gracilaria edulis2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita*, Kazumi Abe, Tetsuya Seki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 2255-2259

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Distribution oftetrodotoxin in the body of the blue-ringed octopus (Hapalochlaena maculosa)2007

    • 著者名/発表者名
      Dietrich Mebs, Wolfgang Flachsenberger
    • 雑誌名

      Toxicon 49

      ページ: 410-412

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Polycavernoside C and C2, the new analogs of the human lethal toxin polycavernoside A, form the red alga, Gracilaria edulis,2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 48

      ページ: 2255-2259

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] EFFECTS OF A SYNTHETIC ANALOG OF POLYCAVERNOSIDE A ON HUMAN NEUROBLASTOMA CELLS2007

    • 著者名/発表者名
      E.Cagide
    • 雑誌名

      Cell Physiol.Biochem 19

      ページ: 185-194

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Tetrodotoxin and its analogue 6-epitetrodotoxin in newts(Triturus spp.;Urodela,Salamandridae)from southern Germany2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Toxicon (In press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Ecological functions of tetrodotoxin in a deadly polyclad flatworm2006

    • 著者名/発表者名
      Raphael Ritson-Williams
    • 雑誌名

      Proc. Natl. Acad. Sci. USA 103 (9)

      ページ: 3176-3179

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Hydrophilic interaction liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry of tetrodotoxin and its analogs2006

    • 著者名/発表者名
      Toshio Nakagawa
    • 雑誌名

      Anal. Biochem 352

      ページ: 142-144

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Changes in membrane potential : An early signal triggered by neurologically active phycotoxins.2006

    • 著者名/発表者名
      Louzao, M. C
    • 雑誌名

      Chem. Res. Toxicol 19

      ページ: 788-793

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Distribution of tetrodotoxin, saxitoxin, and their analogs among tissues of the puffer fish Fugu pardalis2006

    • 著者名/発表者名
      Junho Jang
    • 雑誌名

      Toxicon 48

      ページ: 980-987

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書 2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Polycavernosides poisoning caused by the edible red alga Gracilariaedulis in Philippines.2006

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Tohoku Journal of Agricultural Research 57

      ページ: 55-58

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Hydrophilic, interaction liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry of terodotoxin and its analogs2006

    • 著者名/発表者名
      Toshio Nakagawa, Junho Jang, Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Anal. Biochem. 352

      ページ: 142-144

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] An early signal triggered by neurologically active phycotoxins.2006

    • 著者名/発表者名
      Ames, Iowa, USA Blackwell Publ Louzao, M.C., Vieytes, M.R., Yasumoto, T., Yotsu-Yamashita, M., Botana, L.M., Changes in membrane potential
    • 雑誌名

      Chem. Res. Toxicol. 19

      ページ: 788-793

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Polycavernosides poisoning caused by the edible red alga Gracilaria, edulis in Philippies.2006

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Tohoku Journal of Agricultural Research 57 (1-2)

      ページ: 55-58

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Ecological functions of tetrodotoxin in a deadly polyclad flatworm2006

    • 著者名/発表者名
      Raphael Ritson-Williams, Mari Yotsu-Yamashita, Valerie Paul
    • 雑誌名

      Proc. Natl. Acad. Sci. USA 103 (9)

      ページ: 3176-3179

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Distribution of tetrodotoxin, saxitoxin, and their analogs among tissues of the puffer fish Fugu pardalis.2006

    • 著者名/発表者名
      Junho Jang, Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Toxicon 48

      ページ: 980-987

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Polycavernosides poisoning caused by the edible red alga Gracilaria edulis in Philippines2006

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Tohoku Journal of Agricultural Research 57

      ページ: 55-58

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Changes in membrane potential : An early signal triggered by neurologically active phycotoxins.2006

    • 著者名/発表者名
      Lauzao, M.C
    • 雑誌名

      Chem.Res.Toxicol 19

      ページ: 788-793

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Ecological functions of tetrodotoxin in a deadly polyclad flatworm2006

    • 著者名/発表者名
      Raphael Ritson-Williams
    • 雑誌名

      Proc.Natl.Acad.Sci.USA 103(9)

      ページ: 3176-3179

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Hydrophilic interaction liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry of tetrodotoxin and its analogs2006

    • 著者名/発表者名
      Toshio Nakagawa
    • 雑誌名

      Anal.Biochem (印刷中)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [図書] Phycotoxins : chemistry and biochemistry (Chapter 15)2007

    • 著者名/発表者名
      Leo A.Paquette
    • 総ページ数
      345
    • 出版者
      Blackwell Publ.
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [図書] Phycotoxins : chemistry and biochemistry(Chapter 15)2007

    • 著者名/発表者名
      Leo A.Paquette
    • 総ページ数
      345
    • 出版者
      Blackwell Publ.
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [図書] Topics in Heterocyclic Chemistry (Spectroscopic study of the structure of zetekitoxin AB)2006

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 総ページ数
      200
    • 出版者
      Springer-Verlag GmbH
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2016-04-21  

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