研究課題
基盤研究(C)
・抗生物質マクロテトロリドα及びβの合成を達成した。マクロテトロリドαは免疫抑制・細胞毒性ともに示さないことを明らかにした。生合成中間体アナログの微生物変換を検討した。パママイシン597の北半球部及び南半球部、635Aの南半球部を合成した。・抗生物質エナシロキシンIVaの側鎖の絶対立体配置を二次元NMRを用いて13'S、14'R、15'Sと決定した。側鎖の転位現象を確認した。全合成研究では、シクロヘキサン環部分及び、側鎖部分の部分合成を達成した。・抗生物質スピロファンジンA及びBのスピロアセタール部分を再度合成し、立体配置を訂正した。形式的全合成を達成した。・イネいもち病菌毒素ピリクオールの非天然型の合成を達成し、天然物の絶対立体配置をRと決定した。黄桃灰星病毒素であるデクロロモニリジオールの生合成推定中間体を調製した。タバコ野火病菌毒素タブトキシン-β-ラクタムの試料供給のための全合成を行った。・クリオネの忌避物質プテロエノンの天然型を含む4種のジアステレオマーを合成した。・植物ホルモンジャスモン酸類縁体である4,5-ジデヒドロジャスモン酸メチルの両鏡像体を酵素分割を経由して調製し、絶対立体配置を決定した。天然型はよいジャスミン香気を有していた。また天然型は白血病細胞分化誘導活性を示し、非天然型は殆ど示さないことも明らかにした。誘導体ツベロン酸のプローブ合成を行った・ニワトリ胃潰瘍誘発物質であるジゼロシンの高効率全合成を2段階の金属カップリング反応を鍵段階に合成した。
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